Лабораторная работа 20

Цель работы: изучить применение магнийорганических соединений в органическом синтезе на примере получения бензгидрола.

Реактивы и посуда: магний, бромбензол, бензальдегид, абсолютный эфир, эфир для экстракции, йодид калия, бисульфит натрия, 5 %-й р-р соды, 5 %-й р-р соляной кислоты, сульфат натрия кристаллический, петролейный эфир; трехгорлая колба, капельная воронка, шариковый холодильник, мешалка с затвором, хлоркальциевые трубки, лед, водяная баня, промывалка, воронка Бюхнера, делительная вронка.

Методика выполнения лабораторной работы

Опыт № 1. Получение бензгидрола

Для получения бромистого фенилмагния берут 3,6 г магния, 70 мл эфира и 23,5 г бромбензола. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой с затвором, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой (см. рис. 3, с. 47), помещают 6 г магния и кристаллик иодида калия. Затем в колбу заливают небольшое количество абсолютного эфира (8–10 мл) так, чтобы покрыть магний. К охлажденному льдом эфирному раствору бромистого фенилмагния при перемешивании по каплям прибавляют 11,9 г бензальдегида в 10 мл абсолютного эфира. Баню со льдом убирают, постепенно доводят реакционную смесь до комнатной температуры и затем нагревают на водяной бане в течение 20–30 мин, снова охлаждают и добавляют 5 %-й соляной кислоты до образования прозрачных слоев. Эфирный слой отделяют, водный – экстрагируют (два раза по 20 мл) эфиром.

Для удаления не вступившего в реакцию бензальдегида соединенные эфирные вытяжки промывают 10–15 мл насыщенного раствора бисульфита натрия, затем небольшим количеством 5 %-го раствора соды и водой. Сушат сульфатом натрия и отгоняют эфир. Маслообразный остаток при охлаждении затвердевает. После перекристаллизации из петролейного эфира получают 10–15 г бензгидрола с темп. пл. 67–69 ^°С.

С₆Н₅Вr + Мg → С₆Н₅МgВr

НОН

С₆Н₅МgВr + С₆Н₅СНО → С₆Н₅ – СН – С₆Н₅

ОМgВr

→ С₆Н₅СН(ОН)С₆Н₅ + МgВrОН

Задания: 1. Указать, почему реакционную смесь охлаждают.

2. Указать, каким способом можно отгонять эфир от продукта реакции.

3. Написать, каким способом можно еще получить бензгидрол.

Контрольные вопросы

1. Какие соединения называют элементорганическими?

2. Приведите примеры реакций реактива Гриньяра с альдегидами и кетонами. Какие продукты образуются в этом случае?

3. Как получают триэтилалюминий? Где он используется? Какой состав имеет катализатор Циглера–Натта?

4. Какие вы знаете кремнийорганические соединения? Где они используются? Какие вещества называют гидрофобизаторами?

Тема 25 качественные реакции на белки

Присутствие веществ белковой природы в биологическом биополимером материале можно обнаружить с помощью качественных реакций на структурные компоненты белка и его функциональной группы, установить таким образом аминокислотный состав различных биополимеров. Эти качественные реакции носят название цветных и могут использоваться для количественных анализов. Все известные реакции выявления белковых биополимеров можно разделить на три группы.

1. Реакция на пептидную группу, характерную для полипептидной цепи биополимеров и нетипичную для прочих биологических веществ. Она специфична для белковых биополимеров и пептидов.

2. Реакции на концевые α-амино – или α-карбоксильные группы полипептидной цепи. Эти реакции характерны также для свободных α-аминокислот и некоторых других соединений.

3. Реакции на отдельные боковые радикалы или группы аминокислот, входящих в полипептиды. Эти реакции специфичны также и для свободных α-аминокислот и других веществ, содержащих соответствующую функциональную группу в молекуле.

В данном разделе определены три группы реакций белковых биополимеров.

[4, с. 68−81; 5, с. 337−338; 6, с. 554−568].