4.3.4. Биохимическая характеристика алкалоидов – производных

тропана и ароматических веществ.

Производные тропана. Они содержатся в некоторых растениях, отно-сящихся к семейству паслёновых. В корнях, листьях, цветках и плодах белла-донны содержатся алкалоиды (0,1–1,2 %) – атропин, гиосциамин и скопол-амин, представляющие собой ядовитые вещества, сильно действующие на нервную систему человека.

атропин скополамин

По химическому строению скополамин является окисленной формой атропина, а гиосциамин – оптический изомер атропина (левовращающий). Указанные алкалоиды содержатся также в корнях и вегетативных органах дурмана. В листьях и цветках белены чёрной обнаружены скополамин и гиосциамин, а в растениях скополии – атропин. Алкалоиды белладонны и дурмана используют в медицине в качестве болеутоляющих и противоспаз-матических средств. Атропин, действующий на нервные ткани глаза, приме-няется как средство для расширения зрачка.

К тропановым производным относится также алкалоид кокаин, содер-жащийся в листьях растения кока (1–2 %), которое произрастает в Южной Америке и Юго-Восточной Азии. Кокаин действует на периферическую нервную систему, применяется в медицине в качестве местного анестези-рующего средства. Он обладает наркотическими свойствами.

кокаин

Ароматические производные. Хотя большинство известных алкалои-дов имеют гетероциклическую структуру, известны азотистые вещества, не содержащие гетероциклических группировок, но относящиеся к алкалоидам. К таким веществам принадлежат некоторые ароматические производные, в частности, эфедрин и горденин.

эфедрин горденин

Эфедрин синтезируется в растениях семейства эфедровых. Он вызыва-ет сужение кровеносных сосудов. Горденин, выделенный из прорастающих семян ячменя, обладает аналогичным действием на организм человека.

4.3.5. Биосинтез и накопление алкалоидов в растительной продукции

Исходными веществами для синтеза большинства алкалоидов служат аминокислоты и продукты их превращений. В этом отношении особенно показательны опыты, в которых в ткани растений, проростки или целые рас-тения вводили меченые аминокислоты. Довольно быстро радиоактивный уг-лерод аминокислоты обнаруживается в составе соответствующего алкало-ида. Например, при подкормке растений табака меченным ¹⁴С орнитином радиоактивный углерод этой аминокислоты активно включается в пирроли-диновую группировку никотина. В опытах с люпином было показано, что синтез алкалоидов в листьях этого растения осуществляется с активным участием аминокислоты лизина, который также является биохимическим предшественником алкалоида рицинина в молодых растениях клещевины.

В ряде других опытов было установлено, что в синтезе лизергиновой кислоты и хинина принимает участие триптофан, из ароматических амино-кислот фенилаланина и тирозина образуются молекулы алкалоидов горде-нина, папаверина, морфина. Из орнитина и фенилаланина синтезируются алкалоиды группы тропана. При метилировании пролина осуществляется синтез алкалоида стахидрина.

Способность к синтезу алкалоидов обнаруживается не у всех видов растений. Она характерна только для определённых растительных групп, отличающихся спецификой обмена веществ. У многих алкалоидоносных рас-тений алкалоиды накапливаются в листьях, и максимальное их количество обнаруживается в период цветения, после которого происходит распад алкалоидов или их отток в образующиеся плоды.

У табака алкалоиды синтезируются в корнях из поступающих по транспортной системе фотоассимилятов, затем они накапливаются в листьях. В семенах табака алкалоидных веществ не обнаружено. У люпина вначале происходит накопление алкалоидов в листьях, а в репродуктивную стадию – в семенах. У снотворного мака наиболее высокая концентрация алкалоидов наблюдается в недозрелых цветках, а у хинного дерева – в тканях коры.

Некоторые алкалоиды синтезируются лишь в тканях проростков и молодых растений как промежуточные продукты обмена веществ, а затем превращаются в другие биохимические продукты. Например, алкалоид гор-денин образуется в молодых растениях ячменя из аминокислоты тирозина и является компонентом ячмённого солода, но по мере роста и развития ячменя содержание этого алкалоида понижается и он постепенно исчезает, превра-щаясь в другие вещества.

На содержание алкалоидов в растениях очень сильное влияние оказы-вают внешние условия: интенсивность солнечной радиации, температура, обеспеченность влагой. Большинство алкалоидных растений произрастают в условиях жаркого климата, и поэтому выращивание их в условиях умеренной зоны приводит к значительному снижению содержания в них алкалоидов (в 1,5–2 раза). В опытах показано, что при одной и той же температуре повы-шение влажности почвы значительно снижало накопление алкалоидов в листьях табака и семенах люпина.

Поскольку алкалоиды – азотсодержащие вещества, их синтез в расте-ниях в значительной степени зависит от уровня азотного питания. При опти-мальном азотном питании уровень накопления алкалоидов в растениях мо-жет повышаться в 2–2,5 раза. Такие данные были получены в опытах с различными алкалоидоносными растениями – белладонной, беленой чёрной, хинным деревом, снотворным маком, табаками. Таким образом, при возделы-вании алкалоидоносных растений можно путём создания наиболее благо-приятных условий их выращивания добиваться значительного увеличения выхода алкалоидов с единицы площади.