Вопросы для самоконтроля по теме «Оксокислоты»

1. Напишите структурные формулы простейшей альдегидокислоты; простейших α-, β-, γ-кетокислот. Назовите их.

2. Назовите следующие соединения:

а) ; е) ;

б) ; ж) ;

в) ; з) :

г) ; и) ;

д) ; к) .

3. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) нитрил пировиноградной кислоты;

б) изопропиловый эфир ацетоуксусной кислоты;

в) диметиацетоуксусного эфира;

г) этиловый эфир формилуксусной кислоты;

д) γ-оксовалериановой кислоты.

4. Напишите структурные формулы простейшей монокетодикарбоновой кислоты, которая является:

а) одновременно α- и β-оксодикислотой;

б) только β-оксодикислотой.

5. Для гидроксиэтановой, 2-гидроксипропановой, 2,3-дигидроксипропановой и гидроксибутандиовой кислот напишите структурные формулы и приведите тривиальные названия.

6. Напишите структуры всех возможных изомерных оксокислот состава С₅Н₈О₃. Назовите их.

7. Приведите структуры всех возможных изомеров 2-метил-4-оксобутановой кислоты. Назовите их по систематической номенклатуре.

4.3. Аминокислоты

Аминокислоты – это бифункциональные соединения, молекулы которых содержат одновременно аминогруппу (NH₂) и карбоксильную группу (СООН).

Названия аминокислот по систематической номенклатуре образуются от названия соответствующего углеводорода, к которому добавляются приставка амино- с указанием номера атома углерода, к которому присоединена аминогруппа, суффикс – овая кислота. Нумерацию углеродной цепочки начинают с углерода карбоксильной группы.

2-аминопропановая кислота аминоэтановая кислота 3-аминопентановая кислота

Молекула аминокислоты может содержать одну или несколько карбоксильных групп и в соответствии с этим аминокислоты различают по основности. Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:

2-аминобутандиовая кислота

Если в молекуле аминокислоты содержатся две аминогруппы, то в ее названии используется префикс диамино-, три группы NH₂ – триамино- и т.д.:

2,3-диаминопропановая кислота

С учетом взаимного расположения функциональных групп в углеродной цепи представители алифатического ряда подразделяются на α-, β-, γ-аминокислоты и т.д. (в номенклатуре IUPAC буквы греческого алфавита не употребляются).

Многие аминокислоты имеют тривиальные названия (табл. 4.2). В частности, в номенклатуре α-аминокислот прочно укрепились тривиальные названия, принятые номенклатурой IUPAC. Систематические названия α-аминокислот практически не применяются. Для записи строения пептидных и белковых молекул используется сокращенное трехбуквенное обозначение аминокислот.

Рациональная номенклатура аминокислот подразумевает указание положения аминогруппы буквой греческого алфавита, её наличие приставкой амино- к тривиальному (рацинальному) названию соответствующей карбоновой кислоты. Так, три упомянутые выше кислоты будут иметь следующие рациональные названия: α-аминопропионовая (аминометилуксусная) , аминоуксусная, β-аминовалериановая.

Для аминокислот характерна изомерия углеродного скелета, положения аминогруппы и оптическая изомерия.

Все природные аминокислоты, кроме аминоуксусной кислоты, содержат асимметрические атомы углерода и поэтому они существуют в виде оптически активных D - и L - изомеров и рацематов, например:

α -D(-)-аланин α-L(+)-аланин

Оптическая изомерия аминокислот аналогична рассмотренной выше изомерии гидроксикислот.

Для обозначения стереохимии аминокислот традиционно используется D, L-система, более универсальная R, S-система внедряется медленно. Всем L-аминокислотам, за исключением цистеина, соответствует S-конфигурация ассиметрического центра.

