Хід роботи

ДОСЛІД 1 Змінення органічних речовин при прожарюванні.

Невелику кількість речовини (0,1-0,2г) речовини кладуть на шпатель чи у фарфоровий тигель та прожарюють вогню пальнику чи на електричній плитці. Якщо речовина не утримує металів, то при прожарюванні уся речовина зникає.

Дослід 2 Відкриття вуглецю та водню.

У суху пробірку з газовідвідною трубкою поміщують суміш піддослідної речовини (гліцерину або цукру) з окисом міді (1:1). Пробірку закріплюють майже горизонтально й кінець газовідвідної трубки занурюють у іншу пробірку, яка заповнена вапняною водою чи баритовою водою так, щоб її кінець був занурений у воду. Спочатку суміш нагрівають повільно, а потім сильніше. Якщо вапняна вода помутніє, це свідчить про утворення СО₂ й присутності вуглецю у сполуці, а з’явлення крапель води можна відділити, пропускаючи пари, що виділяються, у пробірку з безводною СuSO₄.

Дослід 3 Відкриття азоту.

Наявність азоту в органічних сполуках можна відкрити декількома методами:

А) при спалюванні природних органічних речовин, таких як нафта, шерсть, волосся, пір’я та ін.; азот визначається за специфічним запахом піридинових похідних (горілого пір’я чи шерсті);

Б) в органічних сполуках зі значним вмістом азоту його можна визначити, нагріваючи піддослідну речовину з рівною кількістю натронного вапна (це суміш NaOH та Ca(OH)₂), при цьому видаляється аміак, який можна визначити за запахом, червоному лакмусовому паперу чи скляною паличкою, змоченою у соляній кислоті. Якщо взяти сечовину, то реакція пройде так:

ЗАГАЛЬНИЙ МЕТОД ВІДКРИТТЯ АЗОТУ (ПРОБА ЛАСЕНЯ).

(дослід проводити у витяжній шафі)

У пробірку поміщають біля 0,1г піддослідної речовини (сечовину, амінокислоту чи іншу азотвмістну речовину) та шматочок (з пів горошини) очищеного від керосину та окислів металевого натрію. Суміш обережно нагрівають на газовому пальнику до з’явлення білого диму, потім пробірку убирають з полум’я – проходить бурна реакція, потім ще трохи нагрівають на полум’ї. Утворюється ціаністий натрій. Пробірку охолоджують, суміш розчиняють у 3-4 мл дистильованої води, доливають свіжоприготовлений прокип’ячений насичений розчин FeSO₄, потім розчин охолоджують та підкисляють соляною кислотою. Утворення берлінської лазурі (синього кольору) свідчить про наявність азоту у сполукі. Проходять наступні реакції:

ДОСЛІД 4 Відкриття сірки.

(дослід проводити у витяжній шафі)

А) У суху пробірку поміщають біля 0,1г піддослідної речовини (тіосечовину чи білок) та шматочок (з пів горошини) очищеного від керосину металевого натрію. Суміш нагрівають так, як при відкритті азоту. Отриманий сплав вміщує Na₂S. Його охолоджують та розчиняють у 3-4 мл дистильованої води. Розчин розливають у дві пробірки: у першу наливають свіжоприготовлений 1%-й розчин нітропрусиду натрію; у другу – оцтовокислий свинець. У пробірці з нітропрусидом натрію з’являється фіолетове забарвлення, яке свідчить про наявність у розчині сірки. При цьому утворюється комплексне сполучення за реакцією:

Б) Сірку можна відкрити, нагріваючи піддослідну речовину з їдким натрієм. Дослід проводять так: у пробірку наливають 1 мл концентрованого розчину їдкого натрію та приблизно таку ж кількість яєчного білку (чи іншої речовини). Пробірку з речовиною закріплюють у штативі та обережно нагрівають на пальнику, при цьому білок (чи інша речовина) розкладається з утворенням сульфіду натрію, який визначають оцтовокислим свинцем.

В) У сполуках з великим вмістом сірки, у таких як тіосечовина, відкривати сірку можна, нагріваючи піддослідну речовину. З тіосечовиною дослід проводять так: у суху пробірку насипають 1-1,5 г тіосечовини та нагрівають. Речовина розкладається та утворюється сірководень, який можна визначити за допомогою оцтовокислого свинцю.

У присутності розчину лугу тіосечовина при нагріванні утворює сульфід натрію, який легко визначити оцтовокислим свинцем чи нітропрусидом натрію.

