Кислота аскорбиновая

Acidum ascorbinicum

Acidum ascorbicum

, М.м.=176,13

γ- лактон-2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты

Кислота аскорбиновая содержится в свежих овощах, фруктах, ягодах.

Способность кислоты аскорбиновой излечивать и предотвращать развитие цинги (скорбут) было установлен ещё в 1912 г на морских свинках. Название

«аскорбиновая кислота» закрепилось в литературе с 1919 (антискорбут). Впервые выделил кислоту аскорбиновую в 1928 г Сент-Дьёрди из надпочечников. (В 1937 г за исследования по кислоте аскорбиновой Сент-Дьёрди был удостоен Нобелевской премии в области медицины).

Мировое производство кислоты аскорбиновой в настоящее время превышает 40000 т. Кислоту аскорбиновую можно получить из плодов шиповника. Однако в настоящее время её получают из D-глюкозы.

При синтезе – глюкозу каталитически восстанавливают до d-сорбита. Под действием ферментов Acetobacter suboxydans D-сорбит окисляется до L-сорбозы. После защиты гидроксильных групп в положении 2,3,4,6 с помощью ацетона проводят окисление L-сорбозы до карбоновой кислоты с помощью калия перманганата. Полученную диацетонкетогулоновую кислоту омыляют до кетогулоновой кислоты, которая лактонизируется и изомеризуется до кислоты аскорбиновой. Схема синтеза представлена ниже

или

2-оксогулоновая кислота аскорбиновая кислота

Кислота аскорбиновая представляет собой порошок белого цвета, без запаха, кислого вкуса, растворима в 3 ч. воды, в 30 ч. спирта. Плавится кислота аскорбиновая при 189-192 ⁰С с разложением.

Удельное вращение (2% водный раствор) д. быть в пределах +22⁰ +23⁰.

Испытание кислоты аскорбиновой на подлинность основано на реакциях окисления.

С реактивом Фелинга раствор кислоты аскорбиновой при нагревании образует кирпично-красный осадок

С аммиачным раствором нитрата серебра образуется тёмно-серый осадок, на стенках пробирки может образоваться серебристый налёт («серебряное заркало»)

Раствор кислоты аскорбиновой обесцвечивает раствор 2,6-дихлорфенолиндофенола

Кроме того с железа (II) сульфатом в слабощелочной среде (карбонат натрия) образуется комплексное соединение фиолетового цвета

Раствор кислоты аскорбиновой обесцвечивает раствор йода,

калия перманганата, восстанавливает раствор фосфорной кислоты до

молибденовой сини и др.

Количественное определение кислоты аскорбиновой проводится чаще всего йодометрическим методом

Методом алкалиметрии чаще всего кислота аскорбиновая определяется в лекарственных формах. При этом кислота аскорбиновая нейтрализуется по гидроксильной группе в положении 3,проявляющей большие кислотные свойства

Для определения малых количеств кислоты аскорбиновой (в растительных объектах) используется титрование раствором 2,6-дихлорфенолиндофенола.

Кислота аскорбиновая регулирует окислительно-восстановительные процессы в организме, проявляет антиоксидантное действие, восполняет дефицит кислоты аскорбиновой в организме.

Рекомендуется как витаминное средство, входит в ряд поливитаминных препаратов, рекомендуется также при инфекционных заболеваниях.

Обычно дозы для взрослых 0,1-0,3 г в соответствии с показаниями врача. Детям назначают в зависимости от возраста от 0,025 г в сутки.