Задачі для самостійної роботи Розділ 1.

1. Напишіть структурні формули спиртів: а) 2-метил-2-пентанол; б) 2,2-диметил-1-бутанол; в) 2,4-диметил-2-пентанол; г) 2,3- бутандіол.

2. На прикладі ізомерних гексанолів продемонструйте первинний, вторинний і третинний спирти. Дайте їм назву згідно міжнародної номенклатури.

3. Шляхом яких перетворень із ацетилену можна отримати етиловий спирт.

4. Які спирти можна отримати, якщо діяти водним розчином лугу на: а) 2-йодпропан; б) 2-бром-2-метилпропан; в) 2-хлор-2,3-диметилбутан?

5. Написати графічні формули спиртів: а) 2-метил-1-пентанол; б) 2-пентанол; в) 2-метил-3,3-диетил-4-октанол.

6. Відобразити за допомогою структурних формул ізомерні вторпентилові спирти.

7. Яка кількість ізомерів (по карбоновому скелету) можлива для: а) третинного бутилового спирту; б) третинного пентилового спирту; в) третинного гексилового спирту.

8. За допомогою яких реакцій можна отримати: а) 2-пропанол із пропену; б) 2-пропанол із хлорпропану?

9. Здійснити перетворення та дати назву проміжним продуктам:

10. Здійснити перетворення та назвати продукти реакцій:

11. Запропонуйте спосіб одержання 2-пропанолу із пропіну.

12. Визначить масу метанолу, що утворюється при лужному гідролізі 5,6 л хлористого метилу ( хлор- метану).

13. Який об’єм водню виділиться при дії металічного натрію на 37 г ізобутилового спирту?

14. Визначте масу пропанолу, який утворився при гідратації 11,2 л пропену в присутності сульфатної кислоти.

15. Напишіть рівняння реакцій утворення алкоголятів при взаємодії ізопропанолу з : а) натрієм, б) алюмінієм, б) магнієм. Чи вступає фенол в ці реакції? Чи реагують ці спирти з лугами?

16. Напишіть схеми реакцій внутрішньомолекулярной дегідратації спиртів: а) 2-метил-2-бутанол, б) 3-гексанол, в) ізопропанол. За яких умов можливі ці реакції?

17. Напишіть реакції утворення простих етерів з спиртів, що вказані у завданні 16.

18. Які спирти утворюються при дії водного розчину лугу на огалогенпохідні : а) 4-хлор-2-метилбутан; б) 1-бром-2,2-диметилгексан; в) 2-йод-3,3-диметилгептан. Дайте назву продуктам реакцій. Які сполуку можуть утворюватися при дії спиртового розчину лугу на ці галогенпохідні?

19. Напишіть реакції утворення повних та неповних алкоголятів ( гліколятів) натрію наступних спиртів : а) 1,2-бутандіол, б) етиленгліколь, в) 2,3-пентандіол

20. Які сполуки утворюються при взаємодії гліцерину з однією, двома, трьома молекулами нітратної кислоти? Напишіть реакції. Яке застосування находить продукт, який утворюється при дії надлишку нітратної кислоти?

21. Наведіть структурні формули сполук : а) фенолу; б) о-крезолу (о-метилфенолу); в) гідрохінону ( 1,4-дигідроксибензену); в) резорцину ( 1,3-дигідроксибензен); г) бензилового спирту. Зазначте феноли та ароматичні спирти. Як відрізняються їх хімічні властивості?

22. Дайте загальну характеристику хімічних властивостей фенолів. На прикладі п-крезолу наведіть типові реакції гідроксогрупи та ароматичного кільця?

23. Порівняйте відношення до окисників наступних сполук : а) бензену; б) фенолу; в) толуену; г) бензилового спирту; г) гідрохінону. Які сполуки та при дії яких окисників можна отримати при проведенні цих реакцій?

24. Порівняйте властивості фенолу та бензилового спирту. Як відносяться ці сполуки до дії реагентів : а) NaOH (H₂O), б) (CH₃CO)₂O, в) Na, г) C₆H₅COCl (NaOH,H₂O) .

