Способи добування

1) З кам’яновугільної смоли. Кам’яновугільна смола, що утворюється при коксуванні вугілля – чорна в’язка рідина з характерним фенольним запахом. Феноли виділяють з легкого масла – фракції одержаної при розгонці кам’яновугільної смоли (80-170⁰С), в основному вона містить фенол і крезоли.

2) Взаємодія галогенаренів з лугами. Заміщення галогену в бензеновому ядрі відбувається за жорстких умов: при температурі 200-300⁰С і підвищеному тиску із застосуванням каталізатора – міді і солей купруму (І):

3) Кумольний метод. Промисловий метод синтезу фенолу, що дозволяє поряд із фенолом одержати цінний продукт – ацетон. Кумол (ізопропілбензен), одержаний при взаємодії бензену з пропеном, окиснюють киснем повітря, а утворений гідропероксид кумену розкладають нагріванням з розведеною сульфатною кислотою:

4. Фізичні властивості. Феноли – безбарвні кристалічні речовини або рідини з характерним запахом. Як правило, вони погано розчинні у воді; при зберіганні на повітрі окиснюються (темніють). Фенол (гідроксибензен, карболова кислота – лат. carbo, carbonis – вугілля та лат. oleum – олія) – безбарвна кристалічна речовина зі специфічним “фенольним” запахом, при зберіганні, внаслідок окиснення, набуває рожевого забарвлення. Фенол малорозчинний у воді, добре розчинний в етанолі, етері, ацетоні.

Х імічні властивості. Для фенолів характерні реакції, що відбуваються за участю гідроксильної групи та бензенового ядра. В молекулі фенолу гідроксильна група безпосередньо зв’язана з бензеновим ядром. Внаслідок цього одна з неподілених пар електронів атома Оксигену гідроксильної групи взаємодіє з π-електронами бензенового ядра. Це веде до зміщення електронної густини з атома Оксигену в бік ароматичного ядра. У результаті спостерігається зменшення електронної густини на атомі Оксигену гідроксильної групи та її збільшення в бензеновому ядрі, що впливає на реакційну здатність ОН-групи і бензенового ядра.

Реакції за участю гідроксильної групи.

1. Кислотні властивості. Зменшення електронної густини на атомі Оксигену веде до підвищення полярності зв’язку –О–Н, оскільки атом Оксигену сильніше, ніж у молекулі спирту, відтягує спільну пару електронів від атома Гідрогену. Атом Гідрогену набуває більшого часткового позитивного заряду  і легко може відщеплюватись у вигляді протону Н⁺, тому феноли виявляють сильніші кислотні властивості, ніж спирти. Феноли реагують не тільки з металами, але й з гідроксидами, утворюючі феноляти:

2С₆Н₅ОН + 2 Na → H₂ + 2С₆Н₅ONa натрій фенолят

С₆Н₅ОН + NaОН → С₆Н₅ONa + H₂О

У 1835 р. Ф. Рунге дав назву фенолу “карболова кислота” за його здатність взаємодіяти з лугом. Феноляти, на відміну від алкоголятів, не розкладаються водою. Водні розчини фенолятів мають лужну реакцію. Однак, при дії кислот, навіть такої слабкої як карбонатна відбувається їх розклад:

С₆Н₅ОNa + СО₂ + H₂О → С₆Н₅OН + NaНСО₃.

2. Утворення етерів. Зручними методом синтезу фенілових етерів є взаємодія фенолятів лужних металів з галогенопохідними вуглеводнів:

С₆Н₅ОNa + СН₃Br → С₆Н₅OСН₃ + NaBr.

натрій фенолят метил бромід метилфеніловий етер

С₆Н₅ОNa + С₆Н₅Cl → С₆Н₅O С₆Н₅ + NaCl.

натрій фенолят хлоробензен дифеніловий етер

Дифеніловий етер одержують у присутності каталізатора – порошку міді.

Реакції по бензеновому ядру. У результаті зміщення електронної густини з гідроксильної групи на бензенове ядро, значно зростає реакційна здатність останнього.

3. Нітрування фенолу відбувається за кімнатної температури, при обробці розведеною нітратною кислотою з утворенням суміші орто- і пара-нітрофенолів. Використання концентрованої нітратної кислоти у цій реакції призводить до утворення 2,4,6-тринітрофенолу:

4. Бромування. Якщо бензен галогенується тільки за наявності каталізатора, то фенол бромується вже за кімнатної температури бромною водою. Відбувається заміщення атомів Гідрогену в о- і п- положеннях:

2,4,6-Трибромфенол не розчиняється у воді і випадає у вигляді білого осаду, що використовують для виявлення фенолу.

Фенол – одна із найстаріших дезінфікуючих речовин. Вперше у 1867 р. Дж. Лістер застосував його як бактерицидний засіб у хірургії. Фенол руйнує білкові речовини, через високу токсичність його застосовують лише зовнішньо. У техніці фенол використовують для добування різних фенольних смол, капролактаму, у синтезі лікарських засобів (аспірин). Пікринова кислота (гр. πγkροε – гіркий, гострий) (2,4,6-тринітрофенол) С₆Н₅ОН – жовті кристали, добре розчинні в органічних розчинниках, гірше – у воді, водні розчини жовтого кольору. У 1849 р. її почали використовувати як жовтий барвник для шовку. Це був перший випадок застосування синтетичного барвника. 2,4,6-Тринітрофенол – вибухонебезпечна речовина, в бурську війну (війна Британської імперії на півдні Африки проти місцевого населення) англійці використовували його під назвою “ліддіт”.