§ 28. Вуглеводи. Глюкоза і фруктоза

Найпоширеніші в природі органічні сполуки мають склад, який відповідає загальній формулі C_nH_2mO_m, або С_n(Н₂О)_m. Серед них – целюлоза (головна складова деревини, «будівельний» матеріал усього рослинного світу), крохмаль, цукор, глюкоза, фруктоза та ін. Назва цих сполук існує з XIX cт.: вуглеводи. Вона

походить від слів «вуглець» і «вода» й узгоджується зі щойно наведеною формулою. Проте вуглеводи – не гідрати вуглецю; в них немає молекул води і окремих атомів Карбону. Існують інші назви цього класу сполук: сахариди, цукри.

Вуглеводи – це похідні вуглеводнів, у молекулах яких містяться гідроксильні групи, а також альдегідна чи кетонна групи.

Класифікація і номенклатура. Вуглеводи класифікують за двома ознаками.

• За кількістю атомів Карбону в молекулі. Розрізняють прості вуглеводи, або моносахариди (у їхніх молекулах – від 3 до 9 атомів Карбону), і складні, які поділяють на дисахариди і полісахариди. Моносахариди з 5 атомами Карбону в молекулах називають пентозами, а із 6 атомами Карбону – гексозами.

• За наявністю альдегідної чи кетонної групи. Загальна назва вуглеводів з альдегідною групою в молекулі – альдози, а з кетогрупою – кетози.

Існують і загальні назви, які враховують обидві класифікаційні ознаки, – альдопентози, кетогексози тощо.

Для кожного вуглеводу використовують, як правило, не систематичну, а тривіальну назву.

Глюкоза і фруктоза. Це – найважливіші моносахариди. Глюкоза, або виноградний цукор, міститься у фруктах (найбільше – у винограді), а також у крові людини і тварин. Фруктоза, або фруктовий цукор, входить до складу багатьох фруктів і плодів. Обидві сполуки містяться в меді.

Будова молекул. Глюкоза і фруктоза мають одну й ту саму молекулярну формулу – С₆Н₁₂Об, тобто є ізомерами. У молекулі глюкози міститься альдегідна група, а фруктози – кетонна. Крім того, молекули обох моносахаридів мають по 5 гідроксильних груп. Отже, глюкоза – це альдегідоспирт, а фруктоза – кетоноспирт.

Молекули глюкози і фруктози можуть перебувати у відкритій (ланцюговій) і циклічній формах. У кристалічних ґратках сполук містяться циклічні молекули, а у водному розчині існують обидві форми, які переходять одна в одну.

Фізичні властивості. Глюкоза і фруктоза – безбарвні кристалічні речовини, добре розчинні у воді. Сполуки мають солодкий смак; фруктоза солодша за глюкозу і звичайний цукор (сахарозу).

Хімічні властивості. Ланцюгова форма молекули глюкози містить альдегідну групу, а фруктози – кетонну. Тому за певними хімічними властивостями глюкоза подібна до альдегідів, а фруктоза – до кетонів. Наявність у молекулах обох сполук гідроксильних груп зумовлює подібність цих моносахаридів до багатоатомних спиртів.

Реакції бродіння спричиняють різні мікроорганізми. Глюкоза у розчині під дією ферменту дріжджів перетворюється на етиловий спирт (це – спиртове бродіння)

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂↑

а під дією ферментів молочнокислих бактерій – на молочну кислоту (молочнокисле бродіння)

Спиртове бродіння здавна використовують у виноробстві та пивоварінні. Молочнокисле бродіння відбувається під час квашення овочів, скисання молока.

а-глюкоза

а-глюкоза

I Т о

н он^и

НОН₂С ^-0^

Р-фруктоза

Добування. Глюкозу і фруктозу виробляють, здійснюючи гідроліз природних сполук – крохмалю, цукру.

Застосування. Глюкоза – фізіологічно важлива речовина. Під час її окиснення, згідно з рівнянням С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ = 6СО₂ + 6Н₂О

виділяється необхідна для організму енергія.

Глюкозу застосовують у кондитерській промисловості. Вона входить до складу кровозамінних рідин. Із глюкози добувають аскорбінову кислоту (вітамін С), кальцій глюконат.

Фруктозу використовують у лікувальному харчуванні хворих на цукровий діабет.

207. Зобразіть структурні формули: а) альдопентози; б) кетотетрози.

208. Які хімічні перетворення підтверджують наявність у молекулі глюкози: а) альдегідної групи; б) гідроксильних груп?

209. Як можна розрізнити: а) глюкозу і сорбіт; б) глюкозу і фруктозу?

210. Обчисліть масові частки елементів у фруктозі.

211. У якій масі води потрібно розчинити 50 г глюкози, щоб виготовити розчин з масовою часткою цієї речовини 25 %?

212. Обчисліть маси глюконової кислоти і срібла, які утворюються при окисненні 0,4 моль глюкози надлишком аміачного розчину арген- тум(І) оксиду.

213. Який об'єм вуглекислого газу (н. у.) виділиться при повному перетворенні 90 г глюкози на спирт під час бродіння?

214. У результаті молочнокислого бродіння глюкози утворилося 3,6 г молочної кислоти і залишилося 8,4 г глюкози. Обчисліть відносний вихід кислоти від теоретично можливого.