Вопросы для самоконтроля по теме «Алкены»

10. Напишите структурные формулы всех изомерных одновалентных радикалов С₃Н₅-. Назовите эти радикалы.

11. Напишите структурные формулы следующих алкенов:

а) 3-метил-1-пентен; д) 2,3-диметил-3-гексен;

б) 4-метил-1-пентен; е) 3,4,4-триметил-2-пентен;

в) 2-метил-3-этил-2-пентен; ж) 2,2,3,4-тетраметил-3-пентен;

г) 3-этил-2-пентен; и) 3,3-диметил-1-нонен.

3. Какие из указанных соединений могут иметь пространственные (геометрические) изомеры (цис- и транс-) ?

а) 2-метил-3-гексен; д) 2-метилбутен-1

б) 2-метил-2-бутен; е) 3-метил-2-пентен;

в) 3-метил-1-бутен; ж) 2,5-диметил-3-гексен;

г) 2-гексен; и) 3-метил-2-изопропил-1-бутен.

4. Напишите структурные формулы углеводородов, названных по рациональной номенклатуре и назовите эти соединения по системе IUPAC:

а) изопропилэтилен; д) α,β-диметил-α-пропилэтилен;

б) несимм-метилэтилэтилен; е) несимм-третбутилметилэтилен;

в) симм-метилэтилэтилен; ж) α-метил-α-вторбутилэтилен;

г) триметилэтилен; и) α,α-диэтил-β-пропилэтилен.

5. Напишите структурные формулы всех изомерных алкенов состава C₆H₁₂. Назовите соединения по систематической и рациональной номенклатурам. Какие из изомеров имеют третичный атом углерода?

6. В литературе встречаются следующие названия углеводородов C₅H₁₀:

изоамилен; 2-метил-1-бутен; 3-метил-1-бутен; 2-метил-3-бутен; 2-метил-2-бутен; диметилвинилметан; триметилэтилен; несимм-метилэтилэтилен; изопропилэтилен.

Какие из них отвечают одной и той же структуре?

Все ли названия корректны? Ответ обоснуйте.

7. Назовите следующие соединения по систематической и рациональной номенклатуре:

а) ; б) ;

в) ; г) ; д) ;

е) ; ж) .

8. Напишите формулы геометрических изомеров 2-бутена, 2-пентена, 2,5-диметил-3-нонена. Какое свойство двойной связи обуславливает наличие геометрической изомерии у алкенов?

9. Напишите структурные формулы изомерных этиленовых углеводородов состава C₇H₁₄, главная цепь которых состоит из пяти атомов углерода. Назовите их по систематической номенклатуре.

2.3. Алкадиены

Алкадиены (диены) – это ненасыщенные углеводороды, имеющие две двойные связи в молекуле, общая формула этого класса соединений - С_nH_2n-2. Диены являются структурными изомерами алкинов. Поскольку для образования двух двойных связей требуется как минимум три атома углерода, в этом ряду не существует гомологов с одним и двумя углеродными атомами.

Диеновые углеводороды по расположению двойных связей в молекуле можно разделить на три основные группы:

1. Аллены — диены с кумулированными связями или 1,2-диены, замещённые производные 1,2-пропадиена H₂C=C=CH₂.

2. Сопряжённые диены или 1,3-диены — замещённые производные 1,3-бутадиена CH₂=CH–CH=CH₂.

3. Изолированные диены, в которых двойные связи располагаются через две и более простых связи С–С.

По системе IUPAC диены называются так же, как алкены, только используется окончание -диен с двумя цифрами для обозначения положения двух двойных связей. Цифровые локанты допустимо размещать как перед названием углеводорода, так и после, отделяя дефисом.

Например (в скобках приведены рациональные названия):

пропадиен 1,2-бутадиен 1,3-бутадиен 2-метил-1,3-бутадиен

(аллен) (метилаллен) (дивинил) (изопрен)

Изомерия диенов, обусловленная положением двойных связей, начинается с соединений, содержащих 4 атома углерода (1,2-бутадиен и 1,3-бутадиен). В этом случае возможны только кумулированный или сопряженный тип. Начиная с С₅, у диенов могут существовать все три типа расположения двойных связей.

Для алкадиенов, как и для алкенов возможна геометрическая (пространственная) изомерия. Например, (Е, Z)-2,4-гексадиен будет иметь следующую структуру:

,

а пространственная структура (Z, Z)-2,4-гексадиена выглядит следующим образом:

.