3.1. Галогенопроизводные углеводородов

Галогенопроизводными углеводородов (галогеноуглеводородами) называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на атомы галогена.

В зависимости от природы галогена различают фторо-, хлоро-, бромо- и йодпроизводные, а также смешанные производные, содержащие атомы различных галогенов. По числу атомов галогена, содержащихся в молекуле, галогеноуглеводороды делят на моно- и полигалогенпроизводные (ди-, три- и т.д.).

В зависимости от характера углеводорода, в молекулу которого введен галоген, их делят на:

• насыщенные (галогеналкилы);

• ненасыщенные;

• ароматические (содержащие галогены в ядре или в боковой цепи).

По систематической номенклатуре названия галогенопроизводных углеводородов образуются путем добавления префикса галоген- (бром-, хлор- и т.д) к названию родоначального углеводорода. При этом цепь или цикл нумеруют таким образом, чтобы галоген получил наименьший номер. Заместители перечисляются в алфавитном порядке. Например:

5-метил-3-хлоргептан 2,6-диметил-3,5-дибром-2-хлороктан

Аналогично называются ароматические галогенпроизводные. В галогенпроизводных конденсированных ароматических углеводородов сохраняется нумерация конденсированных систем (например, в нафталине):

хлорбензол 1-бром-3-йод-бензол 2-бром-6-метилнафталин

В ненасыщенных соединениях предпочтение в нумерации отдается кратной связи перед галогеном:

2-метил-3-хлор-1-пропен 3,5-дифторциклогексен 5-йод-4-метил-2-гексин

По рациональной номенклатуре вещества этого класса называются по галогеновому заместителю: хлорид, бромид, йодид, фторид. Углеводородная часть молекулы называется как соответствующий радикал:

этилбромид изобутилхлорид втор-бутилхлорид винилхлорид

(бромистый этил) (хлористый изобутил) (хлористый втор-бутил) (хлористый винил)

Соединения, в которых все атомы водорода замещены на одинаковые атомы галогена, называют, добавляя к наименованию углеводорода префиксы перфтор-, перхлор- и т.д., например:

перхлорпропан перфторэтилен

Если в молекуле галогенопроизводного находится два атома галогена, то углеводородный радикал называется в зависимости от положения этих атомов в углеродной цепи. Например, при расположении атомов галогена у соседних атомов углерода, к названию радикала добавляется суффикс –ен (в этом случае двухвалентный радикал образуется отнятием двух атомов водорода от двух соседних атомов углерода):

этиленхлорид пропиленбромид

(хлористый этилен) (бромистый пропилен)

В случае нахождения обоих атомов галогена у одного концевого атома углерода, к названию углеводородного радикала добавляется суффикс –иден (двухвалентный радикал образуется путем отщепления двух водородных атомов от крайнего углеродного атома):

изобутилиден хлорид пентилиден йодид

(хлористый изобутилиден) (йодистый пентилиден)

Рациональные названия дигалогенопроизводных углеводородов, содержащих галогены у концевых углеродных атомов в цепи, образуются путем наименования префикса, обозначающего количество метиленовых групп (-СН₂-) между двумя атомами галогенов и названия самих галогенов, как заместителей:

триметилен йодид пентаметилен фторид

(йодистый триметилен) (фтористый пентаметилен)

Для некоторых галогеноуглеводородов сохраняются тривиальные названия, некоторые из которых приведены в таблице 3.1.

Таблица 3.1

Названия некоторых галогенопроизводных углеводородов

Формула галогеноуглеводорода	Название галогеноуглеводорода
	тривиальное	систематическое	рациональное
СH3Cl	-	хлорметан	метилхлорид
СН2Сl2	-	дихлорметан	метиленхлорид
СHCl3	хлороформ	трихлорметан	-
CHI3	йодоформ	трийодметан	-
ССl4	четыреххлорстый углерод	тетрахлорметан (перхлорметан)	-
	-	хлорэтен	винилхлорид
	-	хлорэтан	этилхлорид
	-	1,2-дихлорэтан	этиленхлорид
	-	1-хлорпропан	пропилхлорид
	-	1,2-дихлорпропан	пропиленхлорид
	-	1,3-дихлорпропан	пропилиденхлорид
	-	фенилхлорметан	бензилхлорид