Розв’язування

V(H2) = 2,8 ë í.ó. m(C4H9OH)–?

Записуºмо р³вняння реакц³¿: õ ìîëü 2,8 ë 2C4H9OH + 2Na  2C4H9ONa + H2 2 ìîëü 22,4 ë За н.у. моль будь–якого газу займаº об'ºм 22,4 л При взаºмод³¿ 2 мол³в бутанолу вид³ляºться 22,4л Н2, при взаºмод³¿ х мол³в бутанолу – 2,8 л Н2 22,8 õ =  = 0,25 (ìîëü); 22,4 m = M(C4H9OH) = 0,2574 = 18,5 (ã) ³äïîâ³äü: 18,5 ã

5. В реакц³¿ "ср³бного дзеркала" 0,18 г альдег³ду в³дновили 0,54 г ср³бла.

Визначити формулу альдег³ду.

Розв’язування

m(R–COH)=0,18 ã m(Ag) = 0,54 ã M(Ag)=108ã/ìîëü RCOH –?

0,18 ã 0,54 ã R–ÑÎH + Ag2O  R–ÑOÎH + 2Ag Mr (2108) ã Ìr = 0,18216/0,54 = 72 Ìr(R–) = Ìr(R–COH) – Ìr(–COH) =72–29= 43 Îñê³ëüêè R – ÑnH2n+1, òî 12n + 2n +1=43; n = 3, отже радикал – С3Í7(проп³л), а альдег³д С3Í7ÑÎÍ Â³äïîâ³äü: Ñ3Í7ÑÎÍ

Зміст завдань для самоконтролю

1–7. Написати структурн³ формули ³зомерних сполук , наз­вати ¿х за систематичною номенклатурою.

1. спирт³в складу C₅H₁₁OH ;

2. кислот складу C₅H₁₀O₂;

3. складних еф³р³в складу C₄H₈O₂;

4. кислот складу C₆H₁₂O₂;

5. альдег³д³в ³ кетон³в складу C₄H₈O;

6. спирт³в складу C₆H₁₃OH;

7. альдег³д³в складу C₅H₁₀O;

8–15. Скласти структурн³ формули наступних сполук:

8. 2–бромпропанол–1; 2–метилпентанол–2; бутилацетат;

9. 2,6–диметилоктад³ол–2,6; 2–метилгексаналь; етанова кислота;

10. 2–метил–3–етилгексанол–3; 2,2–диметилбутаналь; метанова кислота;

11. 2–фен³лбутанол–2; 2–метилпропаналь; диетиловий еф³р;

12. 2–метилпентанол–3; 2,3,4–триметилпентаналь; етилацетат;

13. 2,5–диметилгексанол–3; пентаналь; 2–метилпропанова кислота;

14. 5–метилгексанол–3; 2,3–диметилбутаналь; 3–етилгексанова кислота;

15. 2–етилфенол; 2–метилпентаналь; 2,3,4–трихлорбутанова кислота.

16–23. Записати р³вняння реакц³й в³дпов³дних перетворень:

16. Як з ацетилену одержати бензальдег³д?

17. Як з пропанолу одержати проп³онат натр³ю?

18. Як з пропанолу одержати дихлорпропан?

19. Як з бутаново¿ кислоти одержати пропан?

20. Як з проп³ну одержати пропанон?

21. Як з глюкози одержати етилат натр³ю?

22. Як з проп³ну одержати пропанол–2?

23. Як з ацетилену одержати оцтову кислоту?

24. На нейтрал³зац³ю 100 г розчину фенолу витрачено 0,5 г г³дроксиду натр³ю.

Яка масова доля фенолу в вих³дному розчин³?

25. Яку к³льк³сть оцтового альдег³ду можна одержати з 500 м³ ацетилену (н.у.),

якщо практичний вих³д альдег³ду складаº 90%?

26. Яка к³льк³сть карб³ду кальц³ю, що м³стить 20% дом³шок, необх³дна для

одержання 80 кг оцтового альдег³ду?

27. Ск³льки грам³в магн³ю потр³бно для вид³лення з оцтово¿ кислоти 5 мол³в

водню (н.у.)?

28. Оцет º 8%–ним розчином oцтово¿ кислоти. Ск³льки необх³дно 80%–но¿

оцтово¿ кислоти для приготування 5 кг оцту?

29. В результат³ взаºмод³¿ 96 г оцтово¿ кислоти з етиловим спиртом ут­ворилося

116 г складного еф³ру. Який вих³д еф³ру в процентах?

30.Який об'ºм займе СО₂ (н.у.), що вид³литься при брод³нн³ 450 г глюкози?

31. При спалюванн³ 0,93 г орган³чно¿ речовини утворилося 672 мл вуглекислого

газу (н.у.), 1,35 г води ³ азот. Густина речовини за пов³трям р³в­на 1,07. Визначити

склад речовини ³ написати структурну формулу.

