Вопросы для самоконтроля по теме «Спирты»
1. Напишите структурные формулы всех изомеров спирта C4H9OH. Назовите их различными способами и укажите, какие из них являются первичными, вторичными и третичными.
2. Напишите структурные формулы ненасыщенного спирта состава C4H7OH и назовите их. Отметьте структуры, имеющие цис-транс-изомеры.
3. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) трет-бутиловый спирт; д) диметилэтилкарбинол;
б) изоамиловый спирт; е) диэтилаллилкарбинол;
в) аллиловый спирт; ж) винилизобутилметилкарбинол;
г) втор-бутиловый спирт; з) β-пропиленгликоль.
Укажите, какие из спиртов названы по тривиальной, а какие по рациональной номенклатуре. Каждое соединение назовите по систематической номенклатуре IUPAC.
4. Назовите следующие соединения:
а)
;
е)
;
б)
;
ж)
в)
г)
;
з)
;
д)
;
и)
.
Отметьте среди них двухатомные спирты.
5. Напишите структурные формулы вторичных и третичных спиртов состава С6Н13ОН и назовите их.
6. Соединение, имеющие тривиальное название пинакон, соответствует следующей структуре :
.
Назовите его по систематической номенклатуре.
7. Напишите структурные формулы спиртов, входящих в состав розового масла: гераниола (3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол), цитронеллола (3,7-диметил-7-октен-1-ол), линалоола (3,7-диметил-2,6-октадиен-3-ол).
8. Напишите структурные формулы следующих спиртов и назовите их по рациональной номенклатуре:
а) 2-метил-3-пентанол; д) 2-метил-1-пропанол;
б) 2,2,4-триметил-3-пентанол; е) 3-метил-2-бутанол;
в) 2-метил-1-бутанол; ж) 2-метил-1,3-пропандиол;
г) 2-метил-3-бутин-2-ол; з) 2,2-диметил-4-гептен-3-ол.
9. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров трехатомного насыщенного спирта, содержащего пять атомов углерода. Назовите эти изомеры по систематической номенклатуре.
10. Напишите структурные формулы следующих солей и простых эфиров:
пропанолят лития, бутанолят калия, диизобутилат меди, триэтилат алюминия, этилоксиэтан, втор-бутоксиметан, пентаоксипропан, изопропоксиметан.
3.3. Фенолы и нафтолы
Фенолы – это производные бензола, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на гидроксильные группы. Гидроксипроизводные нафталина называются нафтолами.
В отличие от спиртовых, ОН-группы фенолов и нафтолов называют фенольными гидроксильными группами. По числу гидроксильных групп в ароматическом кольце различают одно- и многоатомные (двух- и трехатомные) фенолы (нафтолы).
Для ряда фенолов и нафтолов используются тривиальные названия, приведенные ниже (в скобках указаны названия гидроксипроизводных по систематической номенклатуре):
фенол о-крезол м-крезол п-крезол
(оксибензол) (2-метилфенол) (3-метилфенол) (4-метилфенол)
тимол п-, п/- дигидроксидифенил
(2-изопропил-5-метилфенол)
пирокатехин резорцин гидрохинон
(о-дигидроксибензол) (м-дигидроксибензол) (п-дигидроксибензол)
флороглюцин пирогаллол оксигидрохинон
(1,3,5-тригидроксибензол) (1,2,3-тригидроксибензол) (1,2,4-тригидроксибензол)
α-нафтол β-нафтол (1,5-дигидроксонафталин)
(1-нафтол) (2-нафтол)
Эти тривиальные названия используются в качестве родоначальных для замещенных фенолов, если заместитель не имеет старшинства по отношению к фенольной группе:
4-бромфенол н-пропилгидрохинон
Изомерия фенолов и нафтолов связана с различным положением гидроксильных групп, строением и положением заместителей. Фенолы, кроме того, могут быть изомерны ароматическим спиртам, например:
о-крезол бензиловый спирт
(2-метилфенол)
Радикал С6Н5О-, образованный от фенола, носит название фенокси-. Соли фенолов называют фенолятами, нафтолов – нафтолятами:
фенолят калия 2-нафтолят натрия