4.3.2. Биохимическая характеристика алкалоидов – производных

хинолина и изохинолина.

Производные хинолина. К этой группе относятся алкалоиды хинного дерева, в коре которого идентифицировано более 20 хинолиновых алкалои-дов, различающихся строением боковых радикалов. Важнейшим из них явля-ется хинин, который используется в медицине при лечении малярии и некото-рых сердечных заболеваний. Из других хинных алкалоидов наибольшее зна-чение имеют цинхонин, хинамин, цинхонидин, хинидин.

хинин

В ходе селекции получены генотипы хинного дерева с очень высоким содержанием в коре хинина и других алкалоидов (до 15–20 % в расчёте на сухую массу). В результате изучения строения хинина и его аналогов полу-чен синтетический противомалярийный препарат – акрихин.

Производные изохинолина. Важнейшими представителями изохино-линовых аклалоидов являются алкалоиды опийного мака, из головок которо-го получают опий – высушенный млечный сок, содержащий до 20–25 % чис-тых алкалоидов. Всего в опии выявлено более 20 алкалоидов, из которых наиболее важное значение имеют морфин, кодеин, папаверин.

Морфин применяется как болеутоляющее и успокаивающее средство, действующее на центральную и периферическую нервную систему. В повы-шенных дозах морфин действует как наркотик, вызывая привыкание к нему организма, называемое морфинизмом.

Морфин кодеин папаверин

(штриховой линией

показаны связи на заднем

плане, за плоскостью листа)

Кодеин обладает слабым наркотическим действием и применяется в качестве лекарственного средства от кашля. Папаверин используют в меди-цине для понижения кровяного давления. Цветки и коробочки масличного мака содержат некоторое количество алкалоидов (до 0,8 % сухой массы).

4.3.3. Биохимическая характеристика алкалоидов – производных

пурина и индола

Производные пурина. Метилированные производные пурина образу-ют группу алкалоидов, возбуждающих центральную нервную систему и сти-мулирующих сердечную деятельность. Наиболее известные из них – кофеин, теобромин и теофиллин:

кофеин теобромин теофиллин

Кофеин в значительном количестве содержится в зернах кофе (в сред-нем 1,5 %), в листьях чая (2–5 %). Теобромина много в бобах какао (до 8 %) и меньше в листьях чая. Теофиллином богаты чайные листья. Все указанные алкалоиды кроме возбуждающего действия обладают также мочегонным. Наиболее сильное возбуждающее действие оказывает кофеин. Теобромин и теофиллин используют в медицине для лечения бронхиальной астмы.

Производные индола. Зерновки ржи поражает зимующая форма гриба Claviceps purpurea, называемая спорыньёй. В рожках спорыньи синтезиру-ются алкалоиды, относящиеся к производными индола. Структурной основой алкалоидов спорыньи является лизергиновая кислота и её изомер – изолизер-гиновая кислота. Изомерные формы лизергиновой кислоты, соединяясь в разных сочетаниях с пировиноградной кислотой, диметилпировиноградной кислотами, аминоспиртами и некоторыми аминокислотами, образуют набор алкалоидов, включающих 12 химических аналогов. Из аминокислот в состав алкалоидов спорыньи входит пролин в сочетании с фенилаланином, валином, лейцином.

лизергиновая кислота

В рожках спорыньи содержится до 0,5 % алкалоидов, которые облада-ют токсичностью, поэтому при попадании их в муку возможны отравления людей. При переработке зерна, заражённого спорыньёй, проводится его очистка от рожков спорыньи. В связи с тем что алкалоиды спорыньи исполь-зуются в медицине при лечении болезней, связанных с кровотечением и ги-пертонией, для их промышленного получения разработана технология куль-тивирования мицелия спорыньи на искусственных питательных средах.