Аміди карбонових кислот r–co–nh2

Представники

H–(C=O)–NH₂ – формамід

CH₃–(C=O)–NH₂ – ацетамід

H–(C=O)–N(CH₃)₂ – диметилформамід

H₂N–(C=O)–NH₂ – карбамід (сечовина)

Способи одержання

1. Пропускання парів кислот разом з аміаком над каталізатором: R–COOH + NH₃ → R–CO–NH₂ + H₂O 2. Неповний гідроліз нітрилів: R–C≡N + H₂O + H₂O₂ → R–(C=O)–NH₂

Хімічні властивості

1. Утворення кислот: R–(C=O)–NH₂ + HCl + H₂O → RCOOH + NH₄Cl 2. Утворення солей: R–(C=O)–NH₂ + NaOH → R–COONa + NH₃↑ 3. Утворення нітрилів: CH₃–CO–NH₂ + P₂O₅ → CH₃–C≡N + H₂O 4. Відновлення амідів: R–CO–NH₂ + відновник → R–CH₂–NH₂ 5. Перегрупування Гофмана: R–CO–NH₂ + NaOCl + 2NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + NaCl + H₂O

Фізичні властивості

Аміди кислот – кристалічні речовини. Формамід – рідкий (аміж мурашиної кислоти)

Карбамід H₂N–CO–NH₂

Фізичні властивості

Карбамід (сечовина) – тверда кристалічна речовиа, добре розчиння у воді, важче в спирті, не розчиняється в ефірах, вуглеводнях

Способи одержання

1. Із СО₂ і NH₃ при нагріванні під тиском: CO₂ + NH₃ → H₂N–COONH₄ → (H₂N)₂–CO + H₂O 2. Із фосгену і аміаку: Cl–CO–Cl + 4NH₃ → H₂N–CO–NH₂ + 2NH₄Cl 3. Із ціаніда: H₂N–CN + H₂O → H₂N–CO–NH₂

Хімічні властивості

1. Реакція гідролізу: H₂N–CO–NH₂ + HOH → 2NH₃↑ + CO₂↑ 2. Взаємодія з нітратною кислотою: H₂N–CO–NH₂ + HNO₃ → H₂N–CO–NH₂*HNO₃

Представники:

CH₃–C≡N – ацетогітрил (нітрил оцтової кислоти, або метилціанід)

CH₂=CH–C≡N – акрилонітрил (нітрил акрилової кислоти, або вінілціанід)

Способи одержання

1. Дією калій ціаніду на галагенопохідні: RBr + KCN → R–C≡N + KBr

2. Нагріванням амідів кислот або оксидів альдегід-дів з водовіднімаючими речовинами: R–(C=N–OH)–H → R–C≡N + H₂O 3. Дегідратація амідів Al₂O₃: R–COOH + NH₃ → R–C≡N + 2H₂O 4. При взаємодії амідів з POCl₃ або з P₂O₅: R–(C=O)–NH₂ + P₂O₅ → R–C≡N + H₂O 5. Алкілування натрій, або калій ціанідів: R–Cl + NaCN → R–C≡N + NaCl

Хімічні властивості

1. Реакція гідролізу: а) в килому середовищі: R–CN + H₂O + H⁺ → R–COO^– + NH₄⁺ б) в лужному середовищі: R–CN + NaOH + H₂O → R–COONa + NH₃↑ 2. Гідрування: R–C≡N + 2H₂ → R–CH₂–NH₂ 3. Гідроліз: R–C≡N + H₂O → R–(C=NH)–OH → R–(C=O)–NH₂

Фізичні властивості

Нітрили – це безбарвні речовини, перші представники ряду мають слабкий своєрідний запах і розчиняються в воді.

Представники

CH₃SH – метилмеркаптан, або метантіол.

C₂H₅SH – етилмеркаптан, або етан тіол

H₃C–CH(SH)–CH₃ – ізопропілмеркаптан, або пропантіол–2

HS–CH₂–CH₂–SH – 1,2–стандітіол

H₃C–S–CH₃ – диметилсульфід, або метилтіометан

H₃C–S–C₂H₅ – метилетилсульфід, або метилтіоетан

Н₅С₂–S–C₂H₅ – діетилсульфід, або етилтіоетан

Н₇С₃–S–C₂H₅ – етилпропілсульфід, або 1–етилтіопропан.

Фізіологічна дія

Тіоспирти в невеликих концентраціях в повітрі викликають головний біль через неприємний запах.

Тіоефіри (сульфіди) діють подібно до тіоспиртів. Збуджують, а потім пригнічують центральну нервову систему, викликаючи глибокий наркоз при відповідних концентраціях, а також зміни у внутрішніх органах

Способи одержання

1. Реакція алкілгалогенідів з NaSH: C₂H₅Br + NaSH → C₂H₅SH + NaBr 2. Пропускання парів спиртів і H₂S над нагрітим каталізатором (торій оксид, при 450^ОС): ROH + H₂S → R–SH + H₂O 3. Взаємодія алкенів з H₂S в кислому середовищі: CH₃–CH=CH₂ + H₂S → CH₃–CH(SH)–CH₃ ___________________________________________

Тіоефіри добувають взаємодією галогеналканів з натрій сульфідом, або калій сульфідом і меркаптидами лужних металів: 2H₃C–CH₂–J + K₂S → H₃C–CH₂–S–CH₂–CH₃ + 2KJ

H₃C–CH₂–S–Na + J–CH₂–CH₃ →

→ H₃C–CH₂–S–CH₂–CH₃ + NaJ

Фізичні властивості

Нижчі меркаптани – рідини з неприємним запахом. Вищі – тверді речовини. Тіоспирти важко розчиняються у воді і легко – в багатьох органічних розчинниках.

Тіоефіри (сульфіди)­ – рідини з температурою кипіння, близькою до температури кипіння тіоспиртів з з такою самою молекулярною масою. Тіоефіри не розчиняються у воді і мають кфірний запах.

Хімічні властивості

1. Утворення тіолятів, або меркаптидів: H₃C–CH₂–SH + NaOH → H₃C–CH₂–S–Na + H₂O 2. Реакція окислення (слабкі окиснювачі): 2C₂H₅–SH + J₂ → C₂H₅–S–S– C₂H₅ + 2HJ сильні окиснювачі: H₃C–CH₂–SH + (HNO₃) → H₃C–CH₂–SO₂–OH ___________________________________________

тіоефіри легко окиснюються : CH₃–S–CH₃ + [O] → CH₃–(S=O)–CH₃ + [O] → CH₃–SO₂–CH₃