• По химическому строению

Основываясь на принципах классификации антибиотиков, предложенных М.М. Шемякиным, А.С. Хохловым и др. (1961),и учитывая более поздние данные, можно выделить следующие основные группы антибиотических веществ.

1. АЦИКЛИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ

Аллицин, биформин, азасерин, рафанин, нистатин, аскозин, кандимицин, трихомицин, фумагиллин и др.

В зависимости от строения в эту группу входят следующие основные группы: жирные кислоты, ацетилены, полиены, серо- и азотсодержащие соединения. Большое место среди названных соединений занимают полиеновые антибиотики, характерная особенность которых – наличие системы, содержащей от трех до восьми сопряженных двойных связей.

К числу полиеновых антибиотиков относится большое число (более 150) веществ. Многие антибиотики этой группы содержат аминосахар (микозамин, перозамин), отдельные вещества в структуре имеют вторую азотсодержащую часть – ароматические кетоны (п-аминоацетофенон, п-аминофенилацетон).

Полиеновые антибиотики в зависимости от числа сопряженных двойных связей в их структуре подразделяются на шесть подгрупп:

1) триены (микротриен, триений, триен);

2) тетраены (ареномицин, нистатин, фумагиллин и др.);

3) пентаены (группа включает более 40 антибиотиков, в том числе ректилавендомицин, розеофунгин, ауренин, микотицин, флавомицин, фунгихромин и др.);

4) гексаены (малочисленная группа, включающая лишь восемь антибиотиков, среди них дермостатин, эндомицин В (геликсин В), флавицид);

5) гептаены (группа, содержащая около 50 веществ, среди которых есть антибиотики, имеющие практическое значение в медицине. К числу гептаенов относятся: кандидин, кандицидин, трнхомицин, леворин, перимицин (фунгимицин, аминомицин) и некоторые другие);

6) октаены (охрамицин).

Большинство противогрибных антибиотиков актиномицетного происхождения по химическому строению принадлежит к полиенам.

2. АЛИЦИКЛИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ

Эта группа включает:

• производные циклопентана (хаульмугровая кислота, саркомицин);

• производные циклогексана (актидион);

• производные циклогептана (туевая кислота);

• олиготерпены, имеющие стероидные скелеты (фузидиевая кислота – фузидин).

3. ТЕТРАЦИКЛИНЫ. К этой группе относятся соединения, близкие по своему строению. В их основе лежит структура антибиотика тетрациклина.

4. АРОМАТИЧЕСКИЕ АНТИБИОТИКИ. Производные бензола - галловая кислота, хлорамфеникол и др.

5. ХИНОНЫ. Большинство веществ этой группы не имеют практического значения. Это бензохиноны (рапанон, фумагитин и др.), нафтохиноны (плюмбагин, яваницин и др.) и антрахиноны (эндокроцин и др.). К группе хинонов относятся антрациклины, насчитывающие окола 70 наименований. Многие из этих антибиотиков, образуемые стрептомицетами, обладают противобактериальной активностью, а часть из них и противоопухолевым действием. К последним относятся дауномицин, адриамицин (доксирубицин) и карминомицин.

6. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. Антимицины, пеницилловая кислота, гризеофульвин, усниновая кислота, цитринин, новобиоцин, трихотоцин, и многие другие.

7. ОЛИГОМИЦИНЫ. Олигомицины А, В и С, ботримицин, хондамицин. Подавляют развитие грибов, в том числе фитопатогенных, в результате ингибирования окислительного фосфорилирования.

8. МАКРОЛИДЫ. Характерная особенность антибиотиков этой группы – присутствие в молекуле макроциклического лактонного кольца, связанного с одним или несколькими углеводными остатками (обычно аминосахарами). Это метимицин, эритромицин, магнамицин и др.

9. АМИНОГЛИКОЗИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ. Стрептомицины, тобромицин, неомицины, канамицины, гентамицины, фортимицины и др.

10. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. Антибиотики этой группы образуются бактериями (продигиозин), нокардиями (азомицин, нокардамин), актиномицетами (пуромицин, циклосерин) и плесневыми грибами (пенициллины). Среди этой группы антибиотиков наибольший практический и теоретический интерес представляют беталактамы (пенициллины, цефалоспорины и некоторые другие)

11. ПОЛИПЕПТИДЫ. Антибиотики, образуемые бактериями (тироцидины, грамицидины, бацитрацины, полимиксины, низины, бацилломицины и др.) и актиномицетами (этамицин, эхиномицины и др.).

12. ДЕПСИПЕПТИДЫ. Валиномицин, амидомицин.

13. АКТИНОМИЦИНЫ. Антибиотики пентолиды.

14. СТРЕПТОТРИЦИНЫ. Стрептотрицин, геомицины, гризин, стрептолины, вирусин, лавендулин и др.

15. МЕТАЛЛОСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ. Гризеин, альбомицин, виридомицины, ферримицин, сукциномицин, флеомицин