Вопросы для самоконтроля по теме «Галогенопроизводные углеводородов»

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) изопропилбромида;

б) втор-бутилхлорида;

в) хлористого гексила;

г) бутилиденйодида;

д) бутиленхлорида;

е) трет-бутилфторида;

ж) изопентилхлорида.

Назовите эти соединения по систематической номенклатуре.

2. Напишите структурные формулы всех изомерных соединений состава С₅Н₁₁Вr. Назовите их по рациональной номенклатуре и номенклатуре IUPAC.

3. Напишите структурные формулы следующих ароматических галогенопроизводных:

а) п-хлортолуола;

б) бензилиденхлорида;

в) несимм-трибромбензола.

Назовите их по систематической номенклатуре.

4. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:

а) ; д) ;

б) ; е) ;

в) ; ж) ;

г) ; з) .

5. Сколько дихлорзамещенных производных можно образовать от изопентана? Напишите их формулы и назовите их.

3.2. Спирты

Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп –ОН.

В зависимости от того, при каком углеродном атоме, первичном, вторичном или третичном находится гидроксил, различают спирты первичные R-CH₂-OH, вторичные R₂CH-OH и третичные R₃C-OH.

Простейший спирт – гидроксилсодержащее производное метана – метиловый спирт, по систематической номенклатуре называется метанол. Систематические названия спиртов образуются путем добавления суффикса -ол к названию основной углеродной цепи.

Изомерия спиртов зависит от строения углеродной цепи и положения в ней гидроксигруппы –ОН.

Положение гидроксильной группы определяется локантами, которые должны быть наименьшими (нумерация главной углеродной цепи с того края, к которому ближе гидроксигруппа). Локант «1» разрешается опускать, если это не приводит к неясности, например: этанол. Здесь нет необходимости ставить локант «1».

метанол этанол пропанол-2 пропанол-1

По числу гидроксильных групп спирты делятся на одноатомные (алканолы) и многоатомные (диолы, триолы и полиолы). В наименовании многоатомных спиртов используются суффиксы –диол, -триол и т.д.

Двухатомные спирты имеют тривиальное название – гликоли. В зависимости от положения гидроксильных групп различают α-гликоли (гидроксигруппы у рядом стоящих углеродных атомов), β-гликоли (гидроксигруппы в 1,3-положении), γ-гликоли (гидроксигруппы в 1,4-положении) и т.д.

Если гидроксильная группа не является старшей или находится в боковой цепи, её обозначают префиксом гидрокси-.

По рациональной номенклатуре спирты называют как производные простейшего из них – карбинола (метанола). Рациональным ядром, зерном в данном случае является атом углерода с ОН– группой.

Для названия этого класса органических веществ зачастую применяется радикально-функциональная номенклатура. В соответствии с ней названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова «спирт». Приведенные выше спирты по радикально-функциональной номенклатуре будут иметь следующие названия: метиловый спирт, этиловый спирт, изопропиловый спирт, н-пропиловый спирт.

Для одноатомных, а особенно многоатомных спиртов сохраняются тривиальные названия, некоторые из них приведены в таблице 3.2.

Таблица 3.2

Названия некоторых спиртов

Формула спирта	Название спирта
	радикально-функциональное (тривиальное)	систематическое	рациональное
1	2	3	4
	метиловый (древесный)	метанол	карбинол
	этиловый (винный)	этанол	метилкарбинол
	первичный пропиловый	1-пропанол	этилкарбинол
	вторичный пропиловый, изопропиловый	2-пропанол	диметилкарбинол
	первичный бутиловый	1-бутанол	пропилкарбинол
	вторичный бутиловый	2-бутанол	метилэтилкарбинол
	изобутиловый	2-метил-1-пропанол	изопропилкарбинол (втор-пропилкарбинол)
	третичный бутиловый	2-метил-2-пропанол	триметилкарбинол

Продолжение таблицы 3.2

1	2	3	4
	первичный амиловый	1-пентанол	бутилкарбинол
	вторичный амиловый	2-пентанол	метилпропилкарбинол
	оптически активный амиловый	2-метил-1-бутанол	втор-бутилкарбинол
	изоамиловый	3-метил-1-бутанол	изобутилкарбинол
	неопентиловый	2,2-диметил-1-пропанол	трет-бутилкарбинол
	этиленгликоль	1,2-этандиол	этиленгликоль
	пропиленгликоль	1,2-пропандиол	α-пропиленгликоль
	глицерин	1,2,3-пропантриол	-
	(пентаэритрит)	2,2-бис (гидроксиметил)-1,3-пропандиол	тетрагидрокси- метилметан
	пропениловый (аллиловый)	2-пропен-1-ол	винилкарбинол
	(бензиловый)	фенилметанол	фенилкарбинол

Радикалы RO- называют, добавляя частицу –окси- к названию радикала: алкилокси- или прще: алкокси-. Для простейших радикалов этого типа рекомендуются сокращенные названия:

метокси- этокси- изопропокси- бутокси- трет-бутокси- фенокси-.

На основании названий этих кислородсодержащих радикалов образуются названия простых эфиров – соединений типа R-O-R^I.

Например, соединение, имеющее структуру:

называется бутоксиметан.

Соли спиртов, состоящие из алкоксианиона и катиона металла, получают названия, в которых на первом месте стоит наименование аниона, а потом катиона. Например:

метанолят натрия бутанолят лития

Менее употребительны радикально-функциональные названия солей спиртов, образуемые заменой части названия –иловый спирт на суффикс –илат, например C₂H₅ONa – этилат натрия, [(CH₃)₂CH]₃Al – триизопропилат алюминия.