1.3. Общие положения номенклатуры iupac и основные принципы построения систематических названий

Систематическое название соединения полностью составлено из специальных слогов, основой этого названия является наименование цепочки углеродных атомов, дополненной умножающими префиксами, локантами, суффиксами и названием заместителей или групп.

Введем основные понятия заместительной номенклатуры IUPAC.

Функциональные группы подразделяются по старшинству.

Старшая (главная) группа – это функциональная группа, название которой отражается в суффиксе, все остальные группы называют в префиксе. Порядок старшинства групп:

Умножающие префиксы – это приставки ди-, три-, тетра- и другие, применяемые для обозначения числа одинаковых заместителей или кратных связей. Кроме того, используются модифицированные формы этих префиксов «бис», «трис» и другие, показывающие число одинаковых структурных элементов.

Локант – цифра или буква, указывающая положение заместителя или кратной связи в соединении.

Алгоритм построения названия органического соединения заключается в следующем:

1. Выбор типа номенклатуры.

2. Определение класса соединения по старшей функциональной группе.

3. Определение и нумерация главной углеродной цепи или основного цикла. Главная углеродная цепь характеризуется максимальными значениями длины, содержанием заместителей и кратных связей. Нумерация проводится таким образом, чтобы старшая группа или кратная связь получила наименьший из возможных номеров. Если выбор нумерации неоднозначен, следует применить правило «наименьших локантов»: цепь или цикл нумеруются так, чтобы заместители получили наименьшие номера.

4. Название основного углеродного скелета с учетом старшей функциональной группы.

5. Название заместителей.

6. Объединение отдельных частей названия в общее полное название, придерживаясь алфавитного порядка перечисления префиксов. Цифры-локанты ставят перед префиксами и после суффиксов, отделяя их дефисами.

Рассмотрим изложенный алгоритм на примере. Назовем соединение:

Соединение имеет сложную структуру, поэтому целесообразно применить заместительную систематическую номенклатуру. В этом соединении имеются две функциональные группы – это карбоксильная -СООН и аминогруппа –NH₂. Старшей является карбоксильная группа, следовательно класс рассматриваемого соединения – аминокарбоновая кислота (аминокислота). Проводим нумерацию углеродной цепи начиная с атома углерода карбоксильной группы. Поскольку в цепи пять атомов углерода, название родоначальной структуры – пентан. У третьего атома углерода находится заместитель – метильная группа, у пятого - аминогруппа, значит полное название структуры: 5-амино-3-метилпентановая кислота.

Далее ознакомимся с номенклатурой основных классов органических соединений более подробно.

2. Углеводороды

2.1. Алканы

Алканами называют алициклические насыщенные углеводороды общей формулы С_nH_2n+2.

Первые четыре представителя алканов имеют тривиальные названия – метан, этан, пропан, бутан. Эти тривиальные названия используются и в систематической номенклатуре. Названия последующих членов ряда строится путем использования греческого числительного и суффикса –ан.

Углеводороды по строению углеродной цепи подразделяются на два вида: нормального строения, т.е. без разветвлений, когда каждый атом углерода связан непосредственно не более чем с двумя другими атомами углерода, и разветвленного строения (изостроения), имеющие боковые ответвления от основной цепи углеродных атомов. Углеводороды нормального и разветвленного строения изомерны друг другу. Изомерия (от греч. izos — равный и meros — доля, часть) — возможность существование соединений, одинаковых по элементному составу и молекулярной массе, но различных по строению и свойствам. Такие соединения называются изомерами. Изомерия бывает структурной (положение функциональной группы, строение углеродной цепи) и пространственной (энантиомерия, диастереомерия).

