Вопросы для самоконтроля по теме «Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)»

1. Назовите по систематической номенклатуре ванилин и цитраль, имеющие следующие структурные формулы:

, .

2. Назовите по номенклатуре IUPAC следующие карбонильные соединения:

а) изомасляный альдегид; д) дибутилкетон;

б) диметилэтилацетальдегид; е) изопропил-трет-бутилкетон;

в) изовалериановый альдегид; ж) ацетилацетон;

г) β-хлорпропионовый альдегид; з) метилвинилкетон.

3. Напишите структурные формулы следующих карбонильных соединений:

а) 2,3-диметилбутаналь; е) циклогексанон;

б) 2-метилпентен-3-аль; ж) гександион-2,4;

в) 1,1,1-трихлорпропанон; з) 2-этил-4-метилпентаналь;

г) 2,2,3-триметил-4-гептанон; и) 2,4-пентандион;

д) 3-оксобутаналь; к) 3-метилпентаналь.

4. Назовите следующие соединения:

а) ; е) ;

б) ; ж) ;

в) ; з) ;

г) ; и) ;

д) ; к) .

5. Напишите структурные формулы альдегидов и кетонов с общей формулой С₅Н₁₀О и назовите их.

6. Напишите структурные формулы всех непредельных альдегидов, имеющих состав С₄Н₆О, и назовите их.

7. Напишите структурные формулы изомерных метилкетонов С₆Н₁₂О и назовите их по рациональной номенклатуре.

8. В листьях фиалок и в огурцах содержится ненасыщенный альдегид нонадиен-2,6-аль. Напишите его структурную формулу.

9. Напишите структурную формулу 1,1-диэтоксипентана. К какому классу относится это вещество?

10. Напишите структурные формулы кетонов С₇Н₁₄О, содержащих пять углеродных атомов в главной цепи. Назовите их.

6. . Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называются соединения, в которых функциональной группой является карбоксильная группа –СООН.

Номенклатура IUPAC рекомендует образовывать названия карбоновых кислот путем прибавления суффикса –овая кислота к названию родоначального углеводорода с тем же числом углеродных атомов. Нумерация углеродных атомов ведется от атома углерода карбоксильной группы, поэтому её локант «1» опускается:

пентановая кислота 2-пропилбутен-3-овая кислота

Кислоты, имеющие две карбоксильные группы, являются двухосновными. Названия дикарбоновых кислота включают суффикс –диовая кислота:

2-метилбутандиовая кислота

В кислотах, содержащих более двух карбоксильных групп, присоединенных к неразветвленной цепи, карбоксильные группы рекомендуется рассматривать как заместители и называть такие соединения с использованием суффикса –карбоновая кислота. Тот же суффикс используется в названиях кислот циклического ряда, где атом углерода карбоксильной группы не входит в цикл.

октан-2,4,6-трикарбоновая кислота циклогексанкарбоновая кислота

Для многих алифатических и карбоциклических карбоновых кислот сохранены тривиальные названия (табл. 3.5), которые зачастую предпочтительнее систематических.

По рациональной номенклатуре карбоновые кислоты называют как производные уксусной кислоты. В более широком понимании рациональной номенклатуры кислотам дают тривиальные названия, а более сложные называют как их замещенные.

Ацильные радикалы монокарбоновых кислот, образующиеся после удаления гидроксильной группы от карбоксильной, называют, заменяя суффикс -овая кислота на –оил. Ацильные радикалы дикарбоновых кислот получают суффикс –диоил.

пропаноил пентен-2-диоил циклогексилкарбонил

Нейтральные соли карбоновых кислот называют, перечисляя названия аниона кислоты и катиона. Названия анионов кислот образуются заменой суффикса –ил в названии ацильного радикала на –ат:

ацетат калия гептаноат натрия оксолат кальция циклогексанкарбоксилат

аммония

Кислые соли дикарбоновых кислот называют аналогично нейтральным. Наличие иона водорода обозначают префиксом гидро- перед названием аниона:

гидрогептандиоат калия

Таблица 3.5

Названия некоторых кислот и их ацильных радикалов

Формула кислоты	Название кислоты		Название ацильного радикала
	тривиальное	систематическое
1	2	3	4
	муравьиная	метановая	формил
	уксусная	этановая	ацетил
	пропионовая	пропановая	пропионил
	масляная	бутановая	бутирил
	изомасляная	2-метил-пропановая	изобутирил
	валериановая	пентановая	валерил
	изовалериановая	3-метил-бутановая	изовалерил
	пивалиновая	2,2-диметил-пропановая	пивалинил
	лауриновая	додекановая	лауроил
	миристиновая	тетрадекановая	миристоил
	пальмитиновая	гексадекановая	пальмитоил

Продолжение таблицы 3.5

1	2	3	4
	стеариновая	октадекановая	стеароил
	арахиновая	эйкозановая	арахиноил
	щавелевая	этандиовая	оксалил
	малоновая	пропан-диовая	малонил
	янтарная	бутандиовая	сукцинил
	глутаровая	пентандиовая	глутарил
	адипиновая	гексан-диовая	адипоил
	акриловая	пропеновая	акрилоил
	кротоновая	бутен-2-овая	кротоноил
	олеиновая	октадецен- 9-овая	олеоил
	линолевая	октадекадиен-9,12-овая	линолеоил
	линоленовая	октадекатриен-9,12,15-овая	линоленоил
	арахидоновая	эйкозатетраен-5,8,11,14-овая	арахидоноил