Лекція на тема: Кумарини і фуранохромони. План лекції:
1.Кумарини - як біологічно – активні речовини, їх класифікація
2.Фізико – хімічні властивості кумаринів.
3. Якісні реакції і кількісне визначення.
4.Застосування в медицині кумаринів.
Кумарини - це природні сполуки в основі будови яких лежить скелет бензо – альфа-пірону (лактоно-гідроксикоричної кислоти)
Вперше був виділений Фогелем в 1820 р. з плодів південно-американського дерева тонко. Назву кумарини одержали від місцевої назви цієї рослини.
Класифікація
Прості кумарини
Гідроксі-, метоксі-, метілендіоксі- кумарини (умбеліферон, ескулетін, фраксетин)
Фуранокумарини – утворюються за рахунок конденсації фуранового кільця і куморинового ядра
Піраннокумаріни (утворюються за рахунок конденсації кумарину з 2І 2І - диметилпіраном
Бензокумарини (бензольне кільце сконденсовано з кумарином в положенні – 3, 4). Наприклад-елагова кислота.
Куместроли (система бензофурану сконденсована з кумарином в положенні – 3, 4)
7. Більш складні конденсовані похідні кумарину.
Фізико-хімічні властивості кумарини і фурокумарини – кристалічні, безбарвні або жовті, запашні речовини. При нагріванні до 100˚ сублімують. Вони добре розчинні в органічних розчинниках. В водно-спиртових сумішах розчиняються в основному глікозиди. В природі кумарини частіше зустрічаються у вигляді агліконів.
Розчиняються кумарини також у водних лужних розчинах (особливо при нагріванні) за рахунок утворення солей гідроксікоричних кислот.
Більшість кумаринів виявляють характерну флюорисценцію в УФ-світлі в нейтральних спиртових, лужних розчинах і концентрованій сірчаній кислоті у видимій частині спектру. Наприклад, похідні умбеліферону мають інтенсивну яскраво-блакитну флюоресценцію в УФ-світлі.
Вилучають з сировини кумарини і їх глюкозиди, краще всього етиловим спиртом.
Якісні реакції:
Лактонна проба
При додаванні до спиртового розчину кумарину спиртового розчину лугу проходить гідроліз і утворюється жовтий розчин солей кумаринової кислоти. При підкисленні лужних розчинів куморини регенерують до вихідного стану.
Реакція діазотування
При взаємодії солей діазонію з кумаринами в слаболужному середовищі утворюється червоне забарвлення.
3. Хромотографічне визначення на пластинці “Силуфол”