Хімічні властивості альдегідів

І. Реакції приєднання:

1) Приєднання гідрогену (каталізатор: Pt,Pd): CH₃COH +H₂ → CH₃–CH₂OH

2) Приєнання синільної кислоти: CH₃COH + HCN → CH₃–C(OH)(CN)H

3) Приєднання магній галогеналканів: CH₃COH + C₂H₅MgBr → (CH₃)(C₂H₅)CHOMgBr → (CH₃)(C₂H₅)CHOH + MgBrOH

4) Приєднання натрій гідросульфіту : CH₃COH + NaHSO₃ → CH₃–C(OH)(SO₃Na)H

5) Приєднання води: CH₃COH + HOH → CH₃–CH(OH)₂

6) Утворення ацеталей: CH₃COH + 2C₂H₅OH → CH₃CH(O C₂H₅)₂ + H₂O

ІІ. Реакції заміщення

1) Дія фосфор пентахлориду: CH₃COH + PCl₅ → CH₃–CHCl₂ + POCl₃ 2) Утворення оксидів і гідразонів а) Взаємодія з гідроксиламінами (утворення оксидів): CH₃COH + H₂N–OH → CH₃–CH=N–OH + H₂O б) Взаємодія з гідразином (утворення гідразонів): CH₃COH + H₂N–NH₂ → CH₃–CH=N– NH₂ + H₂O; CH₃–CH=N– NH₂ → CH₃–CH₃ + N₂ в) Взаємодія з похідними гідразину (утворення гідразонів): CH₃COH + H₂N–NHС₆Н₅ → CH₃–CH=N– NH– С₆Н₅ + H₂O

ІІІ. Полімеризація альдегідів

3CH₃COH → H₃C–CH(OCH(OCH–CH₃)–CH₃)O

IV Конденсація альдегідів

1) Альдольна: CH₃COH + OH^- → CH₂^—COH; CH₂^—COH + CH₃COH → CH₃–(CHO^-)–CH₂–COH → CH₃–CH(OH)–CH₂–COH 2) Кротонова: CH₃–CH(OH)–CH₂–(C=O)H → CH₃–CH=CH–COH + H₂O

V. Окиснення альдегідів. Якісні реакції

1) CH₃COH + [O] → CH₃COOH 2) CH₃COH + 2[Ag(NH₃)₂⁺]OH^- → CH₃COO–(NH₄⁺) + 3NH₃ + H₂O + 2Ag

R₁

R₂

Формула

Назва за номенклатурою

t_кип, ^oC

Раціональною

Систематичною

CH₃–

CH₃–

H₃C–CO–CH₃

Диметилкетон

Пропанон

56

CH₃–

H₃C–CH₂–

H₃C–CH₂–CO–CH₃

Метилетилкетон

Бутанон

79,6

CH₃–

H₃C–CH₂–CH₂–

H₃C–CO–(CH₂)₂–CH₃

Метил пропілкетон

Пентанон-2

101

H₃C–CH₂–

H₃C–CH₂–

(H₃C–CH₂)₂–CO

Диетилкетон

Пентанон-3

102

CH₃–

(H₃C)₂–CH–

CH₃–CO–CH–(CH₃)₂

Метилізопропілкетон

3-метил-бутанон-2

93