Рекомендуемая литература

Основная

1. Грандберг И.И. Органическая химия. М.: высшая школа. 1980.

2. Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. М.: Высшая школа. 1987.

3. Ким. А.М. Органическая химия. Новосибирск. Сибирское университетское издательство. 2002.

Дополнительная

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.:Медицина. 1985 (1991).

2. Введение в органическую химию. /Под ред. Д. Эппиквист. М.: Мир. 1985.

3. Тейлор Г. Основы органической химии. М.: Мир. 1989.

4. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Т. 1,2. М. МГУ. 1999.

Методические указания

1. Методические указания к лабораторным работам (Электронный ресурс)

8. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины Вопросы к контрольной работе по теме «Углеводороды» (пк-2)

1. Механизм реакции цепного свободно-радикального замещения в ряду алканов. Понятие о гомолитическом разрыве ковалентной связи.

2. Химические свойства алканов: реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, сульфохлорирования, окисления.

3. Механизм электрофильного присоединения к двойной связи. Понятие о гетеролитическом разрыве ковалентной связи.

4. Направление реакции электрофильного присоединения. Правило Марковникова.

5. Химические свойства алкенов: присоединение галогенов, галогеноводородов, гидратация, окисление, восстановление.

6. Химические свойства сопряженных диенов: реакции электрофильного присоединения галогенов, галогеноводородов. 1,2- и 1,4-присоединение. Направление реакции присоединения.

7. Реакции электрофильного присоединения к алкинам: присоединение галогенов, галогеноводородов, гидратация, реакции окисления и восстановления алкинов, кислотные свойства алкинов.

8. Механизм реакции электрофильного замещения в бензоле.

9. Реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования и ацилирования бензола. Правила ориентации в реакциях электрофильного замещения.

Вопросы к контрольной работе по теме «Кислородсодержащие органические соединения» (ПК-2)

1. Реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы: получение из спиртов галогенпроизводных.

2. Реакции этерификации: взаимодействие спиртов с минеральными и органическими кислотами.

3.Реакции дегидратации спиртов: внутримолекулярная и межмолекулярная.

4. Реакции окисления и восстановления спиртов.

5. Кислотные свойства фенола. Сравнение алифатических спиртов и фенола.

6. Механизм реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе. Реакции присоединения воды, спиртов, HCN.

7. Кислотные свойства карбоновых кислот. Механизм реакции нуклеофильного замещения у ацильного атома углерода.

Вопросы к экзамену (пк-2)

1. Алканы: строение, свойства.

1.1. Sp³-гибридизация атомных орбиталей углерода.

1.2. Образование и характеристика σ-связей.

1.3. Механизм реакции цепного свободно-радикального замещения в ряду алканов. Гомолитический разрыв ковалентной связи. Понятие о свободных радикалах. Относительная устойчивость алкильных радикалов. Селективность реакции свободно-радикального замещения.

1.5. Химические свойства алканов: реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, сульфохлорирования, окисления.

2. Алкены: строение, свойства.

2.1. Sp²-гибридизация атомных орбиталей углерода.

2.2. Образование двойной связи. Характеристика π-связи как важнейшего реакционного центра в молекуле алкена. Геометрическая изомерия алкенов.

2.3. Механизм электрофильного присоединения к двойной связи. Понятие о гетеролитическом разрыве ковалентной связи. Понятие об электрофильности реагента. Понятие о карбокатионе, как промежуточной частицы в ходе реакции.

2.4. Направление реакции электрофильного присоединения. Правило Марковникова. Сравнительная устойчивость карбокатионов (первичный, вторичный, третичный, аллильный).

2.5. Химические свойства алкенов: присоединение галогенов, галогеноводородов, гидратация, окисление, восстановление.

2.6. Полимеризация алкенов.

3. Диены: строение, свойства.

3.1. Классификация диенов.

3.2. Особенность электронного строения сопряженных диенов. Понятие об энергии сопряжения.

3.3. Химические свойства сопряженных диенов: реакции электрофильного присоединения галогенов, галогеноводородов. 1,2- и 1,4-присоединение. Направление реакции присоединения.

3.4. Полимеризация сопряженных диенов. Понятие о каучуках. Натуральный каучук как полимер стереорегулярного строения.

4. Алкины: строение, свойства.

4.1. Sp-гибридизация атомных орбиталей углерода. Образование тройной связи. Характеристика тройной связи.

4.2. Сравнение реакционной способности алкенов и алкинов.

