Гомологічний ряд, номенклатура і фізичні властивості насичених альдегідів
Радикал R |
Формула |
Назва за номенклатурою |
Ткип оС |
||
історичною |
раціональною |
систематичною |
|||
H- |
O // H–C–H |
Мурашиний (формальдегід) |
|
Метаналь |
-21,0 |
H3C- |
O // H3C–C–H |
Оцтовий (ацетальдегід) |
Оцтовий |
Етаналь |
21 |
H3C-CH2- |
O // H3C–CH2–C–H |
Пропіоновий |
Метилоцтовий |
Пропаналь |
49 |
H3C-CH2-CH2- |
O // H3C–CH2–CH2–C–H |
Масляний |
Етилоцтовий |
Бутаналь |
19 |
H3C-CH- | CH3 |
O // H3C–CH–C–H | CH3 |
|
Диметилоцтовий |
2-метил-пропаналь |
61 |
H3C(CH2)2CH2- |
O // H3C(CH2)2CH2–C–H |
Валеріановий |
Пропілоцтовий |
Пентаналь |
103 |
H3C-CH-CH2- | CH3 |
O // H3C–CH–CH2–C–H | CH3 |
Ізовалеріановий |
Ізопропілоцтовий |
3-Метил-бутаналь |
92,5 |
ІзомаслянийАльдегіди CnH2nO
Окремі представники |
Дія на організм людини |
Способи одержання |
О 1. Мурашиний альдегід: // H–C–H O 2. Оцтовий альдегід: // H3C–C–H O 3. Пропіоновий альдегід: // H3C–CH2–C–H O 4. Масляний альдегід: // H3C–CH2–C–H O // 5. Ізомасляний альдегід: H3C–CH–C–H | CH3 O 6. Валеріановий альдегід: // H3C(CH2)2CH2–C–H O // 7. Ізовалеріановий альдегід: H3C–CH–CH2–C–H | CH3 O 8. Пальмітиновий альдегід // C15H31–C–H O 9. Стеариновий альдегід // C17H35–C–H |
Аліфатичні альдегіди діють на організм як наркотики і як подразники слизових оболонок очей і дихальних шляхів. Із збільшенням числа вуглеводневих атомів наркотична дія парів посилюється, а подразнююча – послаблюється. Нижчі члени гомологічного ряду краще розчинні в воді, діють переважно на більш глибокі ділянки дихальних шляхів. Альдегіди нижчого ряду впливають на серцеву діяльність. Ненасичені альдегіди мають сильнішу подразнюючу дію, ніж насичені і вони значно токсичніші. Особливо сильно діє аркалеїн. В ряду альдегідів особливо токсичним є формальдегід, який сильно діє на центральну нервову систему, особливо на зорові бугри. Уактивує ряд елементів в органах і тканинах. |
1) Гідроліз дигалогенпохідних CH3CHCl2 + 2H2O → CH3C–(OH)2 → CH3COH + H2O
2) Окиснення спиртів CH3–CH2OH +[O] → CH3COH + H2O
3) Дія води на ацетиленові вуглеводні; реакція Кучерова (каталізатор: Hg2+) CH≡CH + HOH → CH3COH
4) За реакцією Гріньяра HCOOC2H5 + CH3MgBr → CH3CH(OC2H5)OMgBr → CH3COH + + C2H5OH + MgBrOH
5) Окиснення етилену киснем (каталізатор: Pd, Cu) 2CH2=CH2 + 1/2O2 → CH3COH |
Фізичні властивості Найпростіші альдегіди легко розчиняються в воді, і зі зростанням молекулярної ваги розчинність швидко зменшується. Альдегіди добре розчиняються в спирті. Киплять при температурі, яка нижча температури кипіння відповідних спиртів (-21...+252), tплав (-92...+38) |
|
|
Якісні реакції O O 1. // + 2Cu(OH)2 → // + 2H2O + H3C–C–H H3C–C–OH
+ Cu2O 2. O O // +2[Ag(NH3)2]OH → // +2Ag + H3C–C–H H3C–C–ONH4
+3NH3 + H2O |