32. При в³дновленн³ н³тробензолу масою 73,8 г добули ан³л³н масою 48,0 г.

Визначити вих³д продукту.

33.П³д час брод³ння глюкози добули 276 г етанолу, вих³д етанолу становив

80%. Яку масу глюкози п³ддали брод³нню?

34. Напишіть утворення етилпропіонату за реакцією естерифікації.

35. За допомогою яких реакцій можна відрізнити етиловий спирт, 1,2-етандіол і фенол? Запишіть відповідні рівняння реакцій.

36.За допомогою яких якісних реакцій можна відрізнити етаналь та 2-пропанон? Запишіть відповідні рівняння реакцій.

37. Напишіть реакції утворення бутану з таких сполук: а) пропіонової кислоти, б) 1-хлороетану (за реакцією Вюрца).

38. Напишіть утворення етилпропіонату за реакцією естерифікації.

39. За допомогою яких реакцій можна відрізнити етиловий спирт, 1,2-етандіол і фенол? Запишіть відповідні рівняння реакцій.

40.За допомогою яких якісних реакцій можна відрізнити етаналь та 2-пропанон? Запишіть відповідні рівняння реакцій.

41. Що утвориться під час окиснення пропену розбавленим та концентрованим розчином перманганату калію? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

42 Здійснити перетворення та назвати проміжні продук:

43 Здійснити перетворення та назвати проміжні продук:

44 Здійснити перетворення та назвати проміжні продук:

Рекомендована література:[9 - 15]

Тема заняття: НІТРОГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Мета проведення: закріпити теоретичні знання з даної теми через зображення структурних формул нітрогеновмісних органічних сполук та складання рівнянь реакції, що відображають хімічні властивості органічних сполук даного класу

Після виконання роботи студент повинен:

Знати: класифікацію і номенклатуру нітрогеновмісних органічних сполук, їх фізичні та хімічні властивості, застосування в товарознавстві та харчовій промисловості

Вміти: зображати структурні формули нітрогеновмісних органічних сполук та складати рівняння реакції, що відображають хімічні властивості даних сполук

Матеріально – технічне оснащення робочого місця: періодична система хімічних елементів Д.І. Менделєєва, кодоплівки з даної теми

Теоретичні відомості:

Амінокислоти – похідні карбонових кислот, у яких один із гідрогенів вуглецевого ланцюга заміщений на аміногрупу (- NН₂).

Замінні амінокислоти – можуть синтезуватися в організмі людини із інших азотовмісних сполук, наприклад: гліцин, аланін, серін, пролін, тирозин, аспарагінова і глутамінова кислоти, цистин, цистеїн та ін.

Незамінні амінокислоти – не можуть синтезуватися в організмі людини. До них належать такі амінокислоти: валін, лізин, лейцин, ізолейцин, треонін, метіонін, триптофан, фенілаланін.

Деякі найбільш важливі α-амінокислоти

Формула	Систематична назва	Триві- альна назва	Скорочена назва
	Аміноетанова кислота 2-Амінопропанова кислота 2-Аміно-3-метил- бутанова кислота 2-Аміно-4-метил- пентанова кислота 2-Аміно-3-гідрокси- пропанова кислота 2-Аміно-3-гідрокси- бутанова кислота 2-Аміно-3-меркапто- пропанова кислота 2-Аміно-4-метил- меркаптобутанова кислота 2-Амінобутандіова кислота 2-Амінопентандіова кислота 2,6Діаміногексанова кислота 2-Аміно-3-феніл пропанова кислота 2-Аміно-3-(n-гідроксифеніл) пропанова кислота 2-Аміно-3-(2-індоліл) пропанова кислота	Гліцин α-Аланін Валін Лейцин Серин Треонін Цистеїн Метіонін Аспарагіно-ва кислота Глутаміно-ва кислота Лізин Феніл-аланін Тирозин Триптофан	Gly Ala Val Leu Ser Tre Cys Met Asp Glu Lys Phe Tyr Try

Білки – азотовмісні високомолекулярні органічні сполуки (полімери), які складаються із α-амінокислот (мономери), що послідовно з’єднані між собою пептидними зв’язками. Вони є найважливішими компонентами живих організмів. Кожен білок унікальний за своєю структурою і функціями.

Повноцінний білок – містить у своєму складі усі незамінні амінокислоти.

Неповноцінний білок – містить у своєму складі не усі незамінні амінокислоти.

Амфотерність білкових молекул – здатність проявляти кислий або основний характер.

Ізоелектрична точка білка (ІЕТ) – значення рН середовища, при якому білок не несе сумарного заряду, тобто число негативних зарядів зрівнюється з числом позитивних зарядів.

