Якісні реакції на окремі класи органічних сполук

Клас сполуки

Реагент

Схема реакції

Що спостерігається

1.

2.

3.

4.

Алкени

1. бромна вода

2. Розчин KMnO₄

**С=С**+ Br₂ → **CBr–CBr**;

**С=С** + KMnO₄ + HOH → → **СOH–СOH** + MnO₂ + KOH.

Знебарвлення розчину бромної води.

Знебарвлення розчину KMnO₄, і утворення розчину бурого кольору.

Алкіни

1. бромна вода

2. Розчин KMnO₄

3. Аміачний розчин Ag₂O.

R–C≡C–H + Ag₂O→R–C≡C–Ag + H₂O

Аналогічно до попереднього.

Утворення розчину ацетелиніду срібла срібного кольору.

Ароматичні вуглеводні

HNO₃; H₂SO₄

C₆H₆ + HO–NO₂ (+H₂SO₄) → →C₆H₅NO₂ + H₂O

Після додавання води до реакційної суміші утворюється масляниста рі-дина (осад) з запахом гіркого магда-лю.

Гомологи бензену

Розчин KMnO₄

C₆H₅–R + KMnO₄ → C₆H₅–COOH + +H₂O + CO₂↑ + MnO₂ + KOH

Знебарвлення розчину KMnO₄ при нагріванні і утворення бурого осаду.

Галогенпохідні

1. Мідний дріт (проба Бельштейна) 2. Спирт, натрій, розчин AgNO₃ (Степанов)

R–Cl + CuO → CuCl₂ + CO₂↑ +H₂O

R–OH + Na → R–ONa + [H]

R–Cl + 2[H] → R–H + HCl

HCl + AgNO₃ → AgCl↓ + HNO₃

Забарвлення полум'я в зелений колір (купрум галогеніди). Утворення аргентум галогені дів.

Спирти багатоатомні

1. Натрій 2. ZnCl₂ + Hclконц. (проба Лукаса) 3. Cu(OH)₂

2R–OH + 2Na → 2R–ONa + H₂↑

R₃C–OH + HCl → R₃C–Cl + H₂O

2**COH–COH** + Cu(OH)₂→ → **COH O–C**

Cu

**C–O HOC** + 2H₂O

Виділення газоподібного водню при розчиненні натрію.

Трет. – утворення маслянистого; шару. Втор. – помутніння розчину;

Перв. – р-н залиш. прозорим.

Утв. Вомплю солі міді синього кольору

Феноли

FeCl₃

6ArOH + FeCl₃ → [Fe(O–Ar)₆]^3- + 6H⁺ + 3Cl^-

Поява синього, фіолетового, або іншого забарвлення компл. Солі заліза

Карбонільні сполуки

Ag₂O в NH₄OH

Cu(OH)₂

RCHO + Ag₂O → RCOOH + 2Ag

RCHO+2Cu(OH)₂→RCOOH+Cu₂O↓

Утворення осаду срібла (срібне дзеркало);

утворення червоного осаду Cu₂O

Альдегіди і кетони

2,4–динітрофенілгідразин

NaHSO₃, йод, крохмаль

J₂ + NaOH

NaHSO₃ + J₂ + H₂O → NaHSO₄ + 2HJ

–CO–CH₃ + 3NaOJ → –CO–CJ₃ + +3NaOH

–CO–CJ₃ + NaOH → –COONa + CHJ₃

Утворення 2,4–фенілгідразонів.

В присутності –С=О – утворення синього забарвлення після додавання крохмалю. Утворення жовтого осаду йодоформу.

Карбонові кислоти

NaHCO₃

NaOH, AgNO₃

R–COOH + NaHCO₃→ RCOONa +

+ H₂O + CO₂↑

RCOONa+AgNO₃→RCOOAg+NaNO₃

Розчинення в розчині NaHCO₃ з виділенням газоподібного CO₂.

Утворення білого осаду погано розчинної срібної солі.

