4.2. Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты)

Оксокарбоновые кислоты (оксокислоты) – это бифункциональные соединения, молекулы которых содержато наряду с карбоксильной группой оксогруппу, т.е. это альдегидо- или кетокислоты.

Оксокислоты могут содержать одну или несколько карбоксильных групп. По взаимному расположению функциональных групп различают α-, β-, γ- и т.д. оксокарбоновые кислоты.

Для наименования оксокислот часто применяются тривиальные названия, часто связанные со способом получения веществ из природных источников, например, пировиноградная кислота СН₃С(О)СООН называется так по способу ее получения пиролизом виноградной кислоты.

По номенклатуре IUPAC при формировании названия этого класса органических соединений нумерация углеродной цепи начинается с карбоксильной группы, положение альдегидной или кетонной группы обозначается соответствующей цифрой с добавлением префикса «оксо-», далее указывается название родоночального углеводорода, с добавлением окончания «-овая кислота», например:

2-оксопропановая 3-оксобутановая 4-оксобутановая

кислота кислота кислота

Альдегидо- и кетокислоты с одинаковым числом атомов углерода и функциональных групп изомерны друг другу. Гомологический ряд альдегидокислот начинается с оксоэтановой (глиоксиловой) кислоты:

Это единственная возможная α-альдегидокислота. Следующий представитель ряда - 3-оксопропановая кислота. Ей изомерна 2-оксопропановая кислота (пировиноградная), открывающая гомологический ряд α-кетокислот.

Гомологический ряд β-кетокислот начинается 3-оксобутановой (ацетоуксусной) кислотой. Важную роль в органическом синтезе играет этиловый эфир этой кислоты, применяющийся для получения различных кетонов и кислот. Этиловый эфир ацетоуксусной кислоты в органической химии принято называть ацетоуксусным эфиром: .

Рациональная номенклатура оксокислот позволяет называть эти бифункциональные соединения как α-, β-, γ- и т.д. оксозамещенные производные карбоновых кислот. Допустимо также называть эти соединения как замещенную формилом или ацетилом кислоту (в таблице такие названия указаны в скобках). Надо иметь в виду, что префикс «кето» является синонимом префиксу «оксо», поэтому иногда оксокислоты называют кетокислотами. Следует отметить, что рациональные названия для оксокарбоновых кислот применяются сравнительно редко.

В таблице 4.2 представлены типичные представители рассматриваемого класса соединений.

Таблица 4.2

Названия некоторых оксокислот

Формула оксокислоты	Название оксокислоты
	тривиальное	систематическое	рациональное
	глиоксиловая	оксоэтановая	оксоуксусная (формил-муравьиная)
	малональдегидная	3-оксопропановая	β-оксопропионовая (формилуксусная)
	пировиноградная	2-оксопропановая	α-оксопропионовая
	-	2-оксобутановая	α-оксомасляная
	ацетоуксусная	3-оксобутановая	β-кетомасляная
	левулиновая	4-оксопентановая	γ-оксовалериановая
	щавелевоуксусная	оксобутандиовая	оксоянтарная
	-	2-оксопентандиовая	α-оксоглутаровая
	щавелевоянтарная	1-оксо-1,2,3-пропантрикарбоновая	-