1. Гидролизуемые дубильные вещества.

Среди них различают две группы дубильных и веществ и псевдотанины.

I.1. Галлотаннины.

I.2. Эллаготанины.

I.3. Псевдотанины или несахаридные эфиры фенолкарбоновых кислот.

Последнюю группу в литературе некоторые авторы необоснованно выделяют в отдельную 3 группу дубильных веществ –"низкомолекулярных танинов". Учитывая принятое определение понятия “дубильные вещества“, такие вещества целесообразно называть псевдотанинами. К ним относят розмариновую кислоту, её депсиды с кофейной кислотой и другими фенолкарбоновыми кислотами. Наиболее часто подобные соединения выделяют из сырья растений, принадлежащих к семейству яснотковых (Lamiaceae). Приуроченность их распространения к растениям одного семейства обусловило появление ещё одного для них названия – "дубильные вещества ясноткового типа = типа губоцветных". Правильней подобные вещества называть псевдотанинами или эфирами производных полифенольных карбоновых кислот.

2. Конденсированные дубильные вещества, среди которых различают:

II.1. Производные флаван-3-олов (катехины);

II.2. Производные флаван-3,4-диолов (лейкоантоцианидинов);

II.3. Производные диоксистильбенов;

II.4. Производные дигидрохалконов.

I.1. Галлотаннины

В химическом отношении они представляют собой эфиры галловой кислоты и сахара (чаще всего D-глюкоза). Встречаются моно-, ди-, три-, тетра-, пента- и полигаллоильные эфиры.

Примером простейшей структуры моногаллоильного производного глюкозы может служить глюкогаллин, выделенный из корней ревеня и сырья других растений растений.

Глюкогаллин

Примером моногаллоильного производного рибозы может служить β-гамаметанин, выделенный из листьев гамамелиса вергинского (верджинского).

Г амаметанин

Одним из наиболее широко известных представителей галловых дубильных веществ является китайский танин. Этот танин состоит из смесей галлоильных эфиров D-глюкозы. Преобладающим компонентом смеси считали сначала пента-галлоил- D –глюкозу, а в последнее время пришли к выводу, что главным компонентом китайского танина является окта-галлоил – D - глюкоза.

Известно, что галловая кислота способна образовывать ДЕПСИДЫ, т.е. в растениях молекулы галловой кислоты соединяются друг с другом "голова к хвосту"; образуя дигалловую (2 молекулы), тригалловую (3 молекулы) и т.д. кислоты

д игалловая кислота тригалловая кислота

Согласно современным представлениям в молекуле преобладающего компонента китайского танина (окта-галлоил – D – глюкозы) к гидроксильным группам у С₁, С₃, С₄ и С₅ атомах глюкозы присоединено по одному остатку галловой кислоты, а к гидроксильной группе у С₂ – цепочка, состоящая из четырех остатков галловой кислоты.

Примерное строение китайского танина

Основную фракцию китайского танина составляют гепта- и окта-галлоилглюкозы. При полном ферментативном гидролизе (под воздействием фермента танназы) или в процессе кислотного гидролиза китайский танин расщепляется на галловую кислоту и Д-глюкозу.

К основным источникам китайского таннина относятся следующие виды лекарственного растительного сырья:

Галлы китайские - Gallae chinensis (50-80%), производящее растение Сумах полуокрыленный - Rhus semialata из сем. Сумаховые -Anacardiaceae;

Листья сумаха - Folia Rhus coriariae (15-20%), производящее растение - Сумах дубильный - Rhus coriaria из сем. Сумаховые -Anacardiaceae;

Листья скумпии - Folia Cotini coggygriae (до 25%), производящее растение- Скумпия кожевенная – Cotinus coggygriae из сем. Сумаховые -Anacardiaceae.

Кроме этих видов сырья дубильные вещества близкие по строению к китайскому танину получают из галлов фисташковых (бузгунчи) - Gallae Pistaciae (до 50%), производящее растение фисташка обыкновенная - Pistacia vera из сем. Сумаховые – Anacardiaceae. Фисташковое дерево - дерево или кустарник сем. Сумаховые высотой до 10 м. Листья очередные, черешковые, непарноперистосложные. Листочки округло-яйцевидные или эллиптические. Цветки раздельнополые, собраны в метелки. Плод - костянка. Произрастает в Средней Азии. Культивируется там же, а также в Крыму, на Кавказе.

Бузгунча образуется на листьях фисташки при поражении их тлей. Заготавливают галлы в августе.

К гидролизумеым дубильным веществам относится и "ТУРЕЦКИЙ ТАНИН". Турецкий танин, также как и китайский, представляет собой полигаллоилированную Д-глюкозу, у которой цепочка депсидносвязанных галлоильных фрагментов различной длины присоединена к С₆ атому, а С₂ атом, в отличие от молекулы китайского танина, не галлоилирован.