Вопросы для самоконтроля по теме «Фенолы и нафтолы»
Назовите следующие соединения:
а)
;
д)
;
б)
;
е)
;
в)
;
ж)
:
г)
;
з)
.
2. Напишите структурные формулы:
а) о-крезола; е) изопропилгидрохинон;
б) м-изопропилфенола; ж) м-гидроксидифенил;
в) фенол-2,4-дисульфокислоты; з) этилфлороглюцин;
г) 1,2-дигидрокси-4-метилбензола; и) α-нафтолят натрия;
д) 1,3-дигидрокси-2,4-диэтилбензола; к) 2-гидрокси-5-метилнафталин.
3. Сколько фенолов могут быть изомерны 2-метил-6-хлорфенолу? Напишите структурные формулы изомеров и назовите их по номенклатуре IUPAC.
4. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических соединений состава С7Н8О. Назовите их.
5. Приведите структурные формулы всех изомерных ксиленолов. Назовите их по систематической номенклатуре.
3.4. Амины
Амины – это производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода замещены углеводородными радикалами.
В зависимости от числа углеводородных радикалов различают первичные, вторичные и третичные амины. Существуют также четвертичные аммониевые соли и основания, представляющие собой производные иона аммония, в котором все четыре атома водорода замещены органическими радикалами.
первичный амин вторичный амин третичный амин четвертичная
аммониевая соль
Для аминов более употребительны названия, построенные по радикально-функциональной номенклатуре.
Изомерия аминов зависит от положения аминогруппы в углеродной цепи, а также от количества и строения радикалов, связанных с атомом азота.
По систематической номенклатуре IUPAC названия аминов образуются путем добавления суффикса -амин к названию соответствующего углеводородного радикала (так же образуются названия аминов по радикальной номенклатуре) или к названию родоначальной структуры. Первый способ обычно используют для простых соединений, второй – для сложных:
пропиламин
пропанамин-1
В химической литературе середины-конца ХХ века употребляются названия аминов, состоящие из приставки амино- и локанта, показывающего местоположение аминогруппы в цепи углеродных атомов. Например, указанный амин можно назвать 1-аминопропан. В настоящее время такие названия допустимы, но считаются устаревшими.
Некоторые амины сохраняют тривиальные названия, в основном это относится к ароматическим аминам:
анилин толуидин (о-, м-, п-) анизидин (о-, м-, п-)
Соединения, содержащие две аминогруппы в молекуле, называются диаминами. Первичные диамины и полиамины называют путем присоединения суффиксов –диамин, -триамин и т.д. к названию родоначальной структуры, по систематической номенклатуре:
бутандиамин-1,4
Для названия соединений с двумя аминогруппами по радикальной номенклатуре указывают число метиленовых (-СН2-) групп между аминогруппами, например, бутандиамин-1,4, структурная формула которого приведена выше, называется тетраметилендиамин (четыре метиленовые группы между двумя аминогруппами). Строго говоря, такой способ составления рационального названия выходит за рамки общей системы. Для диамина
принято рациональное название «этилендиамин».
Симметричные вторичные и третичные амины называют по систематической номенклатуре, присоединяя умножающие приставки ди- и три- к названиям алкильных радикалов с суффиксом –амин:
диэтиламин дифениламин трипропиламин
Несимметричные соединения называют как N-замещенные производные первичных аминов, причем за исходный первичный амин принимают соединение с более сложным углеводородным радикалом:
N-метилпропиламин N,N-диметилпропиламин