Вопросы для самоконтроля по теме «Амины»

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) пропанамин-1; е) трет-бутиламин;

б) пропанамин-2; ж) N-пропилизопропиламин;

в) 3-метилбутанамин-1; з) триэтиламин;

г) 1-пропенамин-3; и) 1,2-диметилпропанамин-1;

д) дипропиламин; к) N,N-диметилбутиламин.

Укажите первичные, вторичные и третичные амины.

2. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:

а) ; е) ;

б) ; ж) ;

в) ; з) ;

г) ; и) ;

д) ; к) .

3. Напишите структурные формулы всех возможных аминов с общей формулой С₄H₁₁N. Назовите их по систематической номенклатуре и укажите, какие из них являются первичными, вторичными и третичными по замещению у атома азота.

4. Напишите структурные формулы всех возможных диаминов состава С₅Н₁₄N₂. Назовите изомеры по систематической и рациональной номенклатуре.

5. Назовите следующие амины по систематической номенклатуре:

а) триметилендиамин; б) втор-бутиламин.

3.5. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)

В альдегидах и кетонах функциональной группой является карбонильная группа ,поэтому оба класса этих родственных веществ относятся к карбонильным соединениям.

альдегиды кетоны

Альдегидами называют соединения, в которых карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода, а кетонами – карбонильные соединения с двумя углеводородными радикалами.

Кетоны, у которых карбонильная группа соединена с двумя одинаковыми углеводородными радикалами, называются симметричными.

В систематических названиях ациклических альдегидов карбонильная группа обозначается суффиксом –аль. От неё ведется нумерация углеродной цепи, поэтому локант «1» опускается. Если карбонильная группа не является старшей, то она обозначается префиксом формил-. Альдегиды, содержащие две карбонильные группы называют путем добавления суффикса –диаль.

бутаналь 3-(формилметил)-пентандиаль

Систематические названия циклических альдегидов, в которых группа –СНО как старшая связана с циклом, строятся с добавлением суффикса –карбальдегид к названию циклической системы:

бензолкарбальдегид нафталин-2- циклогексан- циклопентан-1,2-

(бензальдегид) карбальдегид карбальдегид дикарбальдегид

По рациональной номенклатуре алифатические альдегиды иногда рассматриваются как производные уксусного альдегида (ацетальдегида), например, триметилуксусный альдегид (триметилацетальдегид), метилэтилуксусный альдегид и т. д.

Если соответствующая альдегиду карбоновая кислота имеет тривиальное название, то из него может быть образовано тривиальное название альдегида. Эти названия приведены в таблице 3.3.

Альдегидная группа всегда располагается в конце цепи атомов углерода, поскольку для её образования необходимы три валентности, поэтому изомерия альдегидов представлена изменением строения углеродного скелета.

Таблица 3.3

Названия некоторых альдегидов

Формула альдегида	Название альдегида
	тривиальное	систематическое	рациональное
	муравьиный	метаналь	формальдегид
	уксусный (ацетальдегид)	этаналь	уксусный
	пропионовый	пропаналь	метилуксусный
	масляный	бутаналь	этилуксусный
	изомасляный	2-метил-пропаналь	диметил-уксусный
	валериановый	пентаналь	пропил-уксусный
	изовалериановый	3-метил-бутаналь	изопропил-уксусный
	α-метилмасляный	2-метил-бутаналь	метилэтил-уксусный
	пивалиновый (неопентановый)	2,2-диметил-пропаналь	триметил-уксусный

Кетоны называют, добавляя суффикс –он к названию соответствующего углеводорода. Для первого представителя ряда СН₃СОСН₃ сохраняется тривиальное название «ацетон». Положение кетогруппы в углеродной цепи указывается локантом. Если кетонная группа не является старшей, то для её обозначения используют приставку оксо-.

2-пентанон циклогексанон гександион-2,4

4-оксопентаналь

Рациональная номенклатура кетонов предполагает использование названия «кетон» для обозначения группы С=О. Положение заместителей обозначается греческой буквой, нумеруя атомы по алфавиту, начиная от углеродного атома, соседнего с карбонильной группой.

метилэтилкетон метил-α-хлорэтилкетон

Кетоны, в которых карбонильная группа соединена с бензольным ядром, называют заменяя частицу –ил в названии ацильного радикала R-CO- на суффикс –офенон или составляют название кетона по радикалам (рациональная номенклатура):

ацетофенон бензофенон орто-толилфенилкетон

(метилфенилкетон) (дифенилкетон)

Альдегиды и кетоны изомерны друг другу. Для кетонов кроме структурной, возможна изомерия по положению кетогруппы в цепи атомов углерода. Поэтому число изомеров у кетонов больше, чем у альдегидов с тем же количеством атомов углерода в структуре.

Таблица 3.4

Названия некоторых кетонов

Формула кетона	Название кетона
	тривиальное	систематическое	рациональное
	ацетон	пропанон	диметилкетон
	-	бутанон	метилэтилкетон
	-	3-пентанон	диэтилкетон
	-	2-пентанон	метилпропилкетон
	-	метилбутанон	метилизопропил- кетон
	-	2-гексанон	метилбутилкетон
	-	3-гексанон	пропилэтилкетон
	-	4-метил-2-пентанон	метилизобутил- кетон
	-	3-метил-2- пентанон	метил- вторбутил- кетон
	-	2-метил-3- пентанон	изопропилэтил-кетон
	-	3,3-диметил-2-бутанон	метилтрет- бутилкетон

Производные альдегидов и кетонов – ацетали, содержат группу: . По систематической номенклатуре ацетали называют как диалкоксипроизводные соответствующих углеводородов. По рациональной номенклатуре - описательным способом с перечислением названий радикалов R и R₁ перед словом ацеталь, а далее называют альдегид или кетон:

1-метокси-1-этоксипропан 2-метокси-2-феноксибутан

(метилэтилацеталь (метилфенилацетальбутанона)

пропионового альдегида)

Производные альдегидов и кетонов, содержащие группу , называют как алкоксипроизводные спиртов. Родовое название таких производных – полуацетали - в номенклатуре не используется.

2-этоксибутанол-2