Ответы на вопросы по химии.
1. Основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова.
1) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).2. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).3. Свойства веществ зависят от их химического строения. 4. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства. 5. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.
2. Изомерия органических соединений; виды изомерии.
Изомерия— явление, заключающееся в существовании химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.
Виды изомерии:
1) Структурная изомерия
2) Изомерия углеродной цепи (углеродного скелета)
3) Валентная изомерия
4) Изомерия функциональной группы (межклассовая изомерия)
5) Изомерия положения
6) Метамерия
7) Пространственная изомерия (стереоизомерия)
8) Энантиомерия (оптическая изомерия)
9) геометрическая изомерия
3. Причины многообразия органических соединений.
Основные причины многообразия органических соединений:
а) соединение атомов углерода в цепи разной длины;
б) образование атомами углерода простых, двойных, тройных связей с другими атомами и между собой;
в) разный характер углеродных цепочек: линейные, разветвленные и циклические;
4. Алканы, общая формула и химическое строение. Свойства и применения метана.
Алка́ны (также насыщенные алифатические углеводороды, парафины) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2
Мета́н — простейший углеводород, бесцветный газ (в нормальных условиях) без запаха, химическая формула — CH4. Малорастворимый в воде, легче воздуха. При использовании в быту, промышленности в метан обычно добавляют одоранты (обычно тиолы) со специфическим «запахом газа». Метан нетоксичен и неопасен для здоровья человека.
5. Циклоалканы, химическое строение, свойства и практическое значение.
Циклоалканы – циклические углеводороды с простыми связями и общей формулой Сn Н2 n. Циклоалканы входят в состав нефти.
Гомологический ряд циклоалканов: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан
Химические свойства циклоалканов . Циклоалканы по свойствам сходны с алканами: малоактивны, горючи, атомы водорода в них могут замещаться галогенами.
1. Окисление. Циклоалканы горят, не обесцвечивают KMnO4
С4Н8 + 6О2→4СО2 + 4Н2О
2. Реакции замещения – галогенирование:
Практическое значение: циклоалканы входят в состав нефтепродуктов (топливо), используются как растворители органических веществ, из них получают ароматические углеводороды.
6. Алкены, Общая формулаи химическое строение, Свойства и применение этилена
Алке́ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n.
Этилен — химическое соединение, описываемое формулой С2H4. В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.
Этилен является простейшим алкеном (олефином) . Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным соединениям. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном.
Применение:
1) в качестве мономера при получении полиэтилена.
2) для производства ряда сополимеров, в том числе с пропиленом, стиролом, винилацетатом и другими.
3)для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта. Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.
4) для ускорения созревания плодов — например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов;
5) В высоких концентрациях этилен
оказывает на человека и животных наркотическое действие.
7. Алкадиены, общая формула, химическое строение, свойства, применение.
Алкадиены (диены) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи.
Общая формула алкадиенов СnH2n-2.
Химическое строение алкадиенов:
1) молекулярное
2) структурное
Физические свойства: Бутадиен-1,3 — легко сжижающийся газ с неприятным запахом. Изопрен — жидкость с tкип 34 °С.
Основная область применения алкадиенов - синтез каучуков.
8. Природный и синтетические каучуки, их свойства применение.
Каучу́ки — натуральные или синтетические эластомеры, характеризующиеся эластичностью, водонепроницаемостью и электроизоляционными свойствами, из которых путём вулканизации получают резины и эбониты. Натуральный каучук получают коагуляцией млечного сока (латекса) каучуконосных растений. Основной компонент каучука — углеводород полиизопрен (91—96%). Природный каучук встречается в очень многих растениях, не составляющих одного определённого ботанического семейства. В зависимости от того, в каких тканях накапливается каучук, каучуконосные растения делят на:
* паренхимные — каучук в корнях и стеблях;
* хлоренхимные — каучук в листьях и зелёных тканях молодых побегов;
* латексные — каучук в млечном соке;
* травянистые латексные каучуконосные растения из семейства сложноцветных (кок-сагыз, крым-сагыз и другие) , произрастающие в умеренной зоне, в том числе в южных республиках, содержащие каучук в небольшом количестве в корнях, промышленного значения не имеют. Синтетические каучуки — синтетические полимеры, способные перерабатываться в резину путем вулканизации, составляют основную массу эластомеров. Синтетический каучук — высокополимерный, каучукоподобный материал. Его получают полимеризацией или сополимеризацией бутадиена, стирола, изопрена, неопрена, хлорпрена, изобутилена, нитрила акриловой кислоты.
