86

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

ТЕХНОЛОГИЙ И УПРАВЛЕНИЯ (МГУТУ) ИМ. К.Г.РАЗУМОВСКОГО

Кафедра органической, физической и коллоидной химии

Ю.И. Блохин, Т.А. Яркова

НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ ОСНОВНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Учебно-методическое пособие

Москва – 2011

УДК 547

© Блохин Ю. И., Яркова Т.А. Номенклатура и изомерия основных классов органических соединений – М., МГУТУ им. К.Г.Разумовского, 2011

Учебно-методическое пособие содержит сведения о типах номенклатуры основных классов органических соединений, их классификации и изомерии. Каждый раздел сопровождается вопросами для самопроверки. Пособие предназначено для студентов всех форм обучения (дневной, вечерней и заочной) технологических специальностей.

Авторы: Блохин Юрий Иванович, д.х.н., профессор

Яркова Татьяна Александровна, к.х.н., доцент

Рецензент: д.х.н., профессор кафедры органической химии Российского

химико-технологического университета им. Д.И. Менделеева

Буянов Владимир Никитович

Библиогр.: 3 назв.

 Московский государственный университет технологий и управления им. К.Г.Разумовского, 2011

109004, Москва, Земляной вал, 73

Оглавление

Введение	5
1. Классификация и номенклатура органических соединений	7
1.1. Типы номенклатуры	7
1.2. Классификация органических соединений	8
1.3. Общие положения номенклатуры IUPAC и основные принципы построения систематических названий	10
2. Углеводороды	12
2.1. Алканы	12
Вопросы для самоконтроля по теме «Алканы»	16
2.2. Алкены	18
Вопросы для самоконтроля по теме «Алкены»	21
2.3. Алкадиены	23
Вопросы для самоконтроля по теме «Алкадиены»	25
2.4. Алкины	26
Вопросы для самоконтроля по теме «Алкины» 2.5. Ароматические углеводороды (арены) 2.5.1. Одноядерные ароматические углеводороды 2.5.2. Многоядерные ароматические углеводороды Вопросы для самоконтроля по теме «Ароматические углеводороды (арены)»	27 29 29 32 34
3. Гомофункциональные соединения 3.1. Галогенопроизводные углеводородов Вопросы для самоконтроля по теме «Галогенопроизводные углеводородов»	35 35 38
3.2. Спирты	39
Вопросы для самоконтроля по теме «Спирты» 3.3. Фенолы и нафтолы Вопросы для самоконтроля по теме «Фенолы и нафтолы»	43 45 47
3.4. Амины	48
Вопросы для самоконтроля по теме «Амины»	50
3.5. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)	51
Вопросы для самоконтроля по теме «Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)»	56
3.6. Карбоновые кислоты	58
3.6.1. Функциональные производные карбоновых кислот	61
Вопросы для самоконтроля по теме «Карбоновые кислоты. Функциональные производные карбоновых кислот»	63
4. Гетерофункциональные соединения	66
4.1. Гидроксикислоты (оксикислоты)	66
Вопросы для самоконтроля по теме «Гидроксикислоты» 4.2. Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты) Вопросы для самоконтроля по теме «Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты)»	72 73 76
4.3. Аминокислоты	77
Вопросы для самоконтроля по теме «Аминокислоты»	81
Литература	83

Введение

Для того, чтобы понимать химический текст, правильно представлять структуру названного химического соединения, необходимо ориентироваться в специальных химических терминах. При изучении органической химии, характеризующейся наличием огромного количества соединений, самым актуальным является вопрос освоения «химического языка», то есть способов построения названий химических веществ. Поскольку для органических молекул с одинаковым составом характерно явление изомерии, то в этом случае является недостаточным простого перечисления наименований элементов, входящих в состав вещества. По элементарному составу веществ невозможно получить представления о их строении и свойствах. Таким образом становится понятным, что для наименования органических соединений необходимо использование совершенно особенной, логически обоснованной системы.

В настоящее время органическая химия использует совокупность названий химических веществ, построенных на разных принципах. Среди них имеются названия, которые не позволяют однозначно воспроизвести структуру. Такие названия некорректны и применять их не рекомендуется. Есть абсолютно строго построенные систематические названия, но ввиду громоздкости неудобные в использовании, есть сеть упрощенных, условных названий, отражающих часто историю открытия вещества или источник его получения. И те, и другие имеют право на существование, если они равнозначны.

Бергман в шестидесятых годах XVIII века первым указал на необходимость реформы химической номенклатуры, что и было осуществлено усилиями Гитона де Морво, Лавуазье и других химиков (1787 г.). Их идея заключалась в том, что название вещества должно указывать на его истинный состав. И эта идея оказалась настолько плодотворной, что вскоре получила широкое признание и распространение.

Быстрое развитие органической химии во второй половине XIX века потребовало создания основ новой систематизации соединений, в первую очередь их классификации и упорядочения их названий. Такая работа была предпринята Женевской конференцией в 1892 г. Правила, разработанные этой конференцией, были неполными, но в принципе достаточно удачными, и они до сих пор применяются в ряде современных изданий, например, в справочнике Бейльштейна (Beilsteins Handbuch der organischen Chemie).

Целью современной систематической химической номенклатуры является описание состава и строения соединений. Однако никакая система номенклатуры не может быть создана без учета и использования сложившихся традиций; вот почему современная номенклатура в научном мире представляет собой неоднородную смесь старых и новых названий; она так разнообразна и пестра, а в некоторых разделах так специализирована, несистематична и сложна, как и описываемое ею огромное число соединений.

Именно поэтому студентам-технологам, изучающим органическую химию, основы которой являются базой для изучения многих специальных курсов, крайне важно овладеть принципами построения названий важнейших классов органических соединений, без которых невозможно дальнейшее понимание их свойств, межклассовых связей и воздействия на организм человека. Номенклатура химических веществ – это та азбука, без освоения которой нельзя продвинуться в изучении и понимании современной органической химии.