Тема 2.4 Алкины.

Гомологический ряд, способы построения названия, изомерия. Природа тройной связи. Электрофильное присоединение к алкинам. Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (Кучеров), ди- и полимеризация ацетилена. С-Н-кислотность алкинов с концевой тройной связью, Тема 2 понятие о карбанионах. Шкала относительной кислотности органических соединений.

Тема 2.5 Алициклические соединения. Классификация циклоалканов. Энергия напряжения циклоалканов. Типы напряжения в циклоалканах и подразделение циклов на малые, средние и макроциклы. Строение циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклогексана. Конформационный анализ циклогексана. Стероиды. Особенности строения. Природные источники.

Тема 2.6 Ароматические углеводороды. Номенклатура и изомерия гомологов и производных бензола. Строение бензола. Ароматичность. Правило Хюккеля. Критерии ароматичности. Небензоидные ароматические системы. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду. Общие представления о механизме. Реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования и ацилирования. Влияние заместителей на скорость и направление электрофильного замещения. Конденсированные ароматические углеводороды: нафталин, антрацен, фенантрен.

Алкилароматические соединения. Бензильное положение. Селективность реакции галогенирования толуола.

Самостоятельная работа (темы для самостоятельного изучения):

Природные источники углеводородов и их использование в промышленности. Лабораторные способы получения углеводородов.

Раздел 3. Галогенпроизводные углеводородов

Тема 3.1 Галогеналканы. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода. Особенность связи углерод-галоген. Механизм реакции нуклеофильного замещения. S_N1- и S_N2-типы реакций. Кинетика, стереохимия, влияние природы радикала и уходящей группы субстрата, природа нуклеофильного агента и растворителя.

Тема 3.2 Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода - как метод получения алкилгалогенидов, спиртов, тиолов, дисульфидов, простых эфиров, нитросоединений, аминов, нитрилов и других. Сравнительная реакционная способность галогенпроизводных: алкилгалогениды, винилгалогениды, аллилгалогениды, арилгалогениды, бензилгалогениды. Синтез Гриньяра. Реакции элиминирования Е_1, Е₂.

Самостоятельная работа (темы для самостоятельного изучения):

Природные источники галогенпроизводных углеводородов и их использование в промышленном оргсинтезе. Лабораторные способы получения галогенпроизводных углеводородов.

Раздел 4. Кислородсодержащие органические соединения

Тема 4.1 Спирты. Классификация, номенклатура. Сравнение спиртов с изомерными простыми эфирами: влияние водородной связи на физические свойства (Т_кип., растворимость в воде). Спирты как слабые О-Н-кислоты. Замещение гидроксильной группы в спиртах. Дегидратация спиртов. Правило А.М. Зайцева. Окисление спиртов. Особенности окислительно-восстановительных реакций в органической химии. Многоатомные спирты. Особенности строения. Химические свойства.

Тема 4.2 Фенолы. Особенности строения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Фенолы как О-Н-кислоты. Особенности реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов. Конденсация фенолов с карбониль-ными соединениями (фенолформальдегидные смолы). Окисление фенолов. Хиноны (представление о структуре), хиноидная группа как хромофор. Пикриновая кислота. Салициловая кислота и ее производные.

Тема 4.3 Альдегиды и кетоны. Строение карбонильной группы. Сравнение свойств двойной углерод-углеродной и углерод-кислородной связей. Общие представления о механизме нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов. Присоединение воды. Получение бисульфитных производных и циангидринов. Взаимодействие альдегидов и кетонов с азотистыми основаниями: получение иминов, оксимов, гидразонов, фенилгидразонов. Реакции с магнийорганическими соединениями: синтез спиртов.

Кето-енольная таутомерия. Кислотный и основной катализ енолизации альдегидов и кетонов. Альдольно-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов в кислой и основной среде, механизм реакции.

Восстановление и окисление альдегидов и кетонов. Восстанавливающие агенты.

Тема 4.4 Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Физико-химические свойства кислот: ассоциация, диссоциация, влияние заместителей на кислотность. Производные карбоновых кислот: ангидриды, галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы, соли. Их взаимные переходы. Относительная реакционная способность их в реакциях присоединения нуклеофильных агентов по карбонильной группе. Общие представления о механизме присоединения-отщепления.

Тема 4.5 Сложные эфиры. Механизм этерификации карбоновых кислот. Реакции сложных эфиров: гидролиз (механизм кислотного и основного катализа), аммонолиз, переэтерификация, восстановление. Жиры, как представители сложных эфиров. Общие представления о мылах и СМС. Полиэфиры.

Тема 4.6 Углеводы. Углеводы, как полифункциональные органические соединения. Классификация и номенклатура углеводов: моносахариды, дисахариды, полисахариды. Строение моносахаридов. Кольчато-цепная таутомерия. Стереохимия моносахаридов; α- и β-стереоизомеры. Реакции моносахаридов по карбонильной группе - окисление, восстановление, получение производных. Реакции по гидроксильной группе - алкилирование, ацилирование. Особые свойства гликозидного гидроксила. Типы дисахаридов и полисахаридов. Представление об их строении. Искусственные волокна на основе клетчатки.

Самостоятельная работа (темы для самостоятельного изучения):

Природные источники кислородсодержащих орг. соединений и их использование в промышленном орг.синтезе.

Раздел 5. Азотсодержащие органические соединения

Тема 5.1 Амины. Классификация аминов. Строение аминогруппы. Амины как основания. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. Алдкилирование и ацилирование аминов, действие азотистой кислоты. Четвертичные аммониевые основания. Сульфамидные препараты.

Анилин: особенности строения, взаимное влияние атомов, химические свойства. Реакции по аминогруппе и по бензольному ядру.

Ароматические диазосоединения. Реакции с участием солей диазония. Азокрасители.

Тема 5.2 Аминокислоты. Классификация аминокислот. Природные аминокислоты и их стереохимия. Амфотерные свойства. Реакции по каждой из функциональных групп. Отношение α-, β- и γ-аминокислот к нагреванию. Пептидная связь. Пептиды. Полиамидные волокна - капрон, нейлон. Понятие о строении белков.

Тема 5.3 Гетероциклические соединения. Классификация гетероциклов. Роль гетероциклов в природе. Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, тиофен, пиррол. Строение. Ароматический характер. Реакции электрофильного замещения. Взаимные превращения пятичленных циклов (Юрьев). Пиррол как N-Н-кислота. Пиррол как структурная единица порфирина. Понятие о строении хлорофилла и гемоглобина. Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Строение пиридина. Пиридин как основание. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в пиридине.

Сравнение основных свойств различных органических азотистых оснований. Реакции электрофильного замещения в пиридине. Понятие о гетероциклах с несколькими гетероатомами, а также полициклических конденсированных гетероциклах.

Группа индола. Группа пиридина. Группа имидазола. Группа пиримидина. Группа пурина. Понятие о строении нуклеиновых кислот.

Самостоятельная работа (темы для самостоятельного изучения):

Природные источники азотсодержащих орг. соединений и их использование в промышлен-

ном оргсинтезе.