4.3. Реакции электрофильного присоединения к алкинам: присоединение галогенов, галогеноводородов, гидратация.

4.4. Реакции окисления и восстановления алкинов.

4.5. Кислотные свойства алкинов.

5. Ароматические углеводороды.

5.1. Понятие ароматичности. Правило Хюккеля.

5.2. Электронное строение бензола.

5.3. Механизм реакции электрофильного замещения в бензоле.

5.4. Реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования и ацилирования бензола.

5.5. Правила ориентации в реакциях электрофильного замещения.

5.6. Реакции окисления и восстановления бензола и его гомологов.

5.7. Бензильное положение.

6. Галогенпроизводные углеводородов: строение, свойства.

6.1. Механизм реакции нуклеофильного замещения S_N1 и S_N2.

6.2. Получение из галогенпроизводных спиртов, простых эфиров, нитрилов; реакция Вюрца; получение иодпроизводных.

6.3. Механизм реакции дегидрогалогенирования (Е₁ и Е₂). Направление реакции элиминирования; правило Зайцева.

6.4. Реакции Гриньяра: получение и использование в органическом синтезе (реакции магнийорганических соединений с альдегидами, кетонами и СО₂).

7. Одноатомные спирты: строение, свойства.

7.1. Физические свойства спиртов: закономерности в изменении температуры кипения, растворимость в воде; водородная связь.

7.3. Реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы: получение из спиртов галогенпроизводных.

7.4. Реакции этерификации: взаимодействие спиртов с минеральными и органическими кислотами.

7.5. Реакции дегидратации спиртов: внутримолекулярная и межмолекулярная.

7.6. Реакции окисления и восстановления спиртов.

8. Многоатомные спирты.

8.1. Особенности строения многоатомных спиртов.

8.2. Химические свойства этиленгликоля (в сравнении с одноатомными спиртами): кислотные свойства, реакции нуклеофильного замещения, реакции этерификации.

8.3. Окисление многоатомных спиртов.

8.4. Глицерин как структурный элемент жиров. Жиры – общая характеристика. Гидролиз жиров. Мыла. СМС.

9. Фенолы: строение, свойства.

9.1. Электронное строение фенола: взаимное влияние гидроксила и ароматического ядра.

9.2. Кислотные свойства фенола. Сравнение алифатических спиртов и фенола.

9.3. Фенол как ароматическое соединение: сравнение химических свойств бензола и фенола. Особенности реакции алкилирования фенола. Защита гидроксильной группы.

9.4. Окисление фенола. Хиноны.

10. Карбонильные соединения.

10.1. Электронное строение карбонильной группы.

10.2. Сравнительный анализ реакционной способности альдегидов и кетонов.

10.3. Механизм реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе.

10.4. Реакции присоединения воды, спиртов HCN.

10.5. Реакции восстановления и окисления карбонильных соединений.

11. Карбоновые кислоты.

11.1. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона.

11.2. Кислотные свойства карбоновых кислот. Шкала относительной кислотности органических соединений. Сравнение кислотных свойств различных карбоновых кислот.

11.3. Механизм реакции нуклеофильного замещения у ацильного атома углерода.

11.4. Производные карбоновых кислот. Получение и свойства галогенангидридов, ангидридов, амидов, сложных эфиров.

11.5. Синтетическое волокно: полиамиды, полиэфиры. Общая характеристика.

12. Аминокислоты - общая характеристика. Образование пептидной связи. Амфотерные свойства. Реакции по каждой из функциональных групп. Отношение α-, β- и γ-аминокислот к нагреванию.

13. Углеводы.

13.1 Строение моносахаридов. Кольчато-цепная таутомерия.

13.2. Стереохимия моносахаридов. α- и β-стереоизомеры.

13.3. Реакции моносахаридов (окисление, восстановление, алкилирование, ацилирование).

13.4. Дисахариды и их свойства.

13.5. Полисахариды. Представление об их строении. Искусственные волокна на основе клетчатки.

14. Амины.

14.1. Классификация аминов. Строение аминогруппы.

14.2. Основные свойства аминов.

14.3. Анилин: строение, свойства.

Примечание: Для каждого класса органических соединений необходимо знать и уметь пользоваться правилами номенклатуры, разбираться в таких понятиях, как "гомология" и "изомерия".