§ 34. Алкалоїди. Антибіотики

Алкалоїди – це природні нітрогеновмісні гетероциклічні сполуки, які каталізують різні біологічні процеси.

Відомо кілька тисяч алкалоїдів. Ці сполуки містяться в насінні, плодах, корі, листі, корінні деяких рослин.

Молекули найпростіших алкалоїдів складаються з атомів Карбону, Гідрогену, Нітрогену, а іноді – ще й Оксигену.

Для алкалоїдів використовують тривіальні назви, які часто пов'язані з назвами відповідних рослин.

Один з алкалоїдів потрапляє до нашого організму щодня. Це – кофеїн. Формула сполуки – C₈H₁₀O₂N₄. Вона міститься в зернах кави (масова частка кофеїну в них сягає 1,5 %), у чайному листі (3 %), горіхах кола (їх використовують для виготовлення напою «кока-кола»).

Кофеїн – тверда речовина, розчинна у воді. Після чашки кави або міцного чаю кожен відчуває зникнення втоми, прилив бадьорості, підвищення розумової та фізичної активності. Таким є >6шіив невеликих кількостей кофеїну на організм людини. Це – стимулюючий засіб. Він входить до складу лікарських препаратів.

Подібним за складом і біологічною дією є інший алкалоїд – теобромін. Його формула – C₇H₈O₂N₄. Він міститься у бобах какао (масова частка теоброміну становить 0,6 %), чайному листі. Це – тверда сполука, малорозчинна у воді, не розчиняється в органічних розчинниках. Має судинорозширювальну, спазмолітичну й сечогінну дію.

Алкалоїдом є й нікотин C₁₀H₁₄N₂. Всім відомо, що він міститься в тютюні¹. Масова частка сполуки в сухому листі цієї рослини становить 2–3 % .

Нікотин – рідина з температурою кипіння 246° С. Розчиняється у воді й органічних розчинниках. Це – сильна отрута (смертельна доза – 40 мг). У невеликих кількостях нікотин викликає в людини збудження. Спричиняє появу шкідливої звички – куріння. Нині курить значна частина людства.

Шкідливість куріння для здоров'я людини.

Курці отруюють свій організм не тільки нікотином. Карбон (П) оксид, наявний у цигарковому димі, блокує атоми Феруму гемоглобіну. Внаслідок цього уповільнюється перенесення кисню від легенів до клітин організму і серце починає працювати з перевантаженням.

Температура всередині цигарки сягає 850°С. За цих умов відбуваються різні реакції й утворюється понад 3600 сполук, у тому числі дуже шкідливих. Дим цигарки містить речовини - канцерогени. Люди, які курять, вмирають від раку легенів у 10 разів частіше.

Смола від тютюнового диму накопичується в легенях. Фермент еластаза, розщеплюючи смолу, водночас руйнує їх. Розвивається тяяске захворювання – емфізема легенів.

Морфін C₁₇H₁₉O₃N – перший алкалоїд, добутий хіміками з рослин. Він міститься в соку опійного маку. Це – біла кристалічна речовина, малорозчинна у воді та спирті. Має знеболюючу і снотворну дію. Потрапляючи в організм, сполука викликає стан ейфорії; вона є наркотиком.

Подібні до морфіну за будовою молекул і біологічною дією кодеїн і героїн, які перетворюються в організмі людини на морфін. Багато речовин сильно впливають на центральну нервову систему. Людина легко звикає до їх вживання, потрапляє в стійку психічну і фізичну залежність від них і стає наркоманом. Спочатку вона деградує як особистість, потім гине.

Серед алкалоїдів є сильні отрути (наприклад, стрихнін, бруцин), а деякі інші використовують у дуже малих кількостях як лікарські засоби (морфін, атропін, кодеїн, резерпін). Алкалоїди виділяють із природної сировини, обробляючи її водою, органічними розчин- міститься у корі никами, розчинами кислот, інших реагентів.

Антибіотики – це органічні сполуки, що виробляються деякими мікроорганізмами (пліснявою, бактеріями, грибками), а також рослинами і мають протибактеріальну та протимікробну дію.

Для виявлення таких властивостей антибіотику достатньо перебувати в дуже малій концентрації, наприклад у кількості 1 мг на 100 000 000 мг (або 100 кг) маси середовища, в якому він діє.

Першим антибіотиком був пеніцилін – речовина, яку виробляють деякі види плісняви. Його ввели в медичну практику в 40-ві роки XX ст. Пеніцилін швидко завоював популярність при лікуванні туберкульозу, пневмонії, багатьох інфекційних та інших хвороб.

Відомо до 10 різновидів пеніциліну, які мають загальну формулу RC₈H₁₀O₂N₂SCOOH (R – вуглеводневий радикал) і є одноосновними кислотами. Це – кристалічні речовини, розчинні в органічних розчинниках.

З часом були знайдені ефективніші замінники пеніциліну – тетрациклін, стрептоміцин, левоміцетин та ін.

Більшість антибіотиків добувають мікробіологічним синтезом, деякі – штучно.

Вчені виявили, що бактерії при дії антибіотиків поступово змінюються. їхні нові покоління стають менш чутливими до цих речовин. Деякі бактерії стійкі водночас до кількох антибіотиків. Вони виробляють специфічні ферменти, які руйнують ці сполуки. Лікувальні дози антибіотиків збільшують, а це негативно позначається на організмі людини. Виникають алергії, слабшає імунна система. Тому актуальним є пошук нових антибіотиків, ретельне вивчення їхнього впливу не тільки на шкідливі мікроорганізми, а й на людину.

243. Які речовини називаються алкалоїдами, антибіотиками? У чому полягає їхня дія на організм?

244. Як ви вважаєте, чому виділення алкалоїдів з рослин за допомогою кислот є дуже ефективним?

245. Атропін C₁₇H₂₃O₃N, як і інші алкалоїди, належить до класу амінів. Напишіть рівняння реакції атропіну з хлоридною кислотою. У фор мулі продукту реакції позначте заряди йонів.

246. Запишіть формулу натрієвої солі одного з пеніцилінів, замінивши літеру R у наведеній вище формулі на радикал бензил.

247. Обчисліть масові частки елементів в антибіотику граміцидині С, що має формулу C₃₀H₄₆О₅N₆.