1. Изомерия и номенклатура:

Для алкенов характерны оба типа изомерии – структурная и пространственная. Рассмотрите ниже примеры, запись на доске:

Изомерия углеродного скелета:

СН₃ – СН – СН₂ – СН₃ бутен – 1

СН₂ – С – СН₃ 2-метилпропен

СН₃

Изомерия положения двойной связи:

СН₃ – СН – СН – СН₃ бутен – 2 (сравните с бутен – 1)

Межклассовая изомерия:

циклопентан и СН₂ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃ пентен.

У двух соединений одна общая молекулярная формула С₅ Н_10.

Пространственная изомерия или цис-транс-изомерия:

С Н₃ Н Н Н

С = С С = С

Н С₂Н₅ СН₃ С₂Н₅

Причина появления геометрической изомерии у алкенов – отсутствие свободного вращения вокруг двойной связи и как следствие различное расположение заместителей относительно плоскости π–связи. Предложите ребятам определить наличие цис-транс-изомеров у пентена-1.

Н Н Н С₃Н₇

С = С С = С

Н С₃Н₇ Н Н

Из приведенной структурной формулы соединения следует, что в данном случае цис-транс-изомерия невозможна, т.к. один из атомов С при двойной связи соединен с одинаковыми заместителями (двумя атомами водорода).

Номенклатура алкенов во многом схожа с номенклатурой алканов, но имеет сои особенности.

1. Родоначальная структура должна обязательно содержать двойную связь (даже если это будет не самая длинная углеродная цепочка).

Пример:

_{2 3 4}

СН₃ – СН₂ – С – СН₂ – СН₃

₁║‌ ‌

СН₂

2. нумерацию алкенов начинают с конца, к которому ближе двойная связь.

3. положение двойной связи указывают в конце названия цифрой.

Дайте название соединению: 2-этилбутен-1.

4. Получение алкенов:

Тип химической реакции	Уравнения химических реакций
Крекинг алканов	С20Н22 → С10Н22 + С10Н20
Дегидрирование алканов	cat, t С4Н10 → СН2 = СН – СН2 – СН3 (или СН3 – СН = СН – СН3) + Н2
Дегидратация спиртов	t, Н˚ С2Н5ОН → С2Н4 + Н2О
Дегидрогалогенирование	Cl │ ‌ t, спирт СН3 – СН – СН2– СН3 + NaOH → → СН3 – СН – СН – СН3 + NaCl + Н2О
Дегалогенирование	BrBr │ ‌ │ ‌ СН2– СН – СН2 – СН3 + Zn → → СН2= СН – СН2 – СН3 + ZnBr

Применение:

1. реакциях дегидратации спиртов: атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода (наименее гидрированного).

ОН

‌│ _t,cat

СН₃ – СН – СН₂ – СН₃ → СН₃ – СН = СН – СН₃ + Н₂О

В данном примере происходит преимущественное образование бутена-2.

2. реакциях дегидрогалогенирования: атом водорода отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода. Поэтому в реакции, приведенной в таблице, происходит преимущественное образование бутена-2 (80%), а не бутена-1 (20%). Акцентируйте внимание класса на преимущественном протекании реакций по правилу Зайцева.