Колоїдний характер водних розчинів білка – обумовлюється високомолекулярністю і великим діаметром білкових молекул (> 0,001 мкм; 1 мкм = 10^-6м). Протоплазма, яка у великій мірі складається з води і білків, є колоїдною системою. Молекули колоїдного розчину одного білка мають однаковий заряд і тому відштовхуються, не з’єднуються у великі агрегати і не осаджуються. Вони повільно дифундують, не здатні проникати через напівпроникні мембрани, розсіюють світло, мають велику в’язкість.

Гелі (драглі) – при певних умовах усі колоїдні розчини можуть втрачати текучість і утворювати гелі (драглі). Вони виникають у результаті об’єднання молекул у вигляді сітки, внутрішній простір якої заповнений великою кількістю розчинника, але при цьому розділення на рідку і тверду фази не відбувається, як у випадку коагуляції.

Набухання гелів (драглів) – збільшення об’єму за рахунок зв’язування великої кількості води. Це спостерігається при проростанні насіння, намочуванні крупи, виготовленні тіста та ін.

Синерезис – явище, зворотне до набухання, тобто відокремлення води від гелю, наприклад, при довгому зберіганні кефіру.

Розчинність білків – велика спорідненість з водою (гідрофільність). Це пов’язано з гідратацією білкової молекули у результаті взаємодії диполів води з йонними (-NН₂ і –СООН) і полярними ( -ОН, -NН, -СО) групами в білковій молекулі. Така вода навколо білкової молекули називається структурованою.

Висолювання – процес осадження білка нейтральними солями. При цьому руйнується гідратна оболонка і нейтралізуються заряди білкової молекули. Такі білки зберігають свої природні властивості і функції після видалення солі.

Емульгуючі властивості білка – білок утворює на поверхні крапель жиру (за рахунок гідрофобної взаємодії) тонку плівку, яка притягує воду (за рахунок полярних груп) і протидіє злипанню жирових часток.

Денатурація – під дією різних фізичних і хімічних факторів порушується природна просторова структура білкової молекули: руйнуються четвертинна, третинна і вторинна структури (первинна не змінюється). Це призводить до зменшення або повної втрати розчинності, специфічної біологічної активності, зміни оптичних властивостей, в’язкості та ін. При денатурації розриваються іонні, водневі і дисульфідні зв’язки, поліпептидний ланцюг розкручується і знаходиться або в розгорнутому стані, або у вигляді хаотичного клубка.

Каталітичні (ферментативні) білки – ферменти, під дією яких прискорюються і регулюються усі хімічні перетворення в живих організмах, є простими або складними білками.

Структурні (опорні) білки – беруть участь у побудові мембран усіх клітин, входять до складу з’єднувальних і кісткових тканин (колаген), волосся, нігтів, шкіри (кератин).

Скорочувальні (рухаючі) білки – у живій природі любі форми руху (робота м'язів, рух протоплазми в клітині і ін.) здійснюється білковими комплексами. Так, у процесі м’язового скорочення і розслаблення важливу роль відіграють специфічні білки м’язової тканини актин і міозин. Молекули цих білків здатні щільно зжимати і розслаблювати свою структуру, використовуючи хімічну енергію, яка накопичується в сполуках, багатих на енергію.

Енергетичні білки – при окисленні 1г білку утворюється приблизно 4,0 ккал енергії (16,8 кДж).

Регуляторні білки – входять до складу різних біологічно активних речовин: гормонів; медіаторів, які виділяються в області нервових закінчень, та ін.

Рецепторні білки – здатні вибірково „пізнавати” і приєднувати речовини. Білки – рецептори клітинної мембрани після зв’язування певних сполук передають інформацію в середину клітини і іншим клітинам. На такому принципі базується органолептика ( сприйняття різних подразнень органами відчуття: смаку, запаху).

Гомеостатичні білки – забезпечують сталість внутрішнього середовища організму (гомеостаз), так як вони мають амфотерні властивості і є частиною буферних систем крові.

Травні білки – каталізують травлення харчових речовин на простіші сполуки в шлунково-кишковому тракті, так як ферменти є білками, наприклад, амілаза, пепсин, трипсин, ліпаза і ін.

Транспортні білки – переносять багато речовин через клітинні мембрани. Такі білки містяться у рідкій частині крові. Так, наприклад, альбуміни транспортують ліпіди, вітаміни, йони металів, гормони. Гемоглобін переносить кисень по крові від легень до тканин і органів, а вуглекислий газ – від органів і тканин до легень.

Захисні білки – захищають організм проти впливу шкідливих для життєдіяльності факторів. Основну функцію захисту у людини виконує імунна система, яка забезпечує синтез специфічних білків – антитіл у відповідь на бактерії, токсини і ін. чужорідні речовини (антигени). При цьому утворюється комплекс „антиген-антитіло”. Звертання крові, яке запобігає кровотечам, базується на перетворенні білків крові фіброгену і тромбіну. Внутрішні стінки стравоходу і шлунку вистелені захисним шаром слизистих білків муцинів.