Вопросы для самоконтроля по теме «Алкадиены»

1. Назовите углеводороды по систематической и рациональной (где возможно) номенклатуре:

а) ; д) ;

б) ; е) ;

в) ; ж) ;

г) ; з) .

Определите к какому типу диенов по взаимному расположению двойных связей относится каждый из приведенных углеводородов.

2. Напишите структурные формулы изомерных диеновых углеводородов С₅Н₈. Назовите их. Обратите внимание на цис-транс-изомерию.

3. Напишите структурные формулы (Z,Е)-2,4-гексадиена и (Е,Е)-2,4-гексадиена.

4. Назовите по систематической номенклатуре изопрпилаллен, метилизопрен и диметилаллен.

5. Напишите структурные формулы углеводородов:

а) 2,3-диметил-1,3-бутадиен; д) 2-этил-1,3-пентадиен;

б) 2-метил-1,4-гексадиен; е) 2,3-диэтил-1,3-пентадиен;

в) 2,5-диметил-1,5-гексадиен; ж) 3-метил-3-винил-1,4-пентадиен;

г) 1,4-октадиен; з) 3-этенил-1,4-октадиен.

Отметьте углеводороды с сопряженной системой кратных связей.

2.4. Алкины

Алкины - это алициклические ненасыщенные углеводороды общей формулы С_nH_2n-2. В их структуре содержатся атомы углерода, имеющие sp-гибридизацию и затрачивающие на соединение с соседним атомом углерода три валентности, т.е. образующие одну тройную связь. Родоначальник гомологического ряда – ацетилен (этин):

.

Это название принято номенклатурой IUPAC, поэтому алкины часто называют ацетиленовыми углеводородами.

Структурная изомерия начинается в ряду ацетиленовых углеводородов с С₄. Однако изомеры С₄Н₆ различаются только положением тройной связи, а не углеродного скелета. Это объясняется тем, что ацетиленовая группировка только двухвалентна, что обуславливает меньшее число изомеров в гомологическом ряду алкинов по сравнению с алкенами.

По систематической номенклатуре алкины называют используя те же правила, что и в случае с алкенами. Названия всех членов ряда строится путем замены суффикса –ан в соответствующем алкане на суффикс –ин. Главная цепь выбирается так, чтобы она содержала тройную связь и нумеруется с того конца, к которому тройная связь ближе.

По рациональной номенклатуре алкины называют как производные ацетилена. Поскольку тройная связь имеет линейную геометрию молекулы, то π-диастереоизомерия для алкинов невозможна.

Углеводороды, имеющие две или больше тройных связей, называются соответственно алкадиинами, алкатриинами. Углеводороды, содержащие одновременно двойные и тройные связи, называются алкенинами, алкадиенинами, алкендиинами в соответствии с числом двойных и тройных связей.

Таблица 2.4

Названия некоторых членов гомологического ряда алкинов

Формула алкина	Название алкина
	систематическое	рациональное
	пропин	метилацетилен
	1-бутин	этилацетилен
	2-бутин	диметилацетилен
	1-пентин	пропилацетилен
	2-пентин	метилэтилацетилен
	3-метил-1-бутин	изопропилацетилен

Наиболее простые алкинильные радикалы имеют тривиальные названия:

этинил пропаргил

Если углеводород содержит двойную и тройную связи, двойная связь имеет преимущество нумерации перед тройной:

2-этилбутен-1-ин-3 3-этинилгексадиен-1,4