25. Наведіть структурні формули всіх ізомерних : а) фенолів складу C₇H₈O; б) ароматичних спиртів складу C₈H₁₀O; в) двоатомних фенолів складу C₆H₆O₂.

Розділ 2

1. Напишіть структурні формули альдегідів, які утворюються при окисленні спиртів: а) пропілового; б) бутилового; в) 3-метил-1-бутанолу. Як із оцтового альдегіду в дві стадії отримати брометан?

2. В якого з альдегідів карбонільна група більш активна і чому: а) оцтового чи трихлороцтового; б) формальдегіду чи оцтового альдегіду?

3. При окисленні 8 г етилового спирту було отримано 120 г 3%-го розчину формальдегіду. Чому дорівнює вихід продукту в процентах від теоретичного?

4. Напишіть структурні формули слідуючих альдегідів: а) 2-метилпропаналь; б) етаналь; в) 2-етил-3,3-дихлорпентаналь.

5. Які альдегіди або кетони утворяться при окисленні спиртів: а) 2-метил-1-пропанол; б) 3,3-диетил-2-гексанол, в) 3-метил-2-пентанол.

6. З яких галогенпохідних можна отримати альдегіди при дії розчину лугу на :

7.Написати структурні формули і дати назву в відповідності з правилами міжнародної номенклатури альдегідам, які утворюються при каталітичній дегідратації спиртів:

8. Які спирти при окисленні, утворюють альдегіди:

Напишіть реакцію срібного дзеркала для цих альдегідів.

9. Здійснити перетворення ( назвати тип реакцій, та продукти) :

10. Які речовини утворюються при гідратації в присутності солей Нg²⁺ слідуючих речовин:

11. Написати структурні формули кислот, продуктів окислення: а) пропаналю; б)2,2-диметилпропаналю, в) 2-пентанону.

12. Здійснити перетворення ( назвати тип реакцій, та продукти):

13. За яких умов можна здійснити наступні перетворення:

14. Подати структурні формули речовин, що утворюються при тримеризації: а) метаналю; б) етаналю. За яких умов проходить ця реакція? Що буде відбуватися у лужному середовищі?

15. Дати назву виходячи з правил міжнародної номенклатури:

Навести три реакції, які демонструють реакції окислення, приєднання та конденсації.

15. Скільки грамів 2-метилпропаналю окислюється в реакції срібного дзеркала при одночасному відновленні срібла(аргентуму) в кількості 0,01 моль?

16. За допомогою якого реактиву можна розпізнати гліцерин та етаналь?

17. При відновленні аргентум оксиду пропаналем утворилося 4 г аргентуму. Яка кількість альдегіду вступила в реакцію?

18. Метаналь, що утворився при окисленні 1,5 моль метилового спирту розчинили в 120 г води. Чому дорівнює масова частка альдегіду в розчині?

19. Визначте будову сполуки складу С₅Н₁₀О , якщо відомо, що вона реагує з Ag₂O (NH₃) , а при каталітичному гідруванні утворюється 3-пентанол.

15. Напишіть можливі реакції окислення з розривом карбонового ланцюгу : а) диетилкетону; б) 3-метил-2-бутанону; в) 4-гептанону. Які сполуки утворюються?

16. Визначте будову сполуки С₃Н₆О, якщо відомо, що вона реагує з гідроксиламіном (утворює оксим),а при каталітичному гідруванні утворюється ізопропанол. Напишіть реакції.

17. Напишіть можливі реакції альдольної та кротонової конденсації для суміші альдегідів : етаналя та пропаналя.

18. Які кетони утворюються, якщо проводити гідратацію по Кучерову : а) 3-гептіну, б) 2-пентіну, в) 1-гексіну. Напишіть реакції. Коли можливе утворювання суміші двох кетонів?

19. Розгляньте взаємодію акролеїну СН₂=СН-СНО з реагентами : а) Br₂ (CCl₄), б) HBr, в) HCN (OH^-), г) Ag(NH₃)₂OH, д) KMnO₄ (H₂O, 20°C), е) NH₂OH.

