3.6.1. Функциональные производные карбоновых кислот
Функциональными производными называют производные карбоновых кислот, у которых гидроксигруппа –ОН замещена нуклеофильной частицей. Химическая природа нуклеофильных частиц варьирует в широком диапазоне, что обуславливает разнообразие функциональных производных (табл. 3.6).
Таблица 3.6
Функциональные производные карбоновых кислот:
-
Нуклеофил Z
Тип производных
-OR1
сложный эфир
ангидрид
-Cl (Br, F, I)
галогенангидрид
-NH2
амид
-OOH
пероксикислота
Сложные эфиры называют начиная с алкила, вслед за которым указывается название аниона. Другой вариант – описательный способ – алкиловый эфир карбоновой (название) кислоты. Второй способ менее предпочтителен ввиду его громоздкости:
этилпропионат, или метилэтилмалонат
этиловый эфир пропановой кислоты
Названия симметричных ангидридов кислот происходит от названий соответствующих кислот с заменой слова «кислота» на «ангидрид»:
уксусный ангидрид масляный ангидрид бензойный ангидрид
Галогенангидриды карбоновых кислот называют, помещая название галогенида после названия ацильного радикала:
ацетилхлорид валерилбромид бензоилйодид
Соединения, содержащие одну, две или три ацильные группы, присоединенные к атому азота, называются амиды (соответственно первичные, вторичные и третичные). Названия амидов происходят от названий ацильных радикалов заменой суффикса –оил на –амид:
ацетамид N-метилацетамид N-метил-N-этилацетамид
Кислоты, содержащие группу –С(О)ООН, называются пероксикислотами. Префикс перокси- помещают перед названием соответствующей кислоты. Для наиболее распространенных пероксикислот сохраняются тривиальные названия:
перуксусная (надуксусная) кислота пербензойная (надбензойная) кислота
Соединения, содержащие группу -СN называются нитрилы. Их названия составляют, добавляя суффикс –нитрил к названию углеводорода с тем же числом углеродных атомов. При наличии более старшей группы в молекуле, нитрильная группа обозначается префиксом циано-:
ацетонитрил гексанонитрил цианоуксусная кислота
Вопросы для самоконтроля по теме «Карбоновые кислоты. Функциональные производные карбоновых кислот»
1. Напишите структурные формулы следующих кислот:
а) пропионовая; е) α, β-дихлормасляная;
б) изомасляная; ж) 2,2-диметилгептановая;
в) триметилуксусная; з) 2,3-диметилоктановая;
г) стеариновая; и) α, β-диметилвалериановая;
д) α-бромпропионовая; к) метилянтарная.
2. Напишите структурные формулы следующих производных кислот:
а) изовалерат кальция; е) глицеринтрипальмитат;
б) метиловый эфир
капроновой кислоты; ж) пропионовый ангидрид;
в) этилформиат; з) трифторуксусный ангидрид;
г) стеарат натрия; и) формамид;
д) изовалеронитрил; к) N-метилформамид.
3. Назовите следующие соединения:
а)
;
е)
;
б)
;
ж)
;
в)
;
з)
;
г)
;
и)
;
д)
;
к)
.
4. Напишите структурные формулы ангидрида, хлорангидрида и амида
а) масляной кислоты;
б) изовалериановой кислоты;
в) глутаровой кислоты.
5. Напишите структурные формулы всех изомерных
а) монохлормасляных кислот;
б) монобромвалериановых кислот. Назовите их.
6. Напишите структурные формулы изомерных предельных двухосновных кислот, содержащих шесть атомов углерода.
7. Назовите следующие производные карбоновых кислот:
а)
;
д)
;
б)
;
е)
;
в)
;
ж)
;
г)
;
з)
.
8. Напишите структурные формулы сложных эфиров 2-метилбутановой и 3-метилбутановой кислот, где в качестве алкильных заместителей выступают пропил и изопентил. Назовите эти сложные эфиры.
9. Напишите структурные формулы всех возможных изомерных одноосновных кислот этиленового ряда общей формулы С4Н6О2. Для соединений, у которых это возможно, напишите формулы геометрических изомеров. Назовите все соединения.
10. Напишите структурные формулы непредельных дикарбоновых кислот с общей формулой С6Н8О4. Где возможно, приведите стереоизомеры. Соединения назовите.