Дослід 4. Окислення ароматичних вуглеводнів.

В дві пробірки вміщують по 1 мл розчину перманганату калію й по 1 мл розбавленої сірчаної кислоти. Потім в одну з них додають бензол. А у другу – толуол. Пробірки закривають пробками із вставленими вертикально скляними трубками й нагрівають на водяної бані. У одній з пробірок спостерігається побуріння й випадіння осаду, а в другої – ніяких змін не відбувається.

Напишіть рівняння реакції перманганату калію з толуолом. Поясніть чому бензол і толуол по-різному відносяться до перманганату калію.

ЗАВДАННЯ:

1. Напишіть структурні формули двох ближчих гомологів гептану, що мають у молекулі два третинних атома вуглецю. Назвіть ці вуглеводні за раціональною та систематичною номенклатурою.

2. Запропонуйте спосіб отримання 2,3-диметилбутану з сполук, що містять у молекулі число атомів вуглецю 3,6,7

3. Який об’єм повітря потрібен для спалювання:

А) 12 л метану; Б) 4,5 л етану; В) 4 л пропану; Г) 9,8 л бутану?

Скільки СО₂ отримується у кожному з цих дослідів?

4. Чи вірно названі за систематичною номенклатурою наступні алкени:

5-гексен; 2-етил-2-бутен; 2,3-диетил-2-бутен; 2,6-диметил-4-октен? Невірні назви виправте. Назвить ці сполуки за раціональною номенклатурою.

Напишіть рівняння наступних реакцій, що відбуваються послідовно:

Контрольні питання

1 Класифікація вуглеводнів.

2 Вуглеводні ациклічного ряду: алкани, алкени, алкіни, алкадієни.

3 Вуглеводні циклічного ряду: ароматичні аліциклічні.

4 Поширення в природі.

5 Властивості вуглеводнів.

6 Біологічне і сільськогосподарське значення вуглеводнів.

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 5

ТЕМА: СПИРТИ І ФЕНОЛИ.

Мета роботи: ознайомитися з номенклатурою, класифікацією, будовою та основними фізичними та хімічними властивостями спиртів та фенолів. Навчитися писати структурні формули та рівняння реакції.

ХІД РОБОТИ

ДОСЛІД 1 Якісна реакція на феноли.

Більшість фенолів (простої будови) дають інтенсивно-синє чи фіолетове забарвлення з розчином FeCl₃.

Деякі феноли з розчином FeCl₃ дають зелене чи червоне забарвлення. Реакцію проводять у водних розчинах чи хлороформі для того, щоб відрізнити феноли від фенолів. Останні дають інтенсивне забарвлення у метанолі чи етанолі.

У пробірку наливають 2-3 мл розчину фенолу й додають краплями 1% водний розчин FeCl₃. За присутності гідроксилу одразу ж з’являється інтенсивне забарвлення. Феноли у ціх умовах дають слабке забарвлення.

ДОСЛІД 2 Дія бромної води на фенол.

У пробірку наливають 0,1-0,5 мл водного розчину фенолу й 0,1-0,5 мл бромної води (насиченого водного розчину), змішують – виділяється білий з рожевим відтінком осад – 2,4,6-трибромфенол.

ДОСЛІД 3 Реакція спиртів з металевим натрієм.

Спирти, які утримують від 3до8 атомів вуглецю. Визначають за реакцією з металевим натрієм.

У пробірку наливають 1-2 мл етилового спирту, вносять невеликий шматочок металевого натрію й спостерігають за енергійним виділенням водню, підпалюючи його біля отвору пробірки. При цьому металевий натрій поступово розчиняється з утворенням алкоголяту натрію.

Розчини алкоголятів мають лужне середовище.

2СН₃СН₂ОН + 2Na → 2 СН3СН₂ОNa + Н₂

ДОСЛІД 4 Якісна реакція на гліколіз та багатоатомні спирти.

Більшість багатоатомних спиртів, які утримують оксигрупи у сусідніх атомів вуглецю, утворюють гліколяти міді з халатною будовою, які розчиняються у воді й забарвлени у ярко-синій колір.

Взаємодія гліцерину з гідроксидом міді

Гліколяти стійки у лужному середовищі, однак, розкладаються на вихідні сполуки (сіль міді й гліколь) у кислому середовищі.

У пробірку наливають 10 крапель 3% розчину CuSO₄ й додають 1 мл 5% розчину NaОН. До цієї суміші швидко додають 3 краплі піддослідного розчину (гліцерину).

Якщо у ньому є багатоатомний спирт, то блакитний осад свіжо виділеного гідроксиду міді розчиняється й розчин набуває інтенсивно-синій колір. Також реагують й α-амінокислоти й α-аміноспирти.

ДОСЛІД 5 Окислення етилового спирту перманганатом калію.

Піпеткою акуратно, не змочуючи стінки, вносять у суху пробірку, закріплену у штативі, 5 мл концентрованої H₂SO₄. Після чого іншою піпеткою по стінці обережно приливають 5 мл етилового спирту так, щоб утворилося два шару. Потім насипають 1-1,5 г КмnО₄. Після деякого часу на межі двох шарів з’являються яркі спалахи, відчувається запах оцтового альдегіду.

Напишіть рівняння реакції окислення етилового спирту у оцтовий альдегід перманганатом калію й підберіть до нього коефіцієнти.