2. Изомерия и номенклатура.

Из всех видов изомерии для алканов характерна только структурная изомерия (точнее изомерия углеродного скелета и положения заместителей. Межклассовые изомеры у алканов отсутствуют. После рассмотрения примеров, изложенных в учебнике, закрепите и проверьте знания учащихся выполнением следующих заданий:

Определить тип изомерии и дать названия соединениям:

1) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

2) СН₃ – СН – СН₂ – СН₃ 2-метилбутан

СН₃

СН₃

3) СН₃ – С – СН₃ 2,2-диметилпропан

СН₃

Ответ: структурные изомеры пентана (изомерия углеродного скелета).

II СН₃ - СН₂- СН₂ - СН₂ - СН₂Сl (1-хлорпентан)

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СНСl - СН₃ (2-хлорпентан)

СН₃ - СН₂ - СНСl - СН₂ - СН₃ (3-хлорпентан)

Ответ: в данном случае наблюдается изомерия положения заместителя – атома хлора. Учащиеся определяют первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в рассмотренных изомерах.

3.Получение алканов

Промышленными источниками алканов служат нефть, природный и попутный нефтяные газы. Акцентируйте внимание учащихся на том, что газообразные алканы получают из природного и попутного нефтяных газов, а твердые алканы – из нефти. Важнейшие методы, используемые при этом – ректификация и крекинг.

4. Химические свойства алканов

Отметьте условия проведения реакций галогенирования – под действием УФ-излучения или высокой температуры. Обратите внимание учеников на то, что в таких условиях образуется смесь галогензамещенных алканов.

Составьте общую схему процесса для метана, где будут представлены все возможные продукты реакции галогенирования:

_{Cl2 Cl2 Cl2 Cl2}

СН₄ → СН₃Cl → СН₂Cl → СНCl₃ → СCl₄

^{-HCl -HCl -HCl -HCl}

Другой важнейшей реакцией является окисление алканов кислородом. Сообщите, что ПУВ являются трудно окисляемыми органическими веществами. Акцентируйте внимание ребят на горючести ПУВ, на этом свойстве основано их использование в качестве топлива. Напомните о взрывоопасности смесей метана с кислородом или воздухом. Составьте уравнение реакций горения метана при избытке и недостатке кислорода. Предложите учащимся определить объемное соотношение метана и кислорода (воздуха), при котором взрыв будет наибольшей силы. Желательно выполнить демонстрационный эксперимент и сравнить особенности горения метана и парафина.

В случае сильного класса, учитель рассказывает о каталитическом окислении алканов. В качестве примера рассмотрите реакцию, имеющую важное значение – окисление бутана кислородом воздуха с образованием уксусной кислоты:

_{t, cat}

2С₄Н₁₀ + 5О₂ → 4СН₃СООН + 2Н₂О

Далее рассматриваете реакции дегидрирования и термического расщепления углеводородов. Наиболее важные моменты перечисленных реакций отражены в приведенной ниже таблице. Учитель по своему усмотрению решает вопрос об изучению решает вопрос об изучении реакций изомеризации им ароматизации.Сообщите, что при характеристике химических свойств органических соединений часто рассматривается их отношение к окислителям , кислотам и щелочам. В качестве окислителей часто используют водный раствор перманганата калия. Выполните небольшой эксперимент: в пробирку пометите несколько капель любого алкана, разбавьте его водой, затем прилейте раствор KMnO₄ . Полученную смесь энергично встряхните, отметьте его окраску. Аналогичные опыты выполните с растворами кислот и щелочей. Учащиеся отметят, что фиолетовая окраска перманганата калия не изменилась, в других пробирках также никаких изменений не произошло. Сформулируйте вывод: алканы в обычных условиях устойчивы по отношению к окислителям, кислотам и щелочам.Данные о крекинге удобно свести в таблицу, в которой приведена краткая характеристика каждого его вида. Напомните ребятам, что крекинг протекает в бескислородной среде.

Химические свойства предельных углеводородов

Тип химической реакции	Уравнение химических реакций
Свободнорадикальное замещение галогенирование нитрование (реакция Коновалова)	hv СН4 +Сl2 → СН3Сl + НСl t СН4 +HNO3 → СН3NO2 + Н2O
Дегидрирование	t С3H8 → С3H6 + Н2 1500º C 2СH4 → С2H2 + 3Н2
Горение избыток кислорода недостаток кислорода	СН4 + 2O2 → СO2↑+ 2Н2O 2СН4 + 3O2 → 2СO+ 4Н2O или СН4 + O2 → С + 2Н2O
Каталитическое окисление (в зависимости от условий выполнения реакций (t) и природы катализатора могут образоваться спирты, альдегиды или карбоновые кислоты)	2СН4 + O2 → 2СН3OН (метанол) СН4 + O2 → НСOН (метаналь) 2СН4 + 3O2 → 2НСОOН (метановая кислота)
Термическое расширение ПУВ крекинг пиролиз (термическое разложение без доступа воздуха, часто проводится при пониженном давлении)	t С4H10 → С2H6 + С2Н4 1000º C СH4 → С + 2Н2
Изомеризация	50-200º С, AlCl3 С Н3 – СН2 – СН2 – СН3 → СН3 – СН – СН3 ׀ CH3 (2-метилпропан)
Ароматизация	cat С6Н14 → С6О6 + 4Н2