ВІДКРИТТЯ ГАЛОГЕНІВ.

А) Проба Бельштейна:

Беруть мідний дріт й на одному кінці роблять маленьку петлю до 2 мм, яку прожарюють до зникнення зеленого забарвлення полум’я. Потім охолоджують, поки петля ні покриється чорним окислом міді. Петельку змочують хлороформом (піддослідна речовина) чи кладуть декілька кристалів галогенвмістної твердої речовини й знов нагрівають у полум’ї. Якщо міститься галоген, то полум’я забарвлюється у зелений колір внаслідок утворення летких солей галогені дів міді

Б) Відкриття галогенів при спалюванні:

Змочений хлороформом чи іншою речовиною шматочок фільтровального паперу спалюють під мокрою склянкою. Коли папір спалиться, піддослідна речовина зруйнується та утворяться галогенводневі сполуки, які розчиняються у краплях води на стінках склянки. У склянку наливають розчин азотнокислого срібла – утворюється муть чи білий осад AgCl. Якщо спалюють бромисті чи йодисті сполуки, утворюється осад жовтуватого AgBr й жовтого кольору AgI. Цім способом можна визначити, який саме галоген міститься у піддослідної речовині.

ПРИМІТКА. Якщо досліджують тверду органічну речовину, її розчиняють у спирті чи ефірі й змочують папір розчином.

В) Відкриття галогенів за А.В.Степановим:

У пробірку з газовідвідною трубкою (як повітряний холодильник) наливають 1-2 мл етилового спирту, декілька крапель хлороформу чи іншої рідкої речовини, потім кладуть шматочок (з пів горошини) металевого натрію. Реакція проходить енергійно з видаленням водню. Атомарний водень відновлює хлороформ до хлористого водню, який реагує з алкоголятом натрію. Утворюючи хлористий натрій. Коли увесь металевий натрій прореагує реакційну суміш роздавлюють водою, підкисляють азотною кислотою й приливають азотнокисле срібло. Відбуваються реакції:

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 3

ТЕМА:ТЕОРЕТИЧНІ ОСНОВИ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ.

БУДОВА ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН.

Мета роботи: ознайомитися з основними положеннями теорії хімічної будови О.М. Бутлерова, визначити тип хімічного зв’язку в органічних сполуках, розглянути типи хімічних реакцій.

1.Теорія хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова.

Основною теорією органічної хімії є теорія хімічної будови органічних речовин О.М. Бутлерова.

Основні положення теорії будови зводяться до наступного:

1. У молекулах атоми з’єднани один з одним у визначеної послідовності у відповідності з їх валентністю. Черга зв’язку атомів називається хімічною будовою.

2. Властивості речовини залежать не тільки від того які атоми та у якої кількості входять до складу його молекули, а й від того, у якої черзі вони зєднани між собою. Тобто від хімічної будови молекули.

3. Атоми чи групи атомів, які утворили молекулу, взаємно впливають один на одного, від чого залежить реакційна здатність молекули.

З 2-го положення теорії О.М. Бутлерова витікає наявність ізомерів.

3-є положення цієї теорії розкриває взаємний вплив атомів й груп атомів у молекулі.

2 Характеристика хімічних зв’язків в органічних сполуках.

В органічних сполуках основний тип зв’язку – ковалентний.

Ковалентний зв’язок – це зв’язок за рахунок загальних електронних пар.

Існує два механізми утворення ковалентних зв’язків:

– дативний (обмінний) А_∙ + ^∙В → А:В

донорно – акцепторний А + :В → А : В

За розподілом електронної густини між зв’язаними атомами ковалентні зв’язки поділяються на полярні та неполярні.

Якщо ковалентний зв’язок з’єднує однакові за електронегативністю атоми, то він буде неполярним. СН₃ – СН₃

Якщо атоми, що утворюють ковалентний хімічний зв’язок відрізняються за електронегативністю, то такий зв’язок буде полярним. СН₃→Сl

Розрізняють σ- та π- зв’язки.

σ- зв’язок здійснюється при перекриванні електронних хмарин вздовж лінії сполучення ядер атомів.

π- зв’язок утворюється за рахунок перекривання електронних орбіталей перпендикулярно лінії з’єднання ядер атомів. При цьому виникає дві області підвищеної електронної густини.

Основні характеристики ковалентного зв’язку: довжина, енергія, полярність, поляризовність та направленість.

