Лабораторная работа 8

Требования техники безопасности

Фенол (карболовая кислота), резорцин, гидрохинон – токсичны, возможны отравления при попадании через рот или на кожу, всасы­вание быстрое. При действии на кожу – жжение и анестезия пора­женного участка, при отравлении – острая почечная недостаточность. Смертельная доза при приеме внутрь – 2 г. Нафтолы при вдыхании вызывают головную боль, тошноту, рвоту, слезотечение, кашель.

Выполнение данной лабораторной работы требует особой осторожности, опыты выполняют в вытяжном шкафу, категорически запрещается брать вещества руками, нюхать склянки с реактивами.

Цель работы: изучить свойства фенолов.

Реактивы и посуда: 5 %-й раствор фенола, 10 %-й раствор гидроксида натрия, 10 %-й раствор серной кислоты, бромная вода, 1 %-й раствор хлорида железа (III), 1 %-й раствор пирокатехина, резорцина, гидрохинона, 1 %-й спиртовой раствор α-нафтола (или β-нафтола), 5 %-й раствор карбоната натрия, 1 %-й раствор перманганата калия; пробирки, пипетки.

Методика выполнения лабораторной работы

Опыт № 1. Образование и разложение фенолятов

К 2 мл смеси фенола с водой прибавляют по каплям при перемешивании 10 %-й раствор гидроксида натрия до полного растворения фенола:

ОН ОNа

+ NаОН + Н₂О .

фенол фенолят

натрия

К полученному раствору фенолята натрия по каплям приливают 10 %-й раствор серной кислоты. Наблюдают помутнение раствора в результате разложения фенолята натрия серной кислотой и выделения малорастворимого в воде фенола:

ОNа ОН

+ Н₂SО₄ + NаНSО₄ .

фенолят натрия фенол

Задание. Написать, какие свойства проявляет фенол при взаимодействии с гидроксидом натрия. Почему?

Опыт № 2. Взаимодействие фенола с бромной водой

В пробирку наливают 1 мл 5 %-го раствора фенола и по каплям приливают бромную воду. Наблюдают образование белого осадка. При добавлении избытка бромной воды осадок становится желтым.

ОН ОН

Вr Вr

+ 3Вr₂ + 3НВr .

Br

2,4,6 – трибромфенол

Задания: 1. Рассмотреть механизм реакции бромирования фенола (S_Е).

2. Пояснить, почему реакция бромирования фенола идет в более мягких условиях по сравнению с толуолом и бензолом.

3. Написать, какой продукт образуется при действии избытка бромной воды на трибромфенол.

Опыт № 3. Качественные реакции обнаружения фенолов

Цветная реакция с хлоридом железа (III). В пробирку поместите 3 капли «жидкого» фенола и добавьте 1 каплю 1 %-го раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовое окрашивание.

Аналогичные опыты проделайте с 1%-ми растворами пирокатехина, резорцина, гидрохинона и 1 %-м спиртовым раствором α-наф-тола (или β-нафтола). Отметьте в каждом случае появление характерного окрашивания.

Задания: 1. Объяснить, почему эта реакция служит качественной пробой для обнаружения фенольных соединений.

2. Объяснить, почему для обнаружения нафтолов используются не водные, а спиртовые растворы.

Цветная реакция с образованием индофенола (индофеноло­вая проба). Индофенолы – группа хинониминовых красителей, ок­рашенных в синий и зеленый цвета. Простейший из них, называемый индофенолом, является продуктом конденсации n-бензохинонмоно­оксима с избытком фенола в присутствии концентрированной серной кислоты.

С₆Н₅ОН, Н₂SО₄

(конц.)

НО N = О О = = N – ОН

- Н₂О

n-нитрозофенол

= = N ОН

индофенол

В пробирку поместите 1 кристаллик нитрита натрия и 3 капли концентрированной серной кислоты (не допускайте излишней дози­ровки нитрита натрия!). К раствору добавьте 1 каплю «жидкого» фе­нола. Через несколько минут в пробирке появляется синее окрашива-ние (реакция Либермана).

Задания: 1. Написать схему реакции получения n-нитрозофенола. Объясните причину прототропной таутомерии этого соединения.

2. Можно ли обнаружить с помощью реакции Либермана фенолы, содержащие заместители в пара-положении? Ответ пояснить.

Опыт № 4. Окисление фенола

В пробирке смешивают 1 мл 5 %-го раствора фенола и 1 мл 5 %-го раствора карбоната натрия. По каплям при перемешивании приливают 1 %-й раствор перманганата калия. Наблюдают обесцвечивание раствора и выпадение бурого оксида марганца (IV).

Задания: 1. Объяснить наблюдаемое изменение окраски.

2. Составить уравнение реакции.

3. Исходя из электронного строения, дать объяснение свойствам фенола.

Результаты исследований занести в таблицу 1 (см. с. 13).