Характерна група

Клас

Типи реакцій

Реагенти

–CH₂–CH₂–

Алкани

S H

E H₂

Cl₂, Br₂, HO–NO₂, HO–SO₃H, Cl–SO₂–Cl, Cl₂+SO₂, T^O(Cl₂O₃)

CH₂=CH₂

Алкени

А по С=С

H₂, Br₂, Cl₂, HBr, H–OH, HO–SO₃H, [O], O₃, NH₃

–C≡CH

Алкіни

A по C≡C

I_н, біля С≡

H₂, Br₂, Cl₂, HCl, H–OH, HCN, HOR H–O–C–R, Na, Na–NH₂, Ag₂O, R–MgJ, H₂C=O

C₆H₆

Ароматичні

S_EH в ядрі

А по ядру

HO–NO₂, HO–SO₃H, Hal₂, R–Cl, R–OH, R–CCl, R–CH=CH₂(AlCl₃) Cl₂(hυ)-тільки бензен, H₂

***C–Hal

Галагенопохідні

I Hal

E H Hal

H–OH, NaOH, NaCN, AgNO₃, Na–OR, Na–O–CO–R, NH₃, MgT^o(NaOH, спиртовий розчин)

***C–OH

Спирти

S_H в OH

S OH

E–H–OH

Na, R–CO–OH

HBr, HCl, PCl₅, NH₃

T^o(H₂SO₄), T^o(Al₂O₃)

**C=O

Кетони

А по С=0

S O в C=0

H₂, HCN, H–SO₃–Na, H–OR, R–MgJ, PCl₅, H₂N–X (де Х=H, OH, NH–C₆H₅)

*(C=O)–H

Альдегіди

А по С=0

S по C=0

Окислення

Див. кетони

Див. кетони

Ag₂O, Cu(OH)₂

*(C=O)–OH

Кислоти

S OH в COOH

NaOH, CaO, Mg, Zn

PCl₅, R–OH, NH₃(T^o)

–NH₂

Аміни

SH в NH

R–Cl, R–Br, R–C≡0, Cl₂, (R–C≡0)₂O, HO–NO

N п/п

Назва реакції

Вихідна сполука

Схема реакції

Збільшення ланцюга на один атом карбону

1.

Оксосинтез

Алкен

R–CH=CH₂ + CO + H₂ → R–(CH₂)₂–CHO

2.

Етиленування

Ацетилен, Фоформальдегід

HC≡CH + H–(C=O)–H → HC≡C–CH₂OH

3.

Одержання нітрилів

Галоген алкан

RBr + KCN → RC≡N + KBr

4.

Синтез з реактивів Гріньяра

Галогеналкан

RBr+Mg→RMgBr (+CO₂)→R(C=O)–O–MgBr

5.

Оксонітрильний синтекз

Карбонільна сполука

R–COO* + HCN → R–(COH)*–CN

6.

Амінонітрильний синтез

Карбонільна сполука

RCOO* + NH₄CN → R–(CNH₂)*–CN

Збільшення ланцюга в двоє

1.

Пірозі метану

Метан

2CH₄ → HC≡CH + H₂↑

2.

Реакція В’юрка

Галоген алкан

2RBr + 2Na → R–R + 2NaBr

3.

Ди і Тримеризація ацетилену

Ацетилен

2HC≡CH→H₂C=CH–C≡CH

4.

Альдольна (кротонова) конденсація

Альдегід

2R–CH₂CHO→RCH₂CHOH–CHR–CHO

Збільшення ланцюга на будь-яку кількість атомів карбону

1.

Синтез з допомогою ацетелинідів

Ацетилинід металу

R–C≡C–Na + R'Br → RC≡CR' + NaBr

2.

Синтез з реактивів Гріньяра

Карбонільна сполука

R–CO– + R'MgBr → R–(C*–R')–OmgBr

3.

Реакція фіделя–Крафтса

Ароматичні сполуки і галогеналкани

C₆H₆ + RCl → C₆H₅R + HCl