Таблица 4.3

Названия некоторых аминокислот

Формула аминокислоты	Сокр. обозн.	Название аминокислоты
		тривиальное	систематическое	рациональное
1	2	3	4	5
	Gly	глицин (гликокол)	аминоэтановая	аминоуксусная
	Ala	аланин	2-амино пропановая	α-амино пропионовая
	Val	валин	2-амино-3-метилбутановая	α-аминоизовалериановая
	Leu	лейцин	2-амино-4-метил пентановая	α-амино-γ-метил валериановая
	Ile	изолейцин	2-амино-3-метил пентановая	α-амино-β-метил валериановая
	Ser	серин	2-амино-3-гидрокси пропановая	α-амино-β-окси пропионовая

Приложение таблицы 4.3

1	2	3	4	5
	Thr	треонин	2-амино-3-гидрокси бутановая	α-амино-β-окси масляная
	Tyr	тирозин	2-амино-3- (4-гидрокси фенил) пропановая	α-амино-β- (п-оксифенил) пропионовая
	Asp	аспарагиновая кислота	2-амино бутандиовая	аминоянтарная
	Glu	глутаминовая кислота	2-амино пентандиовая	α-амино глутаровая
	Asn	аспарагин	амид 2-амино бутандиовой кислоты	амид аминоянтарной кислоты
	Gln	глутамин	амид 2-амино- пентандиовой кислоты	амид α-амино глутаровой кислоты
	Lys	лизин	2,6-диамино- гексановая	α, ε-диамино капроновая
	Cys	цистеин	2-амино- 3-тио- пропановая	α-амино- β-тио- пропионовая
	Met	метионин	2-амино-4-метилтио бутановая	α-амино-γ-метилтио масляная
	His	гистидин	2-амино-3-(1H- имидазол-4-ил) пропановая	α-амино-β-имидазолил- пропионовая
	Trp	триптофан	2-амино-3-(1H-индол-3-ил) пропановая	α-амино-β-индолил пропионовая

Вопросы для самоконтроля по теме «Аминокислоты»

1.Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) α-аминоизокапроновая кислота; е) 2-амино-4-гидроксбутановая кислота;

б) α-аминоизовалериановая кислота; ж) N-ацетилаланин;

в) α-амино-β-метилвалериановая кислота; з) п-аминобензойная кислота;

г) α-амино-γ-метилвалериановая кислота; и) β-аминопентандиовая кислота;

д) α-амино-β, β-диметилмасляная кислота; к) этиловый эфир гликокола.

Отметьте ассиметрические атомы углерода. Укажите число оптически деятельных изомеров.

2. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:

а) ; е) ;

б) ; ж) ;

в) ; з) ;

г) ; и) ;

д) ; к) .

3. Напишите структурные формулы аминокислот состава С₄Н₉О₂N и назовите соединения, содержащие первичную и вторичную аминогруппы.

4. Из предложенных аминокислот:

а) 2-аминопропановая,

б) 2-амино-2-метилпропановая,

в) 4-аминобутановая,

г) 2-амино-3-метилбутановая

выберите те, которые способны существовать в виде энантиомеров. Постройте проекционные формулы энантиомеров.

Литература

1. Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов. — СПб.: «Иван Федоров», 2002. — 624 с.

2. Грандберг И.И. Нам Н.Л. Органическая химия: Учеб. для студ. вузов агрономического образования, 7-е изд.- М.: Дрофа, 2009.- 607 с.

3. Травень В. Ф. Органическая химия: Учебник для вузов в 2-х томах.- М.: ИКЦ «Академкнига», 2004.- 1309 с.

МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

ТЕХНОЛОГИЙ И УПРАВЛЕНИЯ (МГУТУ)

ИМ. К.Г.РАЗУМОВСКОГО

Кафедра органической, физической и коллоидной химии

Блохин Юрий Иванович, д.х.н., профессор

Яркова Татьяна Александровна, к.х.н., доцент

НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ ОСНОВНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Учебно-методическое пособие для студентов всех форм обучения (дневной, вечерней, заочной)

Подписано к печати 30. 11.2011 Формат 60x90/16

Усл. печ. л. 5,25 Тираж 100 экз. Заказ № 74

Отпечатано в типографии МПГУ