Аминопроизводные углеводов

К аминопроизводным углеводов (аминосахарам) относятся моносахариды, в молекулах которых вместо одной или нескольких гидроксильных групп (кроме полуацетального) содержатся аминогруппы. Важнейшими представителями аминосахаров являются глюкозамин и галактозамин, а также N-ацетилмурамовая кислота

Глюкозамин и галактозамин входят в состав многих биополимеров (олиго- и полисахаридов, гликопентазидов, гликолипидов и др. ). Сульфатированное производное глюкозамина входит в состав гепарина. Глюкозамин и N-ацетилмурамовая кислота входят в состав клеточных стенок грамположительных бактерий. Галактозамин входит в состав хондроитина, который является составной частью соединительной ткани, хряща, сухожилий и кожи. В качестве лекарственных средств используются глюкозамин, хондроитин и гиалуроновая кислота.

Глюкозамин

Glucosaminum

2-дезокси-2амино-D-глюкопираноза

Глюкозамин – это белый кристаллический порошок без запаха легко растворим в воде, мало растворим в спирте, не растворяется в хлороформе.

Глюкозамин выпускается в виде гидрохлорида и в виде сульфата. Основным источником получения глюкозамина является хитин. Хитин – это высокомолекулярный линейный полисахарид, состоит из остатков N-ацетил-β-D - глюкозамина с 1→4 связями между ними. Он широко распространён в природе являясь опорной стенкой клетки большинства грибов, наружной стенкой оболочки членистоногих. В панцыре крабов содержится до 25% хитина.

Глюкозамин получают путем гидролиза хитина с помощью минеральных кислот

Глюкозамина сульфат Глюкозамина гидрохлорид

Glucosamine Sulfate

Glucosamine hydrocloride

Обе соли глюкозамина, представляют собой субстанции легко растворимые в спирте и нерастворимые в хлороформе.

Подлинность глюкозамина устанавливают с помощью физико-химических и химических методов.

ИК-спектр глюкозамина, должен совпадать со спектром стандартного образца или со спектром, приведенным в НД.

Аминогруппу обнаруживают при нагревании 5% раствора глюкозамина с 0,25% спиртовым раствором нингидрина. В течение 5 минут появляется сине-фиолетовое окрашивание.

Глюкозамин как и все восстанавливающие сахара даёт положительную реакцию с реактивом Фелинга.

Препараты глюкозамина содержат хлорид-ионы или за счёт кислоты хлористоводородной, или за счёт натрия хлорида (глюкозамина сульфат) и сульфат-ионы во втором случае. Поэтому для подтверждения подлинности и отличия препаратов проводят реакции на хлориды и сульфаты.

Для глюкозамина характерным испытанием является реакция Эльсона-Моргана, предложенная ими в 30-х годах 20 столетия. Механизм реакции до конца не выяснен. Можно предположить, что в первой стадии реакции глюкозамин взаимодействует с ацетилацетоном в присутствии щёлочи с образованием метилпиррола. Во второй стадии метилпиррол реагирует с n-диметиламинобензальдегидом в кислой среде с образованием продукта красного цвета

глюкозамин ацетилацетон

метилпиррол n-ДМФА продукт красного цвета

Глюкозамин при хранении может частично образовывать гидроксиметилфурфурол. Поэтому его растворы испытывают спектрофотометрическим методом. Значение оптической плотности при длине волны 280 нм не должно превышать 0,30.

Количественное определение глюкозамина проводят методом ВЭЖХ. Кроме того, содержание глюкозамина можно установить методом Къельдаля или путём титрования в неводной среде.

Глюкозамин стимулирует биосинтез аминогликанов, способствует восстановлению хрящевых поверхностей и уменьшению дегенеративных изменений в суставах, нормализует продукцию внутрисуставной жидкости. Применяется при остеопорозе и остеохондрозе в дозах 0,3- 0,5 г в течение 30-40 дней.