Самостійна робота № іі

АРЕНИ.

Ароматичні вуглеводні та їх похідні

Задачі цього розділу мають на меті поглибити знання студентів при вивченні специфічного розділу органічної хімії - ароматичні сполуки. До останніх відносяться вуглеводні та їх похідні, що містять в своєму складі ароматичну систему – планарну циклічну систему, в якій всі атоми циклу приймають участь в утворенні єдиної кон’югованої системи, яка утримує, згідно правила Хюккеля, 4n+2 – електронів (n – ціле позитивне число). До найбільш поширених ароматичних сполук відносяться такі, що утримують 6 – електронів (бензен та його гомологи). Детальним розглядом цих сполук ми і обмежимося.

При вивченні цієї теми, а також в процесі розв’язання задач потрібно уяснити, що специфічність властивостей ароматичних сполук та їх похідних є наслідком того, що в ароматичній системі – електрони за рахунок «бокового» перекриття сусідніх р-орбіталей, які орієнтовані перпендикулярно до площини циклу, утворюють стійку електронну систему.

Для повної і однозначної ідентифікації ароматичних сполук особливу увагу потрібно звернути на специфіку номенклатури речовин цього класу.

Питання для самоперевірки.

1. Які труднощі і чому виникають при спробі однозначно вказати структуру бензену?

2. Чому, являючись ненасиченим вуглеводнем, бензен не дає реакцій, що характерні для алкенів та алкінів?

3. Реакції заміщення в бензеновому ядрі. Класифікація реакцій заміщення за природою реагенту.

4. Ізомерія в ряду бензена.

5. Класифікація замісників в бензеновому ядрі.

6. Хімічні властивості бензену.

7. Номенклатура бензену та його гомологів.

8. Шляхи одержання бензену та його гомологів.

9. Конденсовані ароматичні вуглеводні, їх класифікація, номенклатура.

10.Феноли. Способи одержання та хімічні властивості.

11.Чому хімічні властивості фенолів відрізняються від хімічних властивостей спиртів аліциклічного ряду?

12.Стирен (стирол). Будова молекули стиролу. Взаємний вплив – електронної густини вінільного радикалу та бензенового ядра.

13.Приклади застосування ароматичних сполук в будівництві.

Задачі для самостійної роботи

1. Які реакції ви можете запропонувати, щоб розрізнити по хімічним властивостям три рідини: бензен, гексан, гексен?

2. Запропонуйте хімічні реакції за допомогою яких можна виходячи з метану отримати бензен.

3. В толуол додали бромної води та залізних ошурків. Які продукти при цьому утворилися? Написати схеми реакцій. Дати назву продуктам.

4. Що утвориться при взаємодії бензену з етиленом в присутності безводного хлориду алюмінію? Визначте відсотковий склад суміші після реакції, якщо для реакції взяли 776 г бензену 1200 л етилену.

5. Як можна отримати бензен виходячи з: а) гексану; б) етилену; в) ацетилену?

6. Скільки літрів води утвориться при взаємодії бензену з азотною кислотою, якщо в реакцію вступила 1 т бензену? За яких умов протікає реакція синтезу нітробензену?

7. На прикладі взаємодії етилбензену з бромом (в присутності АlCl₃) розібрати вплив алкільного радикалу на кільце бензену.

8. Напишіть структурні формули сполук, які отримуються при хлоруванні: а) хлорбензену; б) нітробензену; в) етилбензену.

9. Скільки кубічних метрів водню потрібно затратити на каталітичне гідрування 156 кг бензену? Яким способом можна було б перевірити повноту проходження реакції?

10. Толуол окислюють в присутності перманганату калію. Які продукти можна при цьому отримати, напишіть схему реакції?

11. Які продукти можна отримати, якщо діяти послідовно на пропілбензен такими реагентами: 1) перманганат калію; 2) гідроксид натрію; 3) водень в присутності нікелю?

12. Як, виходячи з бензену та етилену, отримати стирол?

13. За допомогою яких хімічних реакцій можна виходячи з бензену отримати 2,6-диметил-анілін? Напишіть структурні формули всіх можливих ізомерів цієї сполуки, дайте їм назву.

14. Анілін чи аміак є більш сильною основою? Відповідь аргументуйте.

15. Які методи синтезу мета-ксилену та орто-ксилену ви можете запропонувати?

16. В якому випадку нітрування буде протікати легше – при нітруванні аніліну чи бромбензену? Чому? Які продукти при цьому утворюються?

17. Бромом в присутності АlCl₃ діють на а) пара-метиланілін; б) пара-нітротолуен. Які продукти утворяться? Відповідь аргументуйте.

18. Які реагенти треба застосувати щоб здійснити наступні перетворення: толуол – хлористий бензиліден – бензойна кислота – бензен? Напишіть схеми реакцій.

19. Які реакції потрібно провести, щоб виходячи з толуолу отримати пікринову кислоту?

20. Скільки ізомерів ароматичного ряду має ксилен? Хімічні властивості ксилену.

21. Наступні сполуки розташуйте в ряд за зростанням реакційної здатності при бромуванні їх в бензенове кільце: бензен, фенол, етилбензен, бензальдегід, нітробензен. Напишіть відповідні реакції.

22. Отримайте з бензену ( використовуйте послідовно необхідні реакції) : а) о-бромфенол; б) п-хлоранілін; в) м-нітрофенол.

23. Отримайте з толуену: а) о- та п-нітробензойні кислоти; б) п-ксилен; в) тринітротолуен.

24. Напишіть реакції, які проходять при дії на нафтален 1 молекули: а) брому; б) нітратної кислоти ( у вигляді нітруючої суміші), реакцію окислення нафталену з утворенням о-фталевої кислоти.

25. Запропонуйте отримання перерахованих сполук з відповідних вуглеводнів: а) о-бромнітробензену; б) о-бромбензенсульфокислоти; в) п-нітроетилбензену.

26. Напишіть послідовні реакції за допомогою яких можна отримати з бензену : а) п-феносульфокислоту; б) м-нітрофенол; в) 2,4-дихлорфенол. Поясніть реакції.

27. Напишіть реакції утворення ароматичних вуглеводнів ( використайте метод Вюрца-Фіттіга) : а) етилбензену; б) ізопропілбензену; в) 2-метил-2-фенілбутану.

28. Які вуглеводні ряду бензену можуть утворюватися за реакцією каталітичної дегідроциклізації наступних ациклічних вуглеводнів : а) гептану; б) октану; в) 2-метилгексану?

29. Напишіть реакції отримання наступних вуглеводнів за способом Фріделя-Крафтса : а) етилбензену; б) ізобутилбензену; в) пропілбензену. За яких умов відбуваються ці реакції?

30. Реакція отримання діазосполук. Азобарвники. Природа виникнення забарвлення цих сполук.