4. Вещества вторичного происхождения

В растениях существуют специальные ответвления биохимических пу-тей для синтеза целого ряда веществ, которые, как правило, не подвергаются интенсивному метаболизму и определяют специфику обмена веществ, как у отдельных групп растений, так и у растений в целом. Эти химические соеди-нения принято называть веществами вторичного происхождения или вто-ричными метаболитами.

Некоторые из них не накапливаются в растениях в больших количес-твах, но принимают активное участие в обмене веществ растительного орга-низма. Например, убихиноны и пластохиноны, относящиеся к указанной группе веществ, являются активными компонентами систем окислительного и фотосинтетического фосфорилирования. Известны вторичные метаболиты, которые активируют ростовые процессы, обусловливают устойчивость расте-ний к заболеваниям, выполняют защитные функции. Другие вещества вто-ричного происхождения могут накапливаться в вакуолях и млечном соке, откладываться в коре, плодах и семенах, синтезироваться в специальных железах и волосках на поверхности цветков и листьев растений.

Они содержатся в различных органах и тканях многих растений и влияют на качество растительной продукции. Обладая тонизирующими свой-ствами, некоторые группы этих веществ определяют вкусовые и пищевые достоинства растительной продукции (алкалоиды, гликозиды, некоторые фенольные соединения). Другие группы вторичных метаболитов находят применение в парфюмерии (эфирные масла, гликозиды), медицине (алка-лоиды, гликозиды, некоторые фенольные вещества), технике (растения, спо-собные накапливать каучук и гутту). К важнейшим группам веществ вторичного происхождения относятся фенольные и терпеноидные соедине-ния, алкалоиды, гликозиды.

4.1. Фенольные соединения

Фенольные соединения широко распространены в растениях. Известно

более двух тысяч различных представителей этой группы веществ. Все они содержат в молекуле ароматическое ядро, в котором один или больше атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Различают три группы фенольных соединений: оксибензойные кисло-ты, оксикоричные кислоты и кумарины, флавоноидные соединения. При взаимодействии простых фенольных соединений образуются их полимерные производные: лигнин, дубильные вещества, меланины.

4.1.1. Оксибензойные и оксикоричные кислоты и их производные

К важнейшим представителям оксибензойных кислот относятся n-оксибензойная, протокатеховая, галловая, ванилиновая и сиреневая кислоты:

п-оксибензойная протокатеховая галловая ванилиновая сиреневая

кислота кислота кислота кислота кислота

Протокатеховая и галловая кислоты содержатся в растениях в свобод-ном и связанном состоянии, а п-оксибензойная, ванилиновая и сиреневая кис-лоты являются продуктами распада полимерного фенольного соединения - лигнина. Альдегидное производное ванилиновой кислоты – ванилин в виде гликозида содержится в плодах ванили. Как вещество, обладающее прият-ным запахом, оно используется в кондитерской промышленности. Ванилин также определяет аромат коньяка. Он образуется при окислении конифе-рилового спирта, содержащегося в древесном материале дубовых бочек.

Оксикоричные кислоты встречаются в растениях как в свободном, так

и связанном состоянии. Наибольшей биологической активностью обладают

их цис-изомеры, которые активируют ростовые процессы. В связанном со-стоянии они могут с помощью своей карбоксильной группы образовывать сложные эфиры с шикимовой и хинной кислотами, а также некоторыми алифатическими кислотами. Основные оксикоричные кислоты растений – n-

оксикоричная (n-кумаровая), кофейная, феруловая, синаповая кислоты:

п-оксикоричная кофейная феруловая синаповая

кислота кислота кислота кислота

П роизводные оксикоричных кислот - п-оксикоричный, конифериловый и синаповый спирты - участвуют в синтезе лигнина:

п-оксикоричный конифериловый синаповый

спирт спирт спирт

Н аряду с п-оксикоричной в растениях содержится также о-оксикорич-ная (кумариновая) кислота. Её цис-измер самопроизвольно превращается в циклический лактон – кумарин:

о-оксикоричная кумарин

кислота

Кумарин – душистое вещество с запахом сена, содержится в растениях в свободном виде, а также в виде глюкозида, используется в парфюмерии. Во многих растениях найдены гидроксилированные производные кумарина, которые в виде глюкозидов могут накапливаться в цветках и плодах рас-тений.