Способы получения

Название способа

Уравнения реакций

1. Циклизация дигалогеналканов

H₂C – CH₂ – Cl H₂C – CH₂

| + 2Na  + 2NaCl

 H₂C – CH₂ – Cl H₂C – CH₂

1,4-дихлорбутан циклобутан

2. Гидрирование циклоалкенов или ароматических УВ

+ H₂ 

циклопентен циклопентан



3H₂ 

Бензол циклогексан

Определение

Алкены (олефины) — это УВ нецикличе­ского строения, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации и связаны друг с другом двой­ной связью (длина связи 0,133 нм)

Общая формула

C_nH_2n (n ≥ 2)

Гомологический ряд, изомерия, номенклатура

1. CH₂ = CH₂ этен(этилен); радикал CH₂ = CH– винил

2. CH₂ = CH – CH₃ пропен (пропилен);

радикал CH₂ = CH – CH₂ – аллил

3.C₄H₈ :

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ бутен-1 (бутилен)

цис-бутен-2

транс- бутен-2

CH₂ = C – CH₃

| 2-метилпропен-1 (изобутилен)

CH₃

Типы изомерии:

а) изомерия цепи;

б) изомерия положения двойной связи;

в) цис, транс-изомерия;

г) межклассовая изомерия (см. «Циклоалканы»).

Тип, название ре­акции

Примеры реакций

I. Реакции присоединения

1. Гидрирование (образуются алканы)

СН₂=СН—СН₃ + Н₂  СН₃—СН₂—СН₃

пропен пропан

2. Галогенирование (образуются дигалогеналканы)

СН₂=СН₂ + Cl₂  Cl–CH₂–CH₂–Cl

этен 1,2-дихлорэтан

СН₃–СН=СН–СН₃+ Вг₂  СН₃–СН–СН–СН₃

бутен-2 (H₂O) | |

Br Br

2,3-дибромбутан

Реакция с бромной водой (р-р Вг₂ в Н₂О) является качественной реакцией на алкены и другие непредельные УВ (бромная вода обес­цвечивается).

3. Гидрогалогенирование (образуются галогеналканы)

СН₂=СН₂ + HCl  СН₃–CH₂–Cl

этен хлорэтан

Br

|

СН₂=СН–СН₃ + НВг  СН₃–СН–СН₃

пропен 2-бромпропан

Последняя реакция протекает в соответст­вии с правилом Марковникова: при присое­динении молекул типа НХ к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода двойной связи.

4. Гидратация (образуются пре­дельные одно­атомные спирты алканолы)

СН₂=СН₂ + НОН  CH₃–CH₂–OH

этен этанол

СН₂=СН–СН₂–СН₃ + НОН  CH₃–CH–CH–CH₃

бутен-1 |

OH

бутанол-2

II. Реакции окисления

1. Горение

С₂Н₄ + 3О₂  2СО₂ + 2Н₂О

2. Неполное ката­литическое окис­ление

2СН₂=СН₂ + O₂  2

этиленоксид

3. Окисление перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (образуются двух­атомные спирты-гликоли) — реак­ция Вагнера

3CH₂=CH₂+2KMnO₄+ 4H₂O3CH₂–CH₂+2KOH+2MnO₂

этилен | |

OH OH

Этиленгликоль

или упрощенно:

CH₂–CH₂ + (O) + H₂O  CH₂–CH₂

| |

OH OH

Используется как качественная реакция на алкены и другие непредельные УВ (р-р КМnО₄ обесцвечивается).

4. Окисление перманганатом калия в кислой среде (образуются карбоновые кислоты) — окислительное расщепление двой­ной связи

CH₃–CH=CH–CH₃ + 4(O)  2

бутен-2 (из KMnO₄) уксусная кислота

CH₂=CH–CH₃ + 4(O)  +

пропен (из KMnO₄) муравьиная уксусная кислота

III. Реакции полимеризации

n CH₂=CH₂  (–CH₂–CH₂–)_n

этилен(мономер) полиэтилен(полимер)

n CH₂=CH–CH₃ ( –CH₂–CH– )_n

пропилен |

CH₃

Полипропилен