Особливе значення в органічних сполуках має направленість ковалентного зв’язку, яка обумовлена гібридним станом вуглецю ( sp³, sp², sp).

3 Гомологія та ізомерія в органічній хімії.

Сполуки, подібні за будовою та хімічними властивостями й відрізняючиєся одна від одної на одну чи декілька груп СН₂ називаються гомологами.

Речовини, що мають однаковий склад й однакову молекулярну масу, але різну будову молекул, а тому й володіючи різними властивостями, називаються ізомерами.

4 Реакційна здатність органічних сполук.

В органічних реакціях, як правило, відокремлюють поняття: субстрат та реагент. Субстрат – малорухома частка, яку атакують, а реагент – це частка, що атакує: АВ + С → АС + В ( АВ – субстрат, С – реагент).

Реакційна здатність органічних сполук визначається:

розподілом електронної густини у молекулі субстрату;

характером реагенту (нуклеофіли, електрофіли);

умовами реакції.

Розподіл електронної густини обумовлен, в першу чергу, електронними зміщеннями, чи ефектами у молекулах органічних речовин:

індукційний (І – ефект) – це зміщення електронної густини σ- зв’язків у напрямку більш електронегативного атому.

+ І (СН₃) СН₃→Сl - І (Сl).

мезомерний (М – ефект) (спряження) – це зміщення електронної густини π- зв’язків, чи вільних електронних пар.

СН₂ = СН – СН = СН₂ => СН₂ – СН – СН – СН₂ М(π – π)

СН₂ = СН – Cl => СН₂ = СН – Cl + М_Cl (π –р)

5 Типи органічних реакцій

Органічні реакції, як й неорганічні, поділяють на наступні типи: приєднання, заміщення та відщеплення.

Реакція приєднання: СН₂ = СН₂ + Cl₂ → Cl СН₂ – СН₂ Cl ;

Важливий тип реакцій приєднання складає взаємодія між двома чи декількома молекулами, що призводить до ускладнення вуглецевого скелета. Це реакції полімеризації.

Реакція заміщення: СН₄ + Cl₂ → СН₃ Cl + Н Cl.

Реакція відщеплення: Cl СН₂ – СН₂ Cl + Zn → СН₂ + Zn Cl₂.

Крім цього, органічні реакції класифікують за механізмом розриву ковалентного зв’язку в реагуючих молекулах. Цій розрив відбувається двома способами: гомолітичним (радикальним) та гетеролітичним (іонним).

При гомолітичному розриві ковалентного зв’язку відбувається роз’єднання електронної пари. При цьому у кожної частки залишається по одному неспареному електрону.

Н Н

Н : С : Н →Н : С ∙ + ∙Н

Н Н

Метан радикал радикал

Метил водень

Частинки, що утримують неспарені електрони, називаються вільними радикалами.

При гетеролітичному розриві ковалентного зв’язку відбувається перехід зв’язуючої електронної пари до одного з уламків молекули, при цьому утворюються катіон та аніон.

Н Н

Н : С : І →Н : С⁺ + :І^-

Н Н

Йодистий метил- йодид-

Метил катіон іон

Частинки, що утворюються при гомолітичному та гетеролітичному розриві зв’язку, - вільні радикали, атоми, іони – досить нестійкі й при наступних перетвореннях переходять у стійкі молекули.

Реакції приєднання, заміщення та відщеплення можуть проходити по гомолітичному чи гетеролітичному механізму.

ХІД РОБОТИ:

Завдання 1

Які типи хімічного зв’язку мають місце в молекулі етану, хлор метану, оцтового альдегіду, оцтової кислоти, ацетату натрію?

Завдання 2

Написати ізомери вуглеводню С₅ Н₁₂.

Завдання 3

Показати розподіл електронної густини у молекулах наступних сполук:

А) СН₃ – СН₂ – Cl Б) СН₃ – СН₂ – О – Н В) СН₂ = С – СН = СН₂

СН₃

Г) СН₂ = СН – C = О Д) СН₃ – C = О

Н О – Н

Завдання 4

Виведіть молекулярну формулу газоподібної речовини, що має склад 82,8% С, 17,2% Н, якщо звісно, що 1л цього газу важить 2,59г (при н.у.).

Завдання 5

Вкажіть типи перекривання електронних хмар при утворенні наступних

σ- зв’язків: А) С – Н в етані, етилені, ацетилені;

Б) С – С в етані, етилені, ацетилені;

В) С – Cl ;

С) С – О .