Лабораторная работа 19

Цель работы: провести реакции диазотирования и азосочетания; получить краситель.

Реактивы и посуда: сулфаниловая кислота (тв.), нитрит натрия (тв.), диметиланилин, 2н раствор соляной кислоты, серная кислота, 2н раствор гидроксида натрия, β-нафтол (тв.), едкий натр (тв.), хлорид натрия (тв.); стеклянная палочка, спиртовка, стакан химический на 500 мл, воронка Бюхнера, колба Бунзена, стакан на 100 мл − 3 шт., спички, фильтр.

Методика выполнения лабораторной работы

Опыт № 1. Синтез гелиантина (метилоранж)

В одном из стаканов на 100 мл готовят диазосоставляющую синтеза, для чего растворяют 5 г сульфаниловой кислоты в 12,5 мл 2н раствора едкого натра. После растворения всей кислоты жидкость должна иметь щелочную реакции (по лакмусу). Полученный раствор охлаждают водой и добавляют азотистокислый натрий. В другом стакане готовят азосоставляющую синтеза, для чего свежеприготовленный диметиланилин растворяют в 25 мл 1н раствора соляной кислоты, и к полученному раствору при перемешивании добавляют раствор диазокомпоненты. К смеси прибавляют до щелочной реакции раствор 2 г щелочи в 20 мл воды.

Через 5–10 мин образуется густая паста, которую после охлаждения в течение некоторого времени отфильтровывают на воронке Бюхнера, получая около 7 г красителя в виде натриевой соли. Краситель сушат фильтровальной бумагой, определяют количественный выход.

Химизм процесса:

НО₃SС₆Н₄NН₂ + NаNО₂ + НСℓ + С₆Н₅N(CН₃)₂ →

НО₃SС₆Н₄ − N = N − С₆Н₄ − N(CН₃)₂ + NаСℓ + 2Н₂О.

Задания: 1. Указать, почему при растворении сульфаниловой кислоты в воде среда щелочная.

2. Указать, почему необходимо охлаждение при смешивании сульфаниловой кислоты с нитратом натрия.

3. Написать формулы полученных красителей как в кислой, так и в щелочной средах.

Опыт № 2. Синтез β-нафтолоранжа

Вначале получают диазотированную сульфаниловую кислоту. Для этого 5 г сульфаниловой кислоты растворяют в 12,5 мл 2 н раствора едкого натра при легком нагревании в стеклянном стакане. После растворения всей кислоты жидкость должна иметь щелочную среду (по лакмусу). Ее охлаждают, добавляют 2 г азотистокислого натрия в 25 мл воды и перемешивают до полного растворения. Затем раствор охлаждают льдом и приливают его при помешивании в стакан емкостью 500 мл, содержащий 12,5 мл 2н раствора соляной кислоты. Через несколько минут выделяется белый порошкообразный осадок соли диазония. Далее в другом стакане растворяют 2 г едкого натра в 40 мл воды, добавляют туда 3,6 г β-нафтола. Полученный раствор приливают при перемешивании во взвесь диазотированной сульфаниловой кислоты, перемешивают еще 30 мин, добавлют 25 г хлорида натрия т остужают. Примерно через час выпавший краситель отсасывают на воронке Бюхнера, промывают холодной водой, отжимают на воронке, снимают с фильтра и сушат. Определяют практический выход красителя.

Химизм процесса: