
- •Э. Ф. Зорина, е. Ю. Тюменцева Химия
- •Часть II
- •Органическая химия
- •Оглавление
- •Предисловие
- •Введение
- •Тема 1 изомерия органических веществ
- •Тема 2 алканы
- •Лабораторная работа 1
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 3 алкены
- •Лабораторная работа 2
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 4 алкины и алкадиены
- •1. Гидрирование:
- •Лабораторная работа 3
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 5 Контрольная работа по теме: «Ациклические углеводороды»
- •Тема 6 ароматические углеводороды
- •Лабораторная работа 4
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 4. Нитрование бензола
- •Опыт № 5. Сульфирование бензола и его гомологов
- •Контрольные вопросы
- •Тема 7 конденсированные ароматические соединения
- •Лабораторная работа 5
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 8 гетероциклические ароматические соединения
- •Лабораторная работа 6
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 2. Пиридин и его свойства
- •Контрольные вопросы
- •Тема 9 галогенопроизводные
- •Лабораторная работа 7
- •Методика выполнения лабораторной работы Опыт № 1. Получение бромистого этила
- •Контрольные вопросы
- •Тема 10 фенолы и нафтолы
- •Лабораторная работа 8
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 11 коллоквиум по теме: «ароматические соединения. Электрофильное замещение»
- •Тема 12 спирты, простые эфиры
- •I. Свойства атома водорода в гидроксиле
- •II. Свойства гидроксила спирта
- •III.Свойства радикала спирта
- •IV. Реакции окисления спиртов
- •Лабораторная работа 9
- •Контрольные вопросы
- •Тема 13 карбонильные соединения: альдегиды и кетоны
- •Лабораторная работа 10
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 14 карбоновые кислоты
- •Лабораторная работа 11
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 4. Получение щавелевой кислоты и ее свойства
- •Контрольные вопросы
- •Тема 15 окси- и кетокислоты
- •Лабораторная работа 12
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 16 сложные эфиры. Жиры. Мыла
- •Лабораторная работа 13
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Взаимодействие ацетоуксусного эфира с металлическим натрием
- •Контрольные вопросы
- •Тема 17 моносахариды
- •Лабораторная работа 14
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 18 дисахариды
- •Лабораторная работа 15
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 19 полисахариды
- •Лабораторная работа 16
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 20 контрольная работа по теме: «углеводы»
- •Тема 21 амины
- •Лабораторная работа 17
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 22 аминокислоты
- •Лабораторная работа 18
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 23 диазосоединения. Азокрасители
- •Лабораторная работа 19
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 24 элементоорганические соединения
- •Лабораторная работа 20
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 25 качественные реакции на белки
- •Лабораторная работа 21
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 2. Ксантопротеиновая реакция
- •Контрольные вопросы
- •Тема 26 белки кожи, шерсти и шелка
- •Лабораторная работа 22
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 27 контрольная работа по теме: «аминосоединения, диазосоединения, белки»
- •Тема 28 химические отделки Приготовление раствора для правки кожи и меха
- •Приготовление раствора для устойчивой фиксации складок на шерстяных тканях
- •Лабораторная работа 23
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 29 химия полимеров
- •Лабораторная работа 24
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Тема 30 коллоквиум по теме: «теория строения органических соединений. Электронные эффекты»
- •Заключение
- •Библиографический список
- •Словарь терминов и определений
- •Алфавитно-предметный указатель
Лабораторная работа 2
Требования техники безопасности
1. Получение этилена и ацетилена проводить в вытяжном шкафу.
2. Концентрированную серную кислоту приливать к этиловому спирту тонкой струей при перемешивании. Приливать спирт в кислоту запрещается.
3. Разлитую кислоту необходимо засыпать песком, нейтрализовать и после этого производить уборку.
Цель работы: получить первый представитель алкенов – этилен и изучить свойства алкенов.
Реактивы и посуда: этиловый спирт, концентрированная серная кислота, бромная вода, раствор перманганата калия, керосин или бензин, 3 %-й раствор брома в тетрахлориде углерода, 2 %-й раствор перманганата калия, 10 %-й раствор карбоната натрия, кипелки, пробирка с газоотводной трубкой, спиртовка, пробирки, штатив, лучинка, спички, водяная баня.
Методика выполнения лабораторной работы
Опыт № 1. Получение этилена и изучение его свойств
В пробирку с газоотводной трубкой наливают 1 мл этилового спирта и осторожно при взбалтывании приливают 4 мл концентри-рованной серной кислоты. В разогревшуюся смесь помещают 1–2 кипятильных камешка и осторожно нагревают пробирку, предварительно укрепив ее в штативе. Пропуская выделяющийся газ в пробирки с водными растворами брома и перманганата калия, наблюдают изменение окраски их растворов. При поджигании газа на конце газоотводной трубки наблюдают цвет пламени горящего этилена.
Задания: 1. Взять соотношение спирта и концентрированной серной кислоты 1:2. Какой продукт получится? Написать уравнение реакции.
2. Описать, о чем свидетельствует наблюдаемое в опыте обесцве-чивание бромной воды и раствора перманганата калия.
3. Написать уравнения реакций проведенных опытов.
Опыт № 2. Свойства жидких алкенов
В три пробирки наливают по 1 мл керосина (или бензина).
В первую пробирку добавляют несколько капель 3 %-го раствора брома в тетрахлориде углерода. Полученную смесь осторожно нагревают на горячей водяной бане. Наблюдают исчезновение желтой окраски:
СН3 – СН = СН – СН2 – СН3 + Вr2 →
пентен-2
→
СН3
– СН – СН – СН2
– СН3
Вr Вr
2,3-дибромпентан
Во вторую пробирку добавляют 1 мл 2 %-го раствора перманганата калия, подщелоченного раствором соды. Фиолетовая окраска раствора исчезает, и появляется бурый хлопьевидный осадок:
СН3 – СН = СН – СН2 – СН3 + КМnО4 + Н2О →
→
СН3
– СН – СН – СН2
– СН3
+ МnО2↓
+ КОН
ОН ОН
Для данного уравнения реакции подберите коэффициенты методом электронного баланса. Укажите, какие вещества являются окислителем и восстановителем в этой реакции.
В третью пробирку приливают 1 мл концентрированной серной кислоты и взбалтывают смесь несколько минут. При сильном разогревании смеси пробирку необходимо охладить водой. Наблюдают исчезновение слоя жидких алкенов и появление бурой окраски реакционной смеси:
С
Н3
– С = СН – СН2
– СН3
+ Н2SO4
→
СН3
ОSO3H
→ CH3 – C – CH2 − CH2 − СН3
СН3
Задания: 1. Рассмотреть механизм реакции присоединения брома к пентену-2.
2. Для уравнения реакции с перманганатом калия подобрать коэффициенты методом электронного баланса. Указать, какие вещества являются окислителем и восстановителем в этой реакции.
3. Рассмотреть механизм реакции присоединения серной кислоты к 2-метилпентену-2.
Опыт № 3. Окисление этилена в кислой среде
Через подкисленный серной кислотой раствор перманганата калия пропускают этилен. В результате реакции происходит его обесцвечивание; при этом бурые хлопья не образуются, так как окисление происходит более глубоко:
СН2 = СН2 + КМnО4 + Н2SО4 → К2SО4 + МnSО4 + Н2О +
+ О = С – С = О
ОН ОН
Задание. Расставить коэффициенты в уравнении реакции, используя метод электронного баланса.
Результаты исследований занести в таблицу 1 (см. с. 13).