Химические свойства

Тип: название реакции

Примеры реакций

I. Реакции присоединения

1. Гидрирование

(конечный продукт — алканы)

HCCH + H₂  CH₃–CH₃

этин этан

(Или постадийно:

HCCH  CH₂=CH₂  CH₃–CH₃)

2. Галогенирование

(конечный продукт — тетрагалогеналканы)

Br Br

| |

HCC–CH₃ + 2Br₂  HC–C–CH₃

| |

Br Br

1,1,2,2-тетрабромпропан

(Качественная реакция; бромная вода обесцве­чивается)

3. Гидрогалоге-нирование (конеч­ный продукт — дигалогеналканы)

HCCH + HCl  CH₂=C–Cl

ацетилен хлорвинил

(Полимеризацией хлорвинила получают широкоприменяемый полимер — полихлорвинил:

n CH₂=CH–Cl  [–CH₂–CH–]_n )

|

Cl

Cl

|

CH₃–CC–CH₃CH₃–CH=C–CH₃CH₃–CH₂–C–CH₃

| |

Cl Cl

бутин-2 2-хлорбутен-2 2,2-дихлорбутан

Br

|

CH₃–CCH + 2HBr  CH₃–C–CH₃

|

Br

пропин 2,2-дибромпропан

4. Гидратация (образуется ацетальдегид в случае С₂Н₂ и кетоны — в случае гомологов ацетилена) — реакции

Кучерова

HCCH + HOH  [CH₂=CH] 

|

OH

этин виниловый спирт ацетальдегид

(неустойчивое соединение)

HCC–CH₃ + HOH  CH₃–C–CH₃

||

O

пропин диметилкетон(пропанон, ацетон)

II. Реакции окис-

Ления

1. Горение

2C₂H₂ + 5O₂  4CO₂ + 2H₂O

(горит коптящим пламенем)

2. Неполное окисление под действием КМnО₄ (образуются

карбоновые кисло-

ты)

HCCH + 4(O) 

Этин (из КМnО₄) этандиовая

(щавелевая) кислота

HCC–CH₃ + 3(O) + H₂O  +

пропин метановая этановая

(муравьиная) (уксусная)

кислота кислота

CH₃–CC–CH₃ + 3(O) + H₂O  2

бутин-2

(Качественные реакции; р-р КМnО₄ обесцвечивается.)

III. Реакции ди-, три- и полимеризации

HCCH + HCCH  CH₂=CH–CCH

ацетилен винилацетилен (димер)

Из винилацетилена присоединением HCI получают хлоропрен, при полимеризации которого образуется хлоропреновый каучук:

Cl

|

CH₂=CH–CCH + HCl CH₂=CH–C=CH₂

Cl Cl

| |

nCH₂=CH–C=CH₂  (–CH₂–CH=C–CH₂–)_n

Циклотримеризация

3HCCH 

ацетилен бензол

3CH₃–CaCH 

1,3,5-триметилбензол

Полимеризация для алкинов малохарактерна

IV. Реакции замещеия (образуются нерастворимые соли —ацетилениды). Возможны только для акинов, содер­жащих этинильную группу –CCH (т. н. терминальные алкины)

HCCH + 2CuCl  Cu–CC–Cu + 2HCl

этин ацетиленид меди (I) двузамещенный

CH₃–CCH + CuCl  CH₃–CC–Cu+ HCl

пропин метилацетиленид меди (I)

(Образование темно-красных осадков ацетиленидов меди — качественная реакция на этинильную группу, позволяющая отличить терминальные алкины от других непредельных УВ).

2HCCH + 2Na  2HCC–Na + H₂

ацетиленид натрия однозамещенный

HCCH + A₂O  Ag–CC–Ag + H₂O

ацетиленид серебра двузамещенный

Название способа

Уравнения реакций

1. Карбидный способ

Ацетилен

CaC₂ + 2H₂O  HCCH + Ca(OH)₂

карбид кальция

2. Термическое разложение природного газа (метана)

2CH₄  HCCH + 3H₂

метан

3. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов при действии избытка спирто­вого раствора щелочи

Общие для С₂Н₂ и его гомологов

Из дигалогеналканов, содержащих атомы га­логена у двух соседних атомов углерода, напри­мер:

CH₃–CH–CH–CH₃+2KOHCH₃–CC–CH₃+2KCl+ 2H₂O

| |

Cl Cl

2,3-дихлорбутан бутин-2

Из дигалогеналканов, содержащих два атома галогена у одного атома углерода, например:

CH₃–CH₂–CHBr₂+2NaOHCH₃–CCH +2NaBr+2H₂O

1,1-дибромпропан пропин