9. Ацетилен - представитель углеводородов с тройной связь в молекуле. Свойства, получение и применение ацетилена.
Ацетилен – это один из наиболее значимых углеводородов с тройной связью. Он является первым представителем ряда ацетилена, а также бесцветным газом, который практически не растворим в воде. Молекула ацетилена имеет на два атома водорода меньше, чем в молекуле этилена, и при этом характерно образование третьей связи между атомами углерода.
Применение ацетилена:
1) может применяться в качестве горючего при газовой сварке и резке металлов;
2) используется также для синтеза различных органических соединений;
3) в результате присоединения хлора к ацетилену получают растворитель – 1,1,2,2-тетрахлорэтан. Путем дальнейшей переработки тетрахлорэтана получаются другие хлорпроизводные;
4) при отщеплении хлороводорода от 1,1,2,2-тетрахлорэтана образуется трихлорэтен – растворитель высокого качества, который широко применяется при чистке одежды: СНСI = ССI2;
5) в больших количествах ацетилен идет на производство хлорэтена, или винилхлорида, с помощью полимеризации которого получается поливинилхлорид (используется для изоляции проводов, изготовления плащей, искусственной кожи, труб и других продуктов);
6) из ацетилена получаются и другие полимеры, которые необходимы в производстве пластмасс, каучуков и синтетических волокон.
Получение ацетилена:
1) в лабораториях и промышленности ацетилен чаще всего получается карбидным способом. Если кусочки карбида кальция поместить в сосуд с водой или если воду добавлять к карбиду кальция, начинается сильное выделение ацетилена: СаС2 + 2НОН ? С2Н2 + Са(ОН)2. Со стороны промышленности полимерных материалов карбидный способ является малоэффективным. Он связан с большими затратами электроэнергии на получение карбида кальция.
Особенности карбида кальция:
а) карбид кальция получают в электропечах;
б) получается при взаимодействии извести с углеродом (коксом, антрацитом);
в) получается при температуре 2000 °C: СаО + 3С ? СаС2 + СО;
2) применяется способ получения ацетилена из более доступного химического сырья – природного газа (метана).
Особенности получения ацетилена из метана: а) если метан нагревать до высокой температуры, то он разлагается на углерод и водород; б) одним из промежуточных продуктов этой реакции становится ацетилен: 2СН4 ? 2С + 4Н2;
в) одной из характерных черт получения ацетилена из метана являются две идеи:
– выделить его на промежуточной стадии;
– не дать ацетилену возможности разложиться на углерод и водород.
Для этого образующийся ацетилен необходимо быстро удалить из зоны высокой температуры и охладить.
10. Ароматические углеводороды. Бензол, структурная формула, свойства и применение.
К ароматическим углеводородам относятся вещества, в молекулах которых имеются циклическая цепь из шести углеводородных атомов с особым характером связи.
Простейший и самый важный представитель ароматических углеводородов – бензол С6Н6. Гомологический ряд бензола: С6Н6 – бензол, С7Н8 – метилбензол, С8Н10 – этилбензол и т. д. Общая формула гомологов СпН2п-6.
Структурная формула бензола предложена немецким учёным Ф. Кекуле (1865).
Химические свойства:
реакции замещения за счёт связи С-Н (протекают легче, чем у предельных углеводородов) С6Н6+НО-NО---------С6Н5NO2+Н2О
реакции присоединения за счёт разрыва п - электронной системы (протекают труднее , чем у непредельных углеводородов). С6Н6+3Н2----------С6Н12 (гидрирование)
реакция горения бензола (доказывает, что это органическое вещество – углеводород) 2С6Н6+15О2--------12СО2+6Н2О
Источники получения бензола: каменноугольная смола, газы, образующие при коксовании угля и перегонки нефти.
