Розділ 4.

1.Напишіть реакції взаємодії у присутності кислотного каталізатору між: а) a-оксимасляною кислотою та метанолом; б) g-оксивалеріановою кислотою та 2-пропанолом; в) яблучною (оксиянтарною) кислотою та 2 молекулами етанолу; г) винною кислотою та 1 молекулою етанолу.

2. Напишіть реакції які відбуваються: а) під час нагрівання молочної кислоти з сульфатною; б) під час окислення молочної кислоти, в) утворення лактату феруму (ІІІ).

3. В чому полягає оксинітрільний синтез a-оксикислот? Напишіть послідовні реакції отримання оксикислот за цим методом, використовуючи як вихідні речовини: а) оцтовий альдегід; б) бутаналь; в) ацетон; г) 2-бутанон.

4. Напишіть реакції, які відбуваються при нагріванні кислот: а) оксиоцтової; б) b-оксимасляної; в) a-окси-b-метилвалеріанової. Чому ці оксикислоти не утворюють лактонів?

5. В які сполуки перетворюється піровіноградна кислота (a- кетопропіонова) в слідуючих умовах : а) HCN (NaOH), б ) NaHCO₃ (H₂O), в ) NaHSO₃ (H₂O).

6. Напишіть реакції отримання оксикислот з : а) хлороцтової кислоти; б) a-броммасляної кислоти; в) a,b-дихлорбурштинової кислоти.

7. Напишіть структурні формули наступних моносахаридів: а) альдогексоза; б) кетогептоза; в) кетопентоза. У якому положенні карбонового ланцюгу знаходиться карбонільна група в природних кетонах?

8. В чому полягає явище таутомерії? Напишіть схеми утворення можливих внутрішніх циклічних напівацеталей ( циклічних форм з 6- та 5-членними циклами) : а) для альдогексоз; б) для кетогексоз.

9. Напишіть реакції гідрування та окислення глюкози та галактози. Дайте назву продуктам реакцій.

10. Запропонуйте якісні реакції на вуглеводи. Поясніть механізм реакцій та колір утворених продуктів.

11. В чому полягають особливі властивості напівацетального (глікозидного) гідроксилу в порівнянні з спиртовими гідроксилами? Напишіть схеми взаємодії ( в присутності НСl): а) b-D-глюкофуранози з ізопропанолом; б) a-D-глюкопіранози з етиловим спиртом. До якого класу відносяться речовини, що утворилися?

12. Які глікозіди повинні утворитися при дії метанолу на : а) D-глюкозу; б) D-фруктозу? Напишіть всі можливі реакції , використовуючи перспективні формули Хеуорса.

13. Напишіть схему утворення дисахариду a- D-глюкопіранозіл-b-D-фруктофуранозид (сахароза) та реакцію її гідролізу.

14. Напишіть, використовуючи структурні формули схеми утворення з D –глюкози: а) крохмалю (амілози); б) целюлози. Поясніть різницю в будові цих полісахаридів.

15. Напишіть, використовуючи структурні формули схеми утворення повних естерів целюлози: а) нітратної кислоти; б) оцтової кислоти. Яке їх практичне використання?

16. Напишіть реакції на наявність гідроксильних груп у дисахаридах та реакції відношення дисахаридів до Фелінгової рідини ( для сахарози, мальтози та лактози).

17. Напишіть реакції, які демонструють відношення моносахаридів та дисахаридів до амоніачного розчину оксиду аргентуму. Наведіть приклади відновлюючих та невідновлюючих дисахаридів.

18. Які сполуки утворяться при обробці глюкози надлишком оцтового ангідриду?

19. Чим відрізняється будова крохмалю від будови клітковини?

20. Розгляньте целюлозу як джерело глюкози та етилового спирту ( гідроліз, бродіння). Напишіть рівняння реакцій.

21. Водорозчинна натрієва сіль карбоксиметилцелюлози відома як товарний продукт під назвою КМЦ. Напишіть рівняння реакції синтезу цього естеру целюлози.

22. Після гідролізу 0,5 т деревини із вмістом целюлози 54,2 % утворилося 140 кг глюкози. Напишіть рівняння реакції гідролізу целюлози та обчисліть вихід глюкози у відсотках.

23. Напишіть рівняння реакцій повного ацетилування клітковини (структурні формули). Яке значення цієї реакції.

24. Напишіть схеми синтезів нітроклітковини та ксантогенату клітковини. Де використовуються ці продукти?

25. Класифікація вуглеводів. Наведіть приклади кожного класу. Зазначте якісні реакції та основні хімічні властивості сахаридів.