Опыт 5. Реакция Селиванова на кетозы.

Реактивы и материалы: фруктоза, 0,5% ный водный раствор; соляная кислота (d=l,19 г/см³); резорцин, 1%-ный раствор.

В пробирку помещают кристаллик резорцина, 2 капли соляной кислоты и 2 капли раствора фруктозы. Содержимое пробирки нагревают до начала кипения. Жидкость постепенно окрашивается в красный цвет.

П ри нагревании с концентрированными минеральными кислотами, в данном случае с соляной кислотой, молекулы гексоз постепенно расщепляются, образуя смесь различных продуктов. В числе других веществ они образуют оксиметилфурфурол, который конденсируется с резорцином, образуя окрашенное соединение. Эта реакция позволяет быстро обнаружить в смеси Сахаров наличие кетогексоз.

При длительном кипячении и глюкоза может вызвать незначительное покраснение раствора. Альдозы, например глюкоза, также могут образовать оксиметилфурфурол, но при этом вначале они переходят в кетозы. Схема перехода альдоз в кетозу:

Адольгексоза гидратная форма альдозы ендиольная форма

Гидратная форма кетозы кетоза

Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе.

Реактивы и материалы: сахароза, 1 %-ный раствор; едкий натр. 2 н. раствор; сульфат меди (II), 0,2 н. раствор.

В пробирку помещают 1 каплю раствора сахарозы, 5 капель раствора щелочи и 4-5 капель воды. Добавляют каплю раствора сульфата меди (II). Смесь приобретает слабую синеватую окраску вследствие образования сахарата меди.

Раствор сохраняют для следующего опыта

Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы.

Реактивы и материалы: сахарат меди, раствор.

Раствор сахарата меди осторожно нагревают до кипения над пламенем горелки, держа пробирку так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора. Сахароза в этих условиях не окисляется, что указывает на отсутствие в ее молекуле свободной альдегидной группы.

Опыт 8. Кислотный гидролиз сахарозы.

Реактивы и материалы: сахароза, 1%-ный раствор; соляная кислота, 2 н. раствор; соляная кислота (d=l,19 г/см³); сульфат меди (II), 0,2 н. раствор; резорцин; лакмусовая бумага.

В пробирку помещают 1 каплю раствора сахарозы, 1 каплю 2 н. соляной кислоты, 3 капли воды и осторожно нагревают над пламенем горелки 20-30 мин. Половину раствора отливают в другую пробирку и добавляют к ней 4-5 капель раствора щелочи (до щелочной реакции на лакмус) и 3-4 капли воды.

Затем добавляют 1 каплю раствора сульфата меди и нагревают верхнюю часть синего раствора до кипения. Появляется оранжево-желтое окрашивание, доказывающее образование глюкозы.

К оставшейся части гидролизованного раствора сахарозы (первая пробирка) прибавляют кристаллик резорцина, 2 капли концентрированной соляной кислоты и нагревают до кипения. Появляется красноватое окрашивание, указывающее на образование фруктозы (реакция Селиванова).

Химизм процесса:

Молекула сахарозы легко расщепляется при гидролизе на молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Оба моносахарида входят в состав сахарозы в циклических формах. В создании связи между ними участвуют оба гликозидных гидроксида.

В сахарозе остаток фруктозы находится в виде непрочного пятичленного кольца - фуранозы; такие сложные сахара очень легко гидролизуются.