2.5.2. Многоядерные ароматические углеводороды
Многоядерными ароматическими углеводородами называются вещества, содержащие в молекуле два или более связанных между собой бензольных ядра. Различают многоядерные арены с неконденсированными (изолированными) и конденсированными ядрами.
К многоядерным аренам с изолированными циклами относятся:
дифенил дифенилметан трифенилметан.
В молекулах этих соединений бензольные ядра могут быть соединены или непосредственно (дифенил) или с помощью цепочки, состоящей из различного количества атомов углерода. Их названия строятся, исходя из наименования алифатического углеводорода, имеющего в качестве заместителей фенильные радикалы (напомним, что заместители указываются в алфавитном порядке):
2-метил-1-п-толил-3-фенил-2-этилпропан.
Многоядерные арены с конденсированными циклами имеют общие углеродные атомы. Из более чем 30 родоначальных структур конденсированных аренов наиболее часто встречаются следующие:
нафталин антрацен фенантрен
Тривиальные названия этих углеводородов закреплены в систематической номенклатуре. При введении заместителей в конденсированных ароматических системах сохраняется нумерация, приведенная выше.
Конденсированные углеводороды с меньшей степенью ненасыщенности, чем в ароматических системах (частично или полностью гидрированные), называются от соответствующих аренов с префиксами дигидро-, тетрагидро-, например:
1,4-дигидронафталин 1,2,3,4-тертагидронафталин
Радикалы, образованные от нафталина путем отщепления одного атома водорода, называются нафтилами:
2-нафтил
Рациональная номенклатура для названия аренов практически не применяется.
Вопросы для самоконтроля по теме «Ароматические углеводороды (арены)»
Назовите по номенклатуре IUPAC следующие ароматические соединения:
а)
;
г)
;
б)
;
д)
;
в)
;
е)
.
2. Напишите структурные формулы всех возможных изомерных ароматических углеводородов состава С8Н10, С9Н12. Назовите их согласно правилам IUPAC.
3. Назовите следующие одновалентные ароматические радикалы (арилы): С6Н5-, С6Н5СН2-, о-СН3С6Н4-, м-СН3С6Н4-, п-СН3С6Н4-.
4. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) о-ксилола, б) кумола, в) п-цимола, г) мезитилена, д) стирола. Назовите эти арены по систематической номенклатуре.
5. Выведите структурные формулы всех трехзамещенных гомологов бензола состава С10Н14. Назовите их.
3. Гомофункциональные соединения
Гомофункциональными (от греч. homos – единый, принадлежащий к одному и тому же) или монофункциональными называются соединения, содержащие одну функциональную группу, которая определяет принадлежность соединения к определенному классу. Гомофункциональными (монофункциональными) соединениями могут быть спирты, альдегиды и кетоны, амины, карбоновые кислоты.