Таблица2.1

Названия некоторых членов гомологического ряда алканов

Формула алкана	Название алкана
	тривиальное	систематическое	рациональное
1	2	3	4
	метан	метан	метан
	этан	этан	метилметан
	пропан	пропан	диметилметан
	н-бутан*	бутан	метилэтил- метан
	изобутан	метилпропан	триметил- метан
	н-пентан	пентан	диэтилметан
	изопентан	метилбутан	диметил- этилметан
	неопентан	диметил-пропан	тетраметилметан
	н-гексан	гексан	пропилэтилметан
	изогексан	2-метилпентан	диметил- пропилметан
	неогексан	2,2-диметилбутан	триметил-этилметан
	псевдоизогексан**	3-метилпентан	метил-диэтилметан
	-	2,3-диметилбутан	диметилизопропилметан
	н-гептан***	гептан	дипропил-метан
	н-октан	октан	бутил-пропилметан

Продолжение таблицы 2.1

1	2	3	4
	н-нонан	нонан	дибутилметан
	н-декан	декан	бутил-пентилметан

* «н» означает нормальный, неразветвленный;

** если метильный заместитель в структурном изомере гексана находится у среднего (третьего) атома углерода, то такой изомер называется псевдогексаном;

*** поскольку гептан имеет девять структурных изомеров, октан – восемнадцать, нонан – тридцать пять, а декан – семьдесят пять, в данной таблице эти алканы представлены только изомерами нормального строения.

Алканы, начиная с бутана, имеют изомеры разветвленного строения. Для построения названий этих изомеров необходимо знать наименования простейших органических одновалентных радикалов (частиц, имеющих неспаренный электрон, который обычно изображается в виде свободной связи, например, -CH₃).

Радикалы произошедшие от алканов называются алкилами и называются путем замены суффикса –ан в наименовании исходного углеводорода на суффикс –ил.

Если свободная валентность в радикале принадлежит атому углерода, имеющему только одну непосредственную связь с другим углеродным атомом, такой радикал называется первичным. Например, изобутил:

.

Если атом углерода со свободной валентностью непосредственно связан с двумя другими атомами углерода, то такой радикал называется вторичным. Например, изопропил:

.

Радикал, в котором углерод, несущий свободную валентность, связан с тремя соседними атомами углерода – третичный. Например, третичный бутил:

.

По систематической номенклатуре названия алканов с разветвленной цепью строится следующим образом. За основу принимается название углеводорода, которому соответствует в рассматриваемом соединении самая длинная цепь. Эта цепь нумеруется, начиная с того конца, к которому ближе радикал-заместитель. В названии соединения цифрой показывается место радикала-заместителя и называется углеводород, которому соответствует главная цепь.

Рассмотрим на примере построение названия разветвленного предельного углеводорода.

Назовем этот алкан по систематической номенклатуре. Сначала необходимо определиться с выбором главной углеродной цепи и пронумеровать её. Итак, в данном случае основная цепь состоит из шести атомов углерода (гексан), нумерация, согласно правилу наименьших локантов, производится справа налево (в этом случае сумма цифровых локантов 2+4+4=10, при нумерации слева направо 3+3+5=11). У второго и четвертого атомов углерода находятся заместители: соответственно один метильный радикал и два этильных радикала. Следовательно, рассматриваемый алкан имеет название: 2-метил-4,4-диэтилгексан.

Для того, чтобы построить название этого углеводорода по рациональной номенклатуре, необходимо выбрать центральный атом углерода (рациональное ядро, зерно), характеризующийся наличием наибольшего числа заместителей. Четыре заместителя имеет углеродный атом с номером 4, у него, как производного метана – первого представителя алканов, три атома водорода замещены этильными радикалами, один – изобутильным. Соответственно, по рациональной номенклатуре название данного соединения – изобутилтриэтилметан.

Таблица 2.2

Названия некоторых углеводородных радикалов

Формула радикала	Название	Формула радикала	Название
	метил		пентил
	этил		изопентил
	пропил		неопентил
	изопропил		этенил (винил)
	бутил		1-пропенил
	изобутил		2-пропенил (аллил)
	втор-бутил		этинил
	трет-бутил		фенил