- •Гомологічний ряд, номенклатура і фізичні властивості насичених альдегідів
- •Альдегіди CnH2nO
- •Хімічні властивості альдегідів
- •Гомологічний ряд, номенклатура і фізичні властивості насичених кетонів
- •Кетони (CnH2nO)
- •Хімічні властивості кетонів
- •Насичені одноосновні карбонові кислоти
- •Складні естери
- •Аміди карбонових кислот r–co–nh2
- •Нітрили карбонових кислот r–c≡n
- •Сульфокислоти r–so3h
- •Нітросполуки r–no2
- •Якісні реакції на окремі класи органічних сполук
Кетони (CnH2nO)
Окремі представники (CH3)2–CO диметилкетон CH3–CO–C2H5 метилетилкетон CH3–CO–CH–(CH3)2 метилізопропілкетон (C2H5)2–CO діетилкетон CH3–CH2–CH2–CO–CH3 метидлпропілкетон |
Дія на організм людини Кетони діють як наркотики, послідовно подразнюючи всі відділи центральної нервової системи і порушуючи перш за все умовно-рефлекторну діяльність. При тривалому вдиханні парів, вони накопичуються в організмі, тому токсичний ефект залежить не лише від концентрації, а й від часу дії на організм. Повільне виведення з організму хронічного отруєння. Слід відмітити, що кетони мають подразнюючу дію на дихальну систему. Введення в молекулу кетону галогенів значно збільшує їх подразнюючу дію на слизові оболонки, особливо очей. ГДК ацетону, метилетилкетону – 200мг/м3, циклогексану – 10 мг/м3, ацетоденозу – 5мг/м3. |
Способи одержання 1. Гідроліз дигалогенпохідних: (CH3)2–CCl2 + 2H2O → (CH3)2–C–(OH)2→(CH3)2–CO + H2O 2. За реакцією Гріньяра кетони добувають дією магнійорганічних сполук на нітрили: CH3C+≡N- + CH3-MgJ+→ (CH3)2–C=NMgJ → (CH3)2–C=N–H → (CH3)2–C=O 3. Піроліз солей карбонових кислот: (CH3COO)2Ca → (CH3)2–C=O + CaCO3 4. Окислення спиртів: (CH3)2–CH–OH + [O] → (CH3)2–C=O 5. Дія води на ацетиленові вуглеводні: CH3–C≡CH + HOH → (CH3)2–C=O 6. Піроліз кислот у вигляді парів над окислами деяких металів (ThO2, MnO2, CaO, ZnO) при 400–450 оС: H3C–CO–OH + HO–OC–CH3 → (CH3)2–C=O + H2O + CO2 |
Фізичні властивості Ненасичені і середні кетони – рідини, найпростіші кетони мають характерний різкий запах, середні кетони мають приємний запах. Найпростіші кетони розчиняються в воді, спирті, ефірі |
||
Якісні реакції
|
||
Хімічні властивості кетонів
І. Реакції приєднання:
|
ІІ. Реакції заміщення: 1. Взаємодія з PCl5: (H3C)–CO +PCl5 → CH3–CCl2–CH3 + POCl3 2. Реакція з аміаком: CH3–Cб+–Об—CH3 + H2NH → (CH3)2–C=NH + H2O 3. Для гідроксил аміну: (H3C)2–C=O +H2NOH → (H3C)2–C=N–OH + H2O 4. Взаємодія з гідразином: (H3C)2–C=O + H2N–NH2 → (H3C)2–C=N–NH2 + H2O 5. Взаємодія з фенілгідразином: (H3C)2–C=O + H2N–NH–C6H5 → (H3C)2–C=N–NH–C6H5 + H2O |
ІІІ. Конденсація кетонів CH3–Cб+–Об—CH3 + H–CH2–CO–CH3 ↔ (H3C)2–C(OH)–CH2–CH3 → → (H3C)2–C=CH–CO–CH3 |
IV. Окиснення кетонів (CH3)2–C=O + 3[O] → CH3–CO–OH + H–CO–OH C2H5–CO–CH3 → a) 2CH3COOH б) C2H5–COOH + HCOOH |
Гмологічний ряд, номенклатура і фізичні властивості насичених карбонових кислот
Формула |
Назва за номенклатурою |
Тпл, оС |
Ткип, оС |
РК25 (в Н2О) |
|
Систематичною |
Історичною |
||||
O // H–C–OH |
Метанова |
Мурашина |
8,4 |
100,7 |
3,75 |
O // H3C–C–OH |
Етанова |
Оцтова |
16,7 |
118,1 |
4,76 |
O // H3C–CH2–C–OH |
Пропанова |
Пропіонова |
–22,0 |
141,1 |
4,87 |
O // H3C–(CH2)2–C–OH |
Бутанова |
Масляна |
–7,9 |
169,1 |
4,82 |
O // H3C–CH–C–OH | CH3 |
2-Метилпропанова |
Ізомасляна |
–47,0 |
154,4 |
4,86 |
O // H3C(CH2)3–C–OH |
Пентанова |
Валеріанова |
–34,5 |
187,0 |
4,86 |
O // H3C–CH–CH2–C–OH | CH3 |
3-Метилбутанова |
Ізовалеріанова |
–17,6 |
176,7 |
4,17 |
H3C–(CH2)4–COOH |
Гексанова |
Капронова |
–4,0 |
205,0 |
4,88 |
H3C–(CH2)5–COOH |
Гептанова |
Енантова |
–10,0 |
223,5 |
4,86 |
H3C–(CH2)14–COOH |
Гексадеканова |
Пальмітинова |
64,0 |
–– |
–– |
H3C–(CH2)15–COOH |
Гептадеканова |
Маргаринова |
60,6 |
–– |
–– |
H3C–(CH2)16–COOH |
Октадеканова |
Стеаринова |
70,0 |
–– |
–– |