Аспартам

Aspartatum

, М.м. = 294,3

А спартам можно рассматривать как продукт аспарагиновой кислоты (аминоянтарной) и фенилаланина.

аспарагиновая

кислота фенилаланин

исходя из этого наиболее простое химическое название аспартама – метиловый эфир N-аспарагил-фенилаланина.

Получают аспаркам по следующей схеме

аспарагиновая кислота ангидрид аминоян- метиловый эфир

аминоянтарная кислота тарной кислоты фенилаланина

Аспартам представляет собой белый кристаллический порошок, мало растворимый в воде и спирте.

Подлинность аспартама устанавливают методами ИК- и УФ-спектроскопии.

УФ-спектр аспартама в спиртовом растворе должен иметь четыре близко лежащие полосы поглощения с максимумами при 247, 252, 258, и 264нм, ИК-спектр должен соответствовать спектру поглощения приведенному в НД. Удельное вращение аспартама 14,5 - 16,5⁰ (4% раствор в муравьиной кислоте).

Для идентицикации аспартама можно использовать гидроксамовую пробу. Для этого раствор препарата в метаноле нагревают на водяной бане со щелочным раствором гидроксиламина. После охлаждения раствор нейтрализуют кислотой хлористоводородной и прибавляют к нему раствор железа(III) хлорида – появляется красное окрашивание с коричневым оттенком

Для подтверждения подлинности аспартама можно использованть также нингидриновую реакцию.

Количественное определение аспартама проводят методом титрования его хлорной кислотой в смеси муравьиной и уксусной кислот.

Аспартам обладает сладким вкусом поэтому он используется как подсластитель, корригент вкуса, в качестве добавки к пище сместо сахара для больных сахарным диабетом. Обычные дозы для взрослых дозах 0,02- 0,03г. Выпускается в таблетках.

Терпены и их производные как лекарственные вещества

Терпенами называются природные углеводороды , состоящие из остатков

изопрена, общей формулы (С₅Н₈)_n.

При биосинтезе терпенов их предшественником является мевалоновая кислота, а не сам изопрен

мевалоновая кислота изопрен

Терпены и их кислородсодержащие производные (терпеноиды) входят в состав эфирных масел, которые находят широкое применение в производстве парфюмерных композиций, косметических изделий, фармацевтических продуктов и т.д.

Классификацию терпенов в настоящее время проводят по числу остатков изопрена и по числу циклов в молекуле. По первой классификации различают терпены следующим образом: (С₅Н₈)₁ – гемитерпены;

(С₅Н₈)₂ – монотерпены (собственно терпены); (С₅Н₈)₃ –сесквитерпены; (С₅Н₈)₄ – дитерпены; (С₅Н₈)₆ – тритерпены.

Каждый ряд циклов делятся на ациклические, моноциклические, дициклические и т.д.

Наряду с эфирными маслами производятся лекарственные вещества индивидуальных терпеноидов.

Ментол

M entholum

, М.м.=156,27

ментан-3-ол

Ментол содержит три асимметрические углеродные атомы и может иметь 8 оптически активных изомера и 4 рацемата. В настоящее время выпускается ментол рацемический (рацементол) и ментол левовращающий (левоментол).

В природном сырье (листьях мяты перечной) содержится оптически активный изомер ментола. Путём синтеза получают ментол рацемический.

Получение ментола из природного сырья проводят двумя способами. Если в эфирном масле мяты перечной содержится до 80% ментола, то используется метод вымораживания. Фракцию эфирного масла с температурой кипения 208 – 212 ⁰С охлаждают до температуры - 20 ⁰С. При этом выделяются кристаллы ментола.

Если содержание ментола в эфирном масле составляет 50-80%, то используются боратный метод. Эфирное масло нагревают с борной кислотой при пониженном давлении. Образовавшийся борноэтиловый эфир имеет более высокую температуру кипения по сравнению с другими компонентами эфирного масла, что позволяет отделить их путем нагревания

При перегонке образовавшегося эфира с водяным паром происходит его гидролиз и образуется ментол.

В промышленности ментол получают при взаимодействии М-крезола с изопропилхлоридом, гидрированием полученного тимола под давлением в присутствии катализатора

катализ

М-крезол тимол ментол

М ентол рацемический можно получить также из ментона (компонент эфирного масла мяты перечной) путём его восстановления с помощью металлического натрия в спирте

ментон ментол

По фармакологическому действию и токсичности ментол рацемический и ментол оптически активный мало различаются между собой.

l-ментол – бесцветные кристаллы с сильным характерным запахом, растворимые в 0,25 ч спирта, 0,5 ч эфира. Растворимы в жирных кислотах и вазелиновом масле.

Удельное вращение l-ментола от -49 до -51⁰, температура плавления 41 –

44 ⁰С.

Рацемический ментол имеет температуру плавления 32,5 – 34 ⁰С, его удельное вращение приближается к 0 ⁰С (от+2 до -2⁰).

Для определения подлинности ментола может быть использована реакция с ванилином в среде концентрированной серной кислоты – вначале появляется жёлтое окрашивание, которое при добавлении воды переходит в малиново-красное или фиолетовое. Считают, что в процессе реакции происходит дегидратация и изомеризация ментола, а затем при конденсации с ванилином образуются окрашенные продукты.

Ментол может содержать примесь тимола, как исходного продукта для синтеза. Наличие этой примеси устанавливают с помощью серной и азотной кислот - не должно появляться зелёного окрашивания.

К оличественное определение ментола проводят методом ГЖХ или методом ацетилирования. Ацетилирование проводят в среде пиридина с помощью уксусного ангидрида

Ментол при нанесении на кожу и слизистые оболочки вызывает раздражение нервных окончаний, сопровождающееся ощущением холода, лёгкого жжения. Он оказывает местное обезболивающее действие, обладает слабыми антисептическими свойствами. Наружно назначают ментол при невралгии,

миалгии путём втирания в виде спиртового или масляного растворов. При воспалительных заболеваниях верхних дыхательных путей ментол применяют для смазывания или ингаляций.