Тема 1 изомерия органических веществ

Изомерами называются вещества, сходные по составу, но различные по химическому строению и химическим свойствам. Например, эмпирической формуле С₃Н₆О могут отвечать несколько структурных изомеров:

О

С Н₃–СН–СН₂ СН₃–С–СН₃ СН₃СН₂С

О О Н

окись пропилена ацетон уксусный альдегид

СН₂–СН₂ СН₂–СН₂ СН₂=СН–СН₂–ОН

СН₂ – О СН–ОН

окись триметилена циклопропанол аллиловый спирт

СН₂=СН–О–СН₃

винилметиловый эфир

В настоящее время известно несколько видов изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета

СН₃–СН₂–СН₂–СН₃ бутан;

С Н₃–СН–СН₃ изобутан

СН₃

2. Изомерия положения кратной связи

СН₃СН=СН–СН₃ бутен-2;

СН₂=СН–СН₂СН₃ бутен-1

3. Изомерия положения функциональной группы

СН₃СН₂СН₂ОН бутанол-1;

С Н₃–СН₂–СН–СН₃ бутанол-2

ОН

4. Межклассовая изомерия

а) СН₃–О–СН₃ диметиловый эфир и СН₃–СН₂–ОН этанол

б) СН₃СН₂СН=СН₂ бутен-1;

С Н₂–СН₂ циклобутан

СН₂–СН₂

5. Геометрическая изомерия

C H₃ Cl

C=C транс-2,3-дихлорбутен-2;

Cl CH₃

C H₃ CH₃

C=C цис-2,3-дихлорбутен-2

Cl Cl

или

СН₃ СН₃

СН СН₂ СН СН₂

CН₂ СН СН₂ СН

СН₃

транс-1,3-диметилциклобутан цис-1,3-диметилциклобутан

6. Оптическая изомерия

СНО СНО

Н О–С–Н Н–С–ОН

СН₂ОН СН₂ОН

L-левовращающий изомер D-правовращающий изомер

глицеринового альдегида глицеринового альдегида

или

СНО СНО

Н О–С–Н Н–С–ОН

СООН СООН

L- и D- оптические изомеры молочной кислоты

Оптические изомеры (антиподы) отличаются друг от друга как предмет и его зеркальное изображение. Один изомер вызывает отклонение луча поляризованного света влево на какой-то угол, а второй же угол, только вправо. Если взять равные количества Z- и D- изомеров, то эта смесь будет оптически недеятельна – такая семь называется рацематом.

СН₃ СН₃

С С

НО Н Н ОН

СООН СООН

Рис. 1. Тетраэдрические модели молекул молочной кислоты

Следует заметить, что оптическая активность может наблюдаться в молекулах веществ, если они асимметричны. Например, у дифенильных производных, когда отсутствует взаимное вращение вокруг оси соединяющей кольца.

х у у х

у х х у

Рис. 2. Оптические изомеры дифенильных производных

В данном разделе рассмотрены виды изомерии органических соединений.

[3, с. 13−16; 5, с. 216−230; 6, с. 381−387].

Цель занятия: сформировать представление о единстве строения, конфигурации и конформации органических молекул как основы для дальнейшего понимания связи пространственного строения с биологической активностью.

1. Оптическая изомерия. Примеры.

2. Геометрическая изомерия. Примеры.

3. Виды структурной изомерии. Примеры.

4. Напишите все возможные изомеры состава с₄Н₉ОН.

5. Конформационная изомерия. Примеры.

6. Напишите все возможные изомеры альдегидов состава

С₆Н₁₁СОН

7. Напишите все возможные изомеры состава с₄Н₉ОН

8. Напишите все возможные изомеры состава С₅Н₁₁Сl.

9. Напишите все возможные изомеры состава С₅Н₈. Назовите их.