Розділ 3

1. Вкажіть, які з наведених нижче сполук: а) прості етери б) складні естери. Дайте їм назву. Як можна отримати ці сполуки?

2. Як з пропану отримати: а) простий етер; б) складний естер? Написати рівняння реакцій. Назвати сполуки.

3. Назвати наведені нижче органічні сполуки у відповідності з міжнародною номенклатурою. Розглянути будову карбоксильної групи та та аніона RCOO^-.

4. Подати структурні формули і дати назву в відповідності з правилами міжнародної номенклатури кислот, що утворились при окисленні: а) 2,2-диметил-1-бутанола; б) 3-метилпентаналя; в) 2-бутанолу; г) 2-метил-2-гексанолу.

5. Яка з кислот і чому має більший ступінь дисоціації: хлороцтова чи трихлороцтова; трихлороцтова чи трифтороцтова? Порівняйте кислотність карбонових кислот з аналогічними властивостями спиртів.

6. Скласти рівняння реакції між мурашиною кислотою та а) амоніаком; б) гідроксидом калію; в) пропанолом.

7. Скласти рівняння реакції між: а) оцтовою кислотою та амоніаком; б) масляною кислотою та гідроксидом барію; в) калієвою сіллю пальмітинової кислоти і соляною кислотою.

8. Скласти рівняння взаємодії: пропанової кислоти і метилового спирту; масляної кислоти і етилового спирту. Вказати умови проведення реакції та назвати утворені продукти.

9. Здійснити перетворення:

10. Здійснити перетворення:

11. Дати назви наступним естерам та написати реакції їх утворення:

12. Напишіть схему та механізм реакції ацетату натрію з хлорангідридом оцтової кислоти. Що утворюється, коли продукт ( оцтовий ангідрид) нагріти з пропанолом?

13. Напишіть схеми гідролізу похідних масляної кислоти : а) хлорангідриду; б) ангідриду; в) складного естеру; г) аміду.

14. Напишіть структурні формули ненасичених карбонових кислот С₄Н₆О₂ з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом. Дайте назву.

15. Напишіть реакції приєднання до олеїнової кислоти : а) брому; б) хлороводню; в) Н₂; г) утворення естерів з гліцерином. Дайте назву сполукам.

16. Напишіть реакції між щавлевою кислотою та лугом(1 молекула, 2 молекули), бурштиновою кислотою та пропанолом.

17. Запропонуйте схеми утворення тригліцеридів стеаринової та олеїнової кислот. Напишіть реакції та умови гідролізу жирів.

18. Напишіть реакції утворення тригліцериду лінолевої кислоти (С₁₇Н₃₁СООН) . Поясніть процес висихання оліфи.

19. Розгляньте в загальному вигляді хімічні властивості насичених монокарбонових кислот. На прикладі оцтової кислоти та оцтового альдегіду продемонструйте різницю хімічних властивостей карбонових кислот та альдегідів.

20. Напишіть ланцюг реакцій, за допомогою яких найкоротшим шляхом з пропілену можна добути ізомасляну кислоту.

21. Визначте будову сполуки складу С₄Н₈О₂ , що має такі властивості: а) реагує з розчином соди з виділенням СО₂; б) при сплавлянні з лугом утворює пропан; в) при дії Са(ОН)₂ – сполуку складу С₈Н₁₄О₄Са, піроліз якої відбувається з утворенням диізопропілкетону. Напишіть рівняння зазначених реакцій.

22. Напишіть схеми реакцій, які лежать в основі промислових методів отримання кислот: а) мурашиної; б) оцтової; в) щавлевої; г) акрилової ;д) стеаринової.

23. Запропонуйте методи отримання ангідриду, естеру, аміду капронової кислоти. Та напишіть реакції гідролізу цих сполук.

24. Напишіть схеми отримання пропанової кислоти з її похідних : а) солі натрію; б) хлорангідриду; в) аміду; г) нітрилу; д) ангідриду.

25. До яких класів сполук відносяться жири, олії, мила. Поясніть їх будову. Запропонуйте проби на ступінь ненасиченості жиру.