11.Природный и попутный нефтяной газы - состав, переработка, применение.
Природный газ.
О природном газе мы уже многое знаем, метан - основная составная часть этого газа. Кроме метана, в природном газе присутствуют ближайшие гомологи его - этан, пропан, бутан. Чем выше молекулярная масса углеводорода, тем обычно меньше его содержится в природном газе.
Как газообразное топливо природный газ имеет большие преимущества не только перед твёрдым и жидким топливом, но и перед другими видами газообразного топлива ( доменным, коксовым газом), так как теплота сгорания его значительно выше.
Природный газ используется на производстве не только в котельных установках. Он широко применяется сейчас в промышленных печах - стекловаренных, доменных, мартеновских и т. д. Сжигание природного газа в доменных печах позволяет сократить расход кокса, снизить содержание серы в чугуне и значительно повысить производительность печи.
Природный газ - важный источник сырья для химической промышленности, так как из метана получают водород,ацетилен, сажу, различные хлорпроизводные. Используются и другие углеводороды, содержащиеся в природном газе.
Попутный нефтяной газ.
Попутный нефтяной газ по своему происхождению является тоже природным газом. Особое название он получил потому, что находится в залежах вместе с нефтью - он растворён в ней и находится над нефтью, образуя газовую " шапку ". Под давлением этого газа нефть поднимается на поверхность земли по скважине. Вследствие резкого падения давления газ затем легко отделяется от жидкой нефти.
Прежде попутный газ не находил порименения и тут же на промысле сжигался. В настоящее время его улавливают, так как он, как и природный газ, представляет собой хорошее топливо и ценное химическое сырьё. Возможности использования попутного газа даже значительно шире, чем природного, так как состав его разнообразнее.
В попутном газе содержится меньше метана, чем в природном газе, но зато в нем значительно больше других углеводородов - этана, пентана, бутана, пропана. Поэтому путём химической переработки попутного газа можно получить большее количество веществ, чем из природного газа.
Чтобы использование попутного газа было рациональным, его разделяют на смеси более узкого состава.
Смесь пентана, гексана и других углеводородов, жидких при обычных условиях( они частично улетучиваются из нефти с газами), образует так называемый газовый бензин. Далее отделяется смесь пропана с бутаном. После выделения газового бензина и пропан - бутановой смеси остаётся так называемый сухой газ, состоящий преимущественно из метана с примесью этана и в значительно меньшей степени - других углеводородов.
Газовый бензин, содержит весьма летучие жидкие углеводороды, применяется как добавка к бензинам для лучшего их воспламенения при запуске двигателя. Пропан и бутан в виде " сжиженого газа " применяются как высоко калорийное газообразное топливо. Сухой газ, по составу сходный с природным, используется для получения ацетилена, водорода и других веществ, а также в качестве топлива.
12.Нефть, состав и свойства. Переработка нефти. Нефтепродукты, их применение.
Свойства нефти
Нефть (тур. neft, от перс. нефть), горючая, маслянистая жидкость, распространенная в осадочной оболочке Земли, важнейшее полезное ископаемое. Сложная смесь алканов, некоторых цикланов и аренов, а также кислородных, сернистых и азотистых соединений. В ее составе обнаруживается свыше 1000 индивидуальных органических веществ, содержащих 83-87% углерода, 12-14% водорода, 0,5-6,0% серы, 0,02-1,7% азота и 0,005-3,6% кислорода и незначительную примесь минеральных соединений; зольность нефти не превышает 0,1 %. Различают легкую (0,65-0,87 г/см3), среднюю (0,871-0,910 г/см3) и тяжелую (0,910-1,05 г/см3) нефть. Теплота сгорания 43,7-46,2 МДж/кг (10400-11000 ккал/кг).
В составе нефти выделяют легкие фракции (начало кипения 200° С), где преобладают метановые углеводороды (алканы). Содержание легких фракций в нефтях разных месторождений и даже разных продуктивных горизонтов одного и того же месторождения сильно изменяются. Существенное значение в составе нефтей имеют циклоалканы и ароматические углеводороды (арены - СnНm).
Ароматические углеводороды - наиболее токсичные компоненты нефти (Mitchell et al, 1972).0ни являются хроническими токсикантами (Baker, 1971). В частности, к очень активным и быстродействующим токсикантам относятся низкокипящие арены - бензол, ксилол, толуол и др. Многие ароматические углеводороды характеризуются ярко выраженной мутагенвостью и канцерогенностью (Исмаилов, 1990). Наиболее опасна группа полиароматических углеводородов (Ильницкий, 1975, Шабад, 1973). Содержание одного из наиболее токсичных соединений - 3,4 бензпирена в нефтях колеблется от 250 до 8050 млрд-1 (Алексеева, Теплицкая, 1981).
Одним из значительных компонентов нефти являются твердые метановые углеводороды (парафины), содержание которых может достигать 15-20%. Парафины содержатся практически во всех нефтях. По содержанию парафинов выделяются три группы нефтей: малопарафиновые (парафина - до 1,5%), парафиновые (1,5-6,0%), высокопарафиновые (более 6%) (Требин и др., 1980).
В нефтях идентифицированы фенантрены, хризены, пирены, бензпирены, тетрафены (Алексеева, Теплицкая, 1981).
К неуглеводородным компонентам нефти относятся смолы и асфальтены, играющие очень важную роль в химической активности нефти. Их содержание колеблется от 1-2 до 6-40% (Панов и др., 1986). С этими группами соединений связана основная часть микроэлементов нефти. Наиболее высоки концентрации V и Ni, а на отдельных месторождениях в нефтях и углеводородных газах довольно много Hg и As (Озерова, Пиковский и др., 1979; Озерова, Пиковский, 1982,1985).
Важными с экологических позиций компонентами нефти являются присутствующие в ней соединения серы (элементарная, сероводородная, сульфидная, меркаптановая). В России нефть классифицируют по содержанию серы на три класса: малосернистая (до 0,5 %), сер-нистая (0,5-2 %) и высокосернистая (св. 2 %).
Еще один неуглеводородный компонент сырой нефти - минерализованные пластовые воды. Состав пластовых вод, которые извлекаются вместе с нефтью, концентрации в них солей и соотношения ионов, а соответственно, и степень их экологической опасности раз-нообразны. Основные группы вод - хлоридно-натриевые (преобладающие) и хлоридно-кальциевые. Все воды нефтяных месторождений высоко минерализованы. Выделяются рас-солы (выше 100 г/л) и соленые воды (10-50 г/л). Для нефтяных вод характерно повышенное содержание галогенов (Cl, Br, J), а также бора, бария, стронция, а в ряде случаев -двухвалентного железа и сероводорода.
Для территории России все пластовые воды по степени вредности объединены в пять групп: 1) хлоридно-натриевые с минерилизацией (свыше 100 г/л), 2) хлоридно-кальциевые (свыше 100 г/л), 3) хлоридно-натриевые (100-50 г/л), 4) хлоридно-натриевые (50-10 г/л), 5) хлоридно-натриевые (10-1 г/л) (Батоян, 1983). При этом даже в пределах одного бассейна состав пластовых вод достаточно разнообразен. Пластовые воды, отделяющиеся от добы-ваемой нефти в процессе ее первичной подготовки, составляют основные объемы сточных вод промыслов - около 82-84% (Панов и др., 1986). По мере увеличения срока эксплуатации промыслов объем сточных вод непрерывно растет, а их минерализация падает. Человек использует нефть издавна (с 6-го тыс. до н.э.). Путем перегонки из нефти по-лучают бензин, реактивное топливо, мазут. Мировые запасы нефти составляют около 141 млрд. т (2000 г.). Наибольшие запасы нефти сосредоточены в Саудовской Аравии (35,5 млрд.т), Ираке (15,4), Кувейте (12,9), ОАЭ (12,6), Иране (12,2), Венесуэле